N-methyl-phenylglycine methyl ester hydrochloride | 27594-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-phenylglycine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-methylamino-2-phenylacetate hydrochloryde；methylamino-phenyl-acetic acid methyl ester; hydrochloride；Methylamino-phenyl-essigsaeure-methylester; Hydrochlorid；Methyl 2-(methylamino)-2-phenylacetate hydrochloride；methyl 2-(methylamino)-2-phenylacetate;hydrochloride
• CAS: 27594-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• mdl: MFCD19686247
• 分子量: 215.68
• InChiKey: LUTTWYNUEOBWAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 、 N-methyl-phenylglycine methyl ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R,S)-N-[α-(methoxycarbonyl)benzyl]-N-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o

文献信息

• Enantioselective and diastereoselective synthesis of fluorinated dipeptides by late electrophilic fluorination
  作者：Barbara Mohar、Damjan Sterk、Laurent Ferron、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.074

  日期：2005.7

  A series of optically enriched monofluorinated dipeptides incorporating an α-fluoro-α-amino acid were prepared by enantio- and diastereoselective electrophilic fluorination. This previously unsuccessful approach to fluorinated dipeptides can now be achieved with up to 73:27 enantiomeric ratio and high >98:2 diastereomeric ratio.

  通过对映和非对映选择性亲电氟化制备了一系列掺有α-氟-α-氨基酸的光学富集的单氟化二肽。现在可以以高达73:27的对映体比例和高的> 98：2非对映体比例来实现这种以前不成功的氟化二肽方法。
• New Tandem Reactions of Metal Carbenoids. Intermolecular Formation of Azomethine Ylide from Methyl 2-Diazo-2-phenylacetate and Schiff Base: Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：A. F. Khlebnikov、M. S. Novikov、A. A. Bespokoev、R. R. Kostikov、J. Kopf、Z. A. Starikova、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1007/s11178-005-0267-y

  日期：2005.6

  Rhodium acetate-catalyzed decomposition of methyl 2-diazo-2-phenylacetate in the presence of substituted N-methylbenzylideneamines possessing an activated alkenyl fragment (dipolarophile) in the side chain gives products of intramolecular cycloaddition of intermediate Z,E- and E,Z-azomethine ylides. The cycloaddition is regioselective, and the products are hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole derivatives. The stereoselectivity of the process depends on the temperature. In the temperature range from 20 to 80°C, the major stereoisomer is that with cis junction of the tetrahydropyran and pyrrolidine rings. N-Phenylazomethine ylides generated from methyl 2-diazo-2-phenylacetate and alkyl 4-[2-(phenyliminomethyl)phenoxy]-2-butenoates at 40°C undergo cyclization to aziridines at a higher rate, as compared to the rate of cycloaddition to the internal dipolarophile. N-Phenylazomethine ylides generated by thermolysis of the corresponding aziridine or by the “deprotonation” method react with equal regio- and stereoselectivity to give intramolecular cycloaddition products, hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole derivatives with trans-fused tetrahydropyran and pyrrolidine rings. Analysis of the experimental and calculation data suggests preference of the endo transition state in the cycloaddition of the examined azomethine ylides.

  在侧链中具有活化烯基片段（亲偶极试剂）的取代的 N-甲基亚苄基胺存在下，醋酸铑催化 2-重氮-2-苯基乙酸甲酯分解，得到中间体 Z,E- 和 E,Z- 的分子内环加成产物偶氮甲碱叶立德。环加成反应具有区域选择性，产物为六氢苯并[4,3-b]吡咯衍生物。该过程的立体选择性取决于温度。在20～80℃的温度范围内，主要的立体异构体是四氢吡喃环和吡咯烷环顺式连接的立体异构体。与环加成速率相比，由 2-重氮-2-苯基乙酸甲酯和 4-[2-(苯基亚氨基甲基)苯氧基]-2-丁烯酸烷基酯在 40°C 生成的 N-苯基甲亚碱叶立德以更高的速率环化为氮丙啶到内部亲偶极子。通过热解相应的氮丙啶或通过“去质子化”方法产生的N-苯基甲亚碱叶立德以相同的区域选择性和立体选择性反应，得到分子内环加成产物，即具有反式稠合四氢吡喃和吡咯烷环的六氢苯并[4,3-b]吡咯衍生物。对实验和计算数据的分析表明，在所检测的偶氮甲碱叶立德的环加成中优选内过渡态。
• 1,5 BENZOTHIAZEPINES AND THEIR USE AS ANTIHYPERLIPIDEMICS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1345918B1

  公开（公告）日：2007-04-18
• Discovery of a Novel Class of Selective Non-Peptide Antagonists for the Human Neurokinin-3 Receptor. 1. Identification of the 4-Quinolinecarboxamide Framework
  作者：Giuseppe A. M. Giardina、Henry M. Sarau、Carlo Farina、Andrew D. Medhurst、Mario Grugni、Luca F. Raveglia、Dulcie B. Schmidt、Roberto Rigolio、Mark Luttmann、Vittorio Vecchietti、Douglas W. P. Hay

  DOI：10.1021/jm960818o

  日期：1997.6.1

  A novel class of potent and selective non-peptide neurokinin-3 (NK-3) receptor antagonists, featuring the 4-quinolinecarboxamide framework, has been designed based upon chemically diverse NK-1 receptor antagonists. The novel compounds 33-76, prompted by chemical modifications of the prototype 4, have been characterized by binding analysis using a membrane preparation of chinese hamster ovary (CHO)

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro