9-ethyl-3-vinyl-9H-carbazole | 1486-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-3-vinyl-9H-carbazole
• 英文别名: N-ethyl-3-vinylcarbazole；3-ethenyl-9-ethylcarbazole
• CAS: 1486-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• mdl: MFCD11225117
• 分子量: 221.302
• InChiKey: RTLBWDBZMKHPPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  180-183 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-3-vinyl-9H-carbazole 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (R,E)-2-(((1-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)ethyl)imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化加氢胺化合成手性伯胺的实用亲电氮源

  摘要：

  在烯烃和炔烃之间催化安装氨基的温和实用方法长期以来一直被认为是合成化学中的重大挑战。由于使用氨直接对烯烃加氢胺化需要苛刻的条件，因此为正式加氢胺化方法开发合适的亲电胺化试剂具有重要意义。在此，我们描述了使用 1,2-苯并异恶唑作为实用的亲电伯胺源。使用这种杂环作为新的氨基传递剂，开发了一种温和的通用方案，用于氢化铜催化烯烃和炔烃的加氢胺化以形成伯胺。该方法提供了获得广泛的手性 α-支化伯胺和线性伯胺的途径，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10564
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-ethyl-3-vinyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型三苯胺核星型π共轭低聚物的合成，表征与性能

  摘要：

  四个新的星形π共轭低聚物（TPA-CZ3，TPA-TPA3，TPA-PTZ3和TPA-BT3），以三苯胺为核心，并具有不同的供电子基团，咔唑，三苯胺，吩噻嗪和联噻吩为外围单元通过Heck反应已经设计和合成。这些低聚物在普通有机溶剂中显示出良好的溶解性。这些星形π共轭低聚物与N，N之间的光物理，电化学，电子结构和电荷转移性质通过紫外可见吸收光谱，光致发光（PL）光谱，循环伏安（CV）测量研究了'-双（1-乙基丙基）-3,4：9,10-per双（四羧基二酰亚胺）（EP-PDI） ，理论计算和荧光猝灭。结果表明，TPA-CZ3，TPA-TPA3和TPA-PTZ3的吸收和荧光随着外围单元的供电子能力从咔唑到三苯胺和吩噻嗪的增加而发生红移。此外，尽管联噻吩基团的电子给体能力比咔唑，三苯胺和吩噻嗪弱，但TPA-BT3的吸收和荧光比TPA-CZ3，TPA-TPA3的吸收和荧光有红移和TPA-PTZ3，因

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201197

文献信息

• Direct α-Acylation of Alkenes via N-Heterocyclic Carbene, Sulfinate, and Photoredox Cooperative Triple Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c01022

  日期：2021.4.7

  excellent functional group tolerance. Mechanistic studies reveal that these cascades proceed through a sequential radical addition/coupling/elimination process. In contrast to known triple catalysis processes that operate via two sets of interwoven catalysis cycles, in the introduced process, all three cycles are interwoven.

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。
• Enantioselective Hydroalkenylation of Olefins with Enol Sulfonates Enabled by Dual Copper Hydride and Palladium Catalysis
  作者：Alexander W. Schuppe、James Levi Knippel、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.1c02117

  日期：2021.4.14

  The catalytic enantioselective synthesis of α-chiral olefins represents a valuable strategy for rapid generation of structural diversity in divergent syntheses of complex targets. Herein, we report a protocol for the dual CuH- and Pd-catalyzed asymmetric Markovnikov hydroalkenylation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov hydroalkenylation of unactivated olefins, in which readily available enol triflates

  α-手性烯烃的催化对映选择性合成代表了在复杂目标的不同合成中快速产生结构多样性的有价值的策略。在此，我们报告了一种用于双 CuH 和 Pd 催化的乙烯基芳烃的不对称马尔可夫尼科夫加氢烯基化和未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加氢烯基化的方案，其中容易获得的烯醇三氟甲磺酸酯可以用作烯基偶联伙伴。该方法可以合成多种α-手性烯烃，包括三取代和四取代的烯烃产品，而这些产品通过现有方法制备具有挑战性。
• Asymmetric Hydroarylation of Vinylarenes Using a Synergistic Combination of CuH and Pd Catalysis
  作者：Stig D. Friis、Michael T. Pirnot、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b04566

  日期：2016.7.13

  and palladium catalysis. Judicious choice of ligand for both Cu and Pd enabled this hydroarylation protocol to work for an extensive array of aryl bromides and styrenes, including β-substituted vinylarenes and six-membered heterocycles, under relatively mild conditions.

