4-(3,5-dimethylphenyl)morpholine | 16800-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylphenyl)morpholine
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)morpholine
• CAS: 16800-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: AOSSPMPDNZONNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylphenyl)morpholine 在 5% rhodium-on-charcoal 、 三氟乙酸 作用下， 反应 37.0h， 以80%的产率得到N,N′-[4,4′-(2,2′,6,6′-tetramethyl-1,1′-biphenyl)]dimorpholine
  参考文献：
  名称：

  苯胺催化和好氧氧化联芳基偶联使用可回收的多相催化剂合成联苯胺和联咔唑

  摘要：

  在这项研究中，报道了利用分子氧作为唯一氧化剂的苯胺铑的多相催化氧化均偶联反应。使用市售可回收的Rh / C催化剂能够使各种苯胺，包括N，N-二取代和N-单取代的苯胺，以及二芳基胺，三芳基胺和咔唑进行氧化二聚。此外，催化方案扩展到苯胺的邻-邻偶联，从而获得具有高区域选择性的2,2'-二氨基联苯。值得注意的是，已开发的方法可以以操作简单，实用且环境友好的方式快速访问各种功能化的联苯胺和二氨基联苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02020
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-morpholine 在 10percent Pd/C 4 A molecular sieve 、 硝基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到4-(3,5-dimethylphenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of Enamines Promoted by a Catalytic Amount of Pd/C. Synthesis of Aromatic Amines

  摘要：

  [GRAPHICS]Aromatic amines were obtained efficiently from enamines by using a catalytic amount of Pd/C in the presence of nitrobenzene and 4 Angstrom molecular sieves in refluxing toluene.

  DOI：

  10.1021/ol026184z

文献信息

• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• Visible‐Light‐Mediated Aerobic Oxidative C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C( <i>sp</i> ^<i>3</i> ) Bond Cleavage of Morpholine Derivatives Using 4CzIPN as a Photocatalyst
  作者：Chun‐Lin Dong、Lan‐Qian Huang、Zhi Guan、Chu‐Sheng Huang、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.202100455

  日期：2021.8.3

  Herein, a metal-free strategy for the aerobic oxidative cleavage of the inert C(sp3)−C(sp3) bond was developed. Deconstruction of morpholine derivatives was conducted using visible light as an energy source and O2 as an oxidant under mild conditions. This procedure demonstrated suitable selectivity and functional group tolerance. Moreover, a possible mechanism involving a radical process was proposed

  在此，开发了一种用于惰性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 键有氧氧化裂解的无金属策略。以可见光为能源，O 2为氧化剂，在温和条件下进行吗啉衍生物的解构。该程序证明了合适的选择性和官能团耐受性。此外，基于一系列机制探索和控制实验，提出了涉及激进过程的可能机制。
• Selective electrochemical <i>para</i>-thiocyanation of aromatic amines under metal-, oxidant- and exogenous-electrolyte-free conditions
  作者：Ying Zhang、Huanjie Gao、Jiabao Guo、Hao Zhang、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d1cc05208j

  日期：——

  An electrochemical oxidative para-C–H-thiocyanation of aromatic amines has been developed to construct thiocyanato aromatic compounds under metal-, oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions in an undivided cell. The transformation is compatible with a range of primary, secondary, and tertiary amines and shows good functional group tolerance. This approach provides an economical and environmentally

  已开发出芳香胺的电化学氧化对-C - H-硫氰化，以在未分隔的电池中在无金属、无氧化剂和无外源电解质的条件下构建硫氰酸根合芳香族化合物。该转化与一系列伯胺、仲胺和叔胺相容，并显示出良好的官能团耐受性。这种方法为芳香胺的对硫氰化提供了一种经济且环境友好的方法。
• Synthesis of Arylamines via<i>Non-Aerobic</i>Dehydrogenation Using a Palladium/Carbon-Ethylene System
  作者：Yuya Shimomoto、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201800504

  日期：2018.9.3

  with amines proceeded under an ethylene atmosphere in the presence of a catalytic amount of palladium/carbon to afford a variety of arylamines in good to high yields. The present reaction was carried out under completely non‐aerobic conditions, and which is in contrast with the previously reported aerobic system. has wide applicability affording a variety of aromatic amines, and co‐product of the reaction

  环己酮与胺的反应在乙烯气氛下，在催化量的钯/碳存在下进行，以高收率或高收率得到各种芳基胺。本反应是在完全无氧的条件下进行的，这与先前报道的有氧系统相反。具有广泛的适用性，可提供多种芳族胺，并且反应的副产物仅是气态乙烷。因此，该方法是环境友好的。该方案在分子内应用，为构建喹啉和异喹啉化合物提供了一种新方法。
• 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110357832B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法。以芳基硼酸或芳基硼酸酯和O‑苯甲酰基‑羟胺类化合物为起始原料，在钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱的作用下，空气氛围，在30℃到100℃下于有机溶剂中搅拌反应，反应后分离提纯，即可得到芳香胺类化合物。该方法所使用的原料廉价易得且反应结束无卤离子残留、反应条件温和。同时，本发明还提供了一种合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物的方法，在本发明合成的3,5位双胺化的卤代苯或类卤代苯的基础上只需要简单的一步就可以合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物。