4-(2,5-dimethylphenyl)morpholine | 213697-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(2,5-dimethylphenyl)morpholine
• 英文别名: N-(2,4-xylyl)morpholine；N-(2,5-xylyl)morpholine；N-(2,5-Dimethylphenyl)morpholine
• CAS: 213697-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: HBIPKTVFAFMKLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-氯-1,4-二甲基苯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-(2,5-dimethylphenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的无过渡金属胺化—一种简单而可靠的方法，可高效，高产地合成N-芳基化胺

  摘要：

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.072

文献信息

• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06307087B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及用于过渡金属的新颖配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用含有这些配体的催化剂。本方法在许多过渡金属催化反应的特征上提供了改进，包括适宜的底物范围、反应条件和效率。
• A New Class of Easily Activated Palladium Precatalysts for Facile C−N Cross-Coupling Reactions and the Low Temperature Oxidative Addition of Aryl Chlorides
  作者：Mark R. Biscoe、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja801137k

  日期：2008.5.1

  one-component Pd precatalysts bearing biarylphosphine ligands is described. These precatalysts are air- and thermally stable, are easily activated under normal reaction conditions at or below room temperature, and ensure the formation of the highly active monoligated Pd(0) complex necessary for oxidative addition. The use of these precatalysts as a convenient source of LPd(0) in C-N cross-coupling reactions

  描述了一类新的带有联芳基膦配体的单组分 Pd 预催化剂。这些预催化剂对空气和热稳定，在室温或低于室温的正常反应条件下很容易活化，并确保形成氧化加成所需的高活性单连接 Pd(0) 络合物。探索了在 CN 交叉偶联反应中使用这些预催化剂作为 LPd(0) 的方便来源。本研究中展示的反应性在钯化学中是前所未有的。
• <i>ortho,ortho′</i>-Substituted KITPHOS Monophosphines: Highly Efficient Ligands for Palladium-Catalyzed CC and CN Bond Formation
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、John P. McGrady、Alexandra M. Ferguson、Nicholas A. B. Ward、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/adsc.200900577

  日期：2010.1.4

  monophosphines has been developed and two new members of this family, 2,6‐Me2‐KITPHOS [11‐dicyclohexylphosphino‐12‐(2,6‐dimethylphenyl)‐9,10‐ethenoanthracene] and 2,6‐(MeO)2‐KITPHOS [11‐dicyclohexylphosphino‐12‐(2,6‐dimethoxyphenyl)‐9,10‐ethenoanthracene], have been prepared; palladium complexes of both are highly efficient catalysts for CC and CN bond formation with a range of electron‐rich and electron‐poor

  在KITPHOS（11-二环己基膦基-12-12-苯基-9,10-乙炔蒽）单膦中通过膦炔基衍生的芳基环的邻，邻'取代可增强此类配体在钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联和偶联反应中的性能布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺，与未取代和单取代的胺相比。已经开发出KITPHOS单膦的另一种互补合成方法，该家族的两个新成员，2,6-Me 2 -KITPHOS [11-二环己基膦基-12-（2,6-二甲基苯基）-9,10-乙蒽]和2已制备6-（MeO）2 -KITPHOS [11-二环己基膦基-12-（2,6-二甲氧基苯基）-9,10-乙炔蒽]；两者的钯配合物都是CC和C的高效催化剂N键与一系列富电子和贫电子的芳族氯化物以及杂芳基氯化物的形成。
• [EN] ANTIMICROBIALS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：MELINTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017193023A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals. In some embodiments, the present disclosure provides a compound of Formula (I): or a tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or tautomer.

  本公开涉及抗微生物化合物领域以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物对于治疗、预防、减少人类和动物微生物感染的风险以及延缓微生物感染的发生都是有用的。在某些实施例中，本公开提供一种化合物的化学式(I)：或其互变异构体或该化合物或互变异构体的药用可接受盐。