  本通讯中详细介绍了通过使用氢化铜 (I) 和钯催化对 1,1-二芳基烷烃的对映选择性合成，这是一种在一系列药物制剂和天然产物中发现的结构。对 Cu 和 Pd 配体的明智选择使这种加氢芳基化方案能够在相对温和的条件下用于广泛的芳基溴化物和苯乙烯，包括 β 取代的乙烯基芳烃和六元杂环。
• Enantioselective CuH-Catalyzed Hydroacylation Employing Unsaturated Carboxylic Acids as Aldehyde Surrogates
  作者：Yujing Zhou、Jeffrey S. Bandar、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b04937

  日期：2017.6.21

  (CuH)-catalyzed coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids to aryl alkenes to access chiral α-aryl dialkyl ketones is reported. A variety of substrate substitution patterns, sensitive functional groups, and heterocycles are tolerated in this reaction, which significantly expands the range of accessible products compared with existing hydroacylation methodology. Although mechanistic studies are ongoing, we propose

  报道了直接不对称氢化铜（CuH）催化的α，β-不饱和羧酸与芳基烯烃的偶联，从而获得手性α-芳基二烷基酮。在该反应中可以耐受多种底物取代方式，敏感的官能团和杂环，与现有的加氢酰化方法相比，这大大扩展了可及产品的范围。尽管正在进行机理研究，但我们建议发生CuH催化的不饱和酸甲硅烷基化反应，以访问独特有效的酰基亲电偶联伙伴。
• Carbazolyl-substituted quinazolinones as high-triplet-energy materials for phosphorescent organic light emitting diodes
  作者：Dalius Gudeika、Dmytro Volyniuk、Viktorija Mimaite、Roman Lytvyn、Rita Butkute、Oleksandr Bezvikonnyi、Gintaras Buika、Juozas V. Grazulevicius

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.03.066

  日期：2017.7

  with the glass transition temperatures ranging from 97 to 159 °C. Their solutions in tetrahydrofuran absorb electromagnetic radiation in the range of 210–420 nm and emit in the range of 350–600 nm. The Stokes shifts recorded for the dilute solutions of compounds ranged from 48 to 134 nm, while those observed for the solid films were similarly in the range of 46–113 nm. The highest fluorescence quantum

  钯催化的布赫瓦尔德（Buchwald）设计并合成了一系列咔唑基取代的喹唑啉酮-Hartwig，Suzuki和Heck交叉偶联反应。研究了它们的光学，光物理，热，电化学和电致发光性质。使用实验和理论方法对合成的化合物进行表征。化合物的确定的几何形状导致HOMO在喹唑啉酮部分和不同的供体取代基上分布。合成的化合物形成玻璃化转变温度为97至159℃的玻璃。他们在四氢呋喃中的溶液吸收210-420 nm范围内的电磁辐射，并发出350-600 nm范围内的辐射。化合物的稀溶液记录的斯托克斯位移范围为48至134 nm，而固体膜的斯托克斯位移相似地在46–113 nm范围内。H-咔唑-3-基）-5-（（E）-2-（9-乙基-9 H-咔唑-3-基）乙烯基）-2-甲基喹唑啉-4（3 H）-一。从化合物在77 K的磷光光谱中得出的稀溶液建立的三重态能级范围为2.55-2.99 eV。通过光电子发射技术在空气中建立的合成化合物的电离势范围为5