1-phenyl-4-hexyn-1-ol | 72299-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-4-hexyn-1-ol
• 英文别名: 1-phenylhex-4-yn-1-ol
• CAS: 72299-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LQEUJGNLTNBFOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-hexyn-1-ol 、 异丁醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-1-(cis-2-isopropyl-6-phenyl-dihydro-2H-pyran-3(4H)-ylidene)-ethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CIS-2,6-DISUBSTITUTED TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPYRANE CIS-2,6-DISUBSTITUÉS ET PROCÉDÉ POUR LES PRÉPARER

  摘要：

  揭示了cis-2,6-二取代四氢吡喃衍生物及其制备方法。这些四氢吡喃衍生物可以通过在三甲基硅三氟乙酸酯存在下，将四氢吡喃衍生物与同炔基醇衍生物进行普林斯反应来制备。在四氢吡喃环的C2和C6位置都有顺式取代基的四氢吡喃衍生物，可作为合成和开发具有治疗效果的天然化合物的中间体。

  公开号：

  WO2009104849A1
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-1-phenylpentyl acetate 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-phenyl-4-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锂亚烷基卡宾的分子内取代反应。茚的区域选择性合成

  摘要：

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2009

文献信息

• Arene-catalysed lithiation of triflates and triflamides under barbier-type conditions: An indirect transformation of alcohols and amines into organolithium compounds
  作者：Emma Alonso、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00886-1

  日期：1996.11

  The reaction of alkyl triflates 1 or allyl or benzyl triflamides 3 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, PriCHO, ButCHO, PhCHO, 4-MeOC6H4CHO, CH3(CH2)6CHO, Et2CO, (CH2)5CO, (c-C3H5)2CO, PhCOMe, 4-MeC6H4COPh, PhCH=NPh, n-C8H7CON(CH2)4] in THF at temperature ranging between −78 and 0°C leads, after hydrolysis

  烷基三氟甲磺酸酯的反应1或烯丙基或苄基triflamides 3在不同的亲电子[我的存在下用过量的锂粉末和萘的催化量的（4摩尔％）3的SiCl，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛， 4-MeOC 6 H 4 CHO，CH 3（CH 2）6 CHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，PhCOMe，4-MeC 6 H 4 COPh，PhCH = NPh，n -C在-78至0°C之间的温度下，在THF中的8 H 7 CON（CH 2）4 ]导致水解后生成相应的缩合产物2。当将α，β-不饱和羰基化合物用作亲电子化合物时，取决于所使用的亲电子试剂，发生1,2-（2-环己烯酮）或1,4-加成（肉桂醛或亚苄基丙酮）。
• Total Synthesis of Tulearin C
  作者：Konrad Lehr、Ronaldo Mariz、Lucie Leseurre、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201106117

  日期：2011.11.25

  alkyne metathesis will always be the little brother of alkene metathesis, it allows problems to be solved that are currently beyond reach of the more famous sibling. This notion is exemplified by the tulearin macrolides, which could only be selectively forged by ring‐closing alkyne metathesis (RCAM)/trans reduction using the latest generation of alkyne metathesis catalysts.

  在较小的兄弟的帮助下：尽管炔烃复分解将永远是烯烃复分解的小兄弟，但它可以解决当前更著名的同胞无法解决的问题。牛油蛋白大环内酯类是该概念的例证，其只能通过 使用最新一代炔烃复分解催化剂进行闭环炔烃复分解（RCAM）/反式还原来选择性地伪造。
• A New Method for the Preparation of Non-Terminal Alkynes: Application to the Total Syntheses of Tulearin A and C
  作者：Konrad Lehr、Saskia Schulthoff、Yoshihiro Ueda、Ronaldo Mariz、Lucie Leseurre、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201404873

  日期：2015.1.2

  Lactones are known to react with the reagent generated in situ from CCl4 and PPh3 in a Wittig‐type fashion to give gem‐dichloro‐olefin derivatives. Such compounds are now shown to undergo reductive alkylation on treatment with organolithium reagents RLi to furnish acetylene derivatives bearing the substituent R at their termini (R=Me, n‐, sec‐, tert‐alkyl, silyl); the reaction can be catalyzed with

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。
• Sodium amalgam mediated desulfonylative reduction of α-functionalized β-ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsuan Huang、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.043

  日期：2016.9

  Sodium amalgam mediated desulfonylative reduction of β-ketosulfones in MeOH at rt affords alcohols in good yields via radical desulfonylation of β-ketosulfones and sequential Bouveault-Blanc reduction of the resulting ketones.

  在室温下，钠汞齐介导的MeOH中的β-酮砜的脱磺酰基还原反应可通过β-酮砜的自由基脱磺酰化反应和依次的Bouveault-Blanc还原得到的酮，以良好的产率提供醇。
• 5- and 6-Exocyclic Products, <i>cis</i>-2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans, and <i>cis</i>-2,3,6-Trisubstituted Tetrahydropyrans via Prins-Type Cyclization
  作者：Satish. N. Chavre、Hyunah Choo、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Yong Seo Cho

  DOI：10.1021/jo800967p

  日期：2008.10.3

  Exocyclic products having cis-2,5 and cis-2,6 substitution were synthesized from terminally substituted alkynyl alcohols with various aldehydes via Prins-type cyclization in good yields. It is of interest that synthesized 5- and 6-exocyclic vinyl cations generated as a result of Prins-type cyclization could be trapped as a vinyl triflate in CH2Cl2 to give 3-furanylidenes and 3-pyranylidenes. Those

  通过末端取代的炔醇与各种醛基通过Prins型环化合成具有顺式-2,5和顺式-2,6取代的环外产物，收率很高。令人感兴趣的是，由于Prins型环化而生成的合成的5-和6-外环乙烯基阳离子可能会被捕获为三氟甲磺酸乙烯酯，而形成CH 2 Cl 2，从而生成3-呋喃基和3-吡喃基。将那些3-呋喃基亚烷基和3-吡喃基亚胺水解，得到具有全顺式构型的异构体的相应的3-酰基取代的产物，例如2,3,5-三取代的四氢呋喃和2,3,6-三取代的四氢吡喃。