N-propargyloxycarbonylmorpholine | 114406-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-propargyloxycarbonylmorpholine
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl morpholine-4-carboxylate；propargyl morpholine-4-carboxylate；4-Morpholinecarboxylic acid, 2-propynyl ester；prop-2-ynyl morpholine-4-carboxylate
• CAS: 114406-39-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: WGSVDRBRDMYCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyloxycarbonylmorpholine 在 potassium tetrachloroplatinate(II) 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 吗啉
  参考文献：
  名称：

  用于药物激活的戊酰胺和 N-炔丙基手柄的铂触发键断裂

  摘要：

  创造方法来控制特定组织的药物激活同时保护健康组织的能力仍然是一项重大挑战。外源性靶标特异性触发剂的施用提供了从抗体-药物偶联物 (ADC) 和笼状前药在肿瘤部位无痕释放活性药物的潜力。我们开发了一种金属介导的键断裂反应，该反应使用铂配合物 [K2PtCl4 或顺铂 (CisPt)] 进行药物活化。反应成功的关键是水促进的活化过程，它触发铂络合物的反应性。在这些条件下，戊炔酰基叔酰胺和 N-炔丙基的分解在水性体系中迅速发生。在细胞中，细胞毒性药物 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 和单甲基 auristatin E (MMAE) 的受保护类似物被无毒量的铂盐部分激活。此外，使用具有叔酰胺保护的 MMAE 的戊炔酰基无痕连接体构建的非内化 ADC 也在铂盐存在下被降解，用于在癌细胞中释放细胞外药物。最后，在导致肿瘤大小显着减小的结直肠斑马鱼异种移植模型中显示了 CisPt 介导的 5-FU 炔丙基衍

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01622
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-propargyloxycarbonylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  通过三唑和吲哚的顺序反应获得四氢咔唑和吡咯并[3,4-b]咔唑

  摘要：

  四氢咔唑和吡咯并[3,4- b ]咔唑可以通过酯连接的1-磺酰基-1,2,3-三唑和吲哚的顺序反应方便地合成。反应条件温和，程序相当简单。此外，关键中间体α,β-不饱和亚胺在[4 + 2]环加成反应中充当[2C]合成子，亚氨基可作为亲核试剂构建第四环。

  DOI：

  10.1039/d2ob00164k

文献信息

• Synthesis of Piperidine Derivatives by Rhodium- Catalyzed Tandem Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazole and Vinyl Ether
  作者：Sisi Yu、Yuehui An、Wenlin Wang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201800191

  日期：2018.6.5

  A chemoselective tandem reaction of 4‐acyloxymethylene‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole and vinyl ether was reported, producing polysubstituted piperidine derivatives in up to 96% yield. The key intermediate N‐sulfonyl 1‐azadiene generated by migration of the OAc group to the α‐imino rhodium carbene was isolated and a plausible mechanism was proposed. Several related ring systems were constructed from the

  据报道，4-酰氧基亚甲基-1-磺酰基-1,2,3-三唑与乙烯基醚发生化学选择性串联反应，产生多取代哌啶衍生物，收率高达96％。分离了由OAc基团迁移至α-亚氨基铑卡宾而生成的关键中间体N-磺酰基1-氮杂二烯，并提出了一个合理的机理。从高度功能化的产品构建了几个相关的环系统。
• Synthesis of Pyrido[2,3‐ <i>b</i> ]indole Derivatives via Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Indoles and 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles
  作者：Shengguo Duan、Yuehui An、Bing Xue、Yidian Chen、Wan Zhang、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201901599

  日期：2020.4.27

  Acyloxy‐substituted α,β‐unsaturated imines generated in situ from triazoles can act as aza‐[4 C] synthons and be trapped by indoles in a stepwise [4 + 2] cycloaddition reaction, thus providing rapid access to valuable pyrido[2,3‐b]indoles in high yields. Attractive features of this reaction system include operational simplicity, readily available substrates, construction of sterically demanding quaternary

  由三唑原位生成的酰氧基取代的α，β-不饱和亚胺可以作为aza- [4 C]合成子，并被吲哚在逐步[4 + 2]环加成反应中捕获，从而提供了快速获取有价值的吡啶基[2， 3‐ b ]吲哚高产。该反应系统的吸引人的特征包括操作简便，易于获得的底物，空间要求严格的四元中心的构建以及使用三氟甲磺酸酯的便捷衍生作用。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Rhodium-catalysed synthesis of fused pyrimidine derivatives employing N-sulfonyl-1,2,3-triazoles as a 1-aza-[4C] synthon
  作者：Ze-Feng Xu、Yuehui An、Yidian Chen、Shengguo Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.023

  日期：2019.7

  A new synthetic application of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles acting as a 1-aza-[4C] synthon via the 1,2-shift reaction of an α-imine rhodium carbene was developed for the synthesis of fused pyrimidine derivatives. The high reactivity of the strained three-membered 2H-azirine ring facilitated the unusual cyclization of electron-deficient dienes with electron-deficient dienophiles. The compatibility was

  通过α-亚胺铑卡宾的1,2-转移反应，N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物作为1-氮杂-[4C]合成子的一种新的合成应用被开发用于熔融嘧啶的合成衍生品。应变的三元2 H-叠氮基环的高反应性促进了缺电子二烯与缺电子二烯的异常环化。兼容性很好，可以容忍常见功能。观察到优异的化学选择性，并且在卡宾铑和2 H-叠氮基之间未发生反应。产品可以转换为七元多功能1 H-1,4-二氮杂卓衍生物，说明该方案在中型N杂环合成中的潜在应用。
• A new furan annelation reaction by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates or 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Hiroyuki Watanabe、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80052-9

  日期：1987.11

  A new furan annelation by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates with β-keto esters is described. The reaction proceeds under mild neutral conditions and hence unstable 3-alkylidene-2,3-dihydrofurans can be prepared in this way. Similarly, reaction of 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters gives alkylidene furans.

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。