4-(1-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine | 1215112-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(1-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[1-(3-Nitrophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]morpholine
• CAS: 1215112-71-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: NNYWXKKNWKDUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 间硝基苯甲醛 、 苯乙炔 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-(1-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Cu–Ni bimetallic reusable catalyst for synthesis of propargylamines via multicomponent coupling reaction under solvent-free conditions

  摘要：

  一种铜-镍双金属催化剂已被用作无溶剂条件下醛、苯乙炔和二级胺多组分耦合反应合成炔丙基胺的可重复催化系统。该反应无需添加任何其它添加剂，如无机碱。双金属催化剂展现出了高活性，并能以良好至优异的产率得到炔丙基胺。该方法具有广泛的底物适用性。催化剂可通过磁力分离并反复使用而无活性损失。

  DOI：

  10.1039/c4ra06275b

文献信息

• Metal- and catalyst-free, one-pot, three-component synthesis of propargylamines in magnetized water: experimental aspects and molecular dynamics simulation
  作者：Mohammad Bakherad、Fatemeh Moosavi、Rahele Doosti、Ali Keivanloo、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1039/c7nj03471g

  日期：——

  Magnetized water (MW), as a green-promoting medium, is applied for the one-pot, metal- and catalyst-free, practical, efficient, and environmentally benign three-component reactions of aldehydes, amines, and alkynes. The salient features of this novel methodology are its simplicity, low cost, short reaction time, high reaction yield, easy work-up, and absence of hazardous organic solvents. Moreover

  磁化水（MW）作为绿色促进介质，适用于醛，胺和炔烃的一锅，无金属和无催化剂，实用，高效且对环境无害的三组分反应。这种新方法的显着特点是简单，成本低，反应时间短，反应收率高，后处理容易并且不存在有害有机溶剂。此外，分子动力学（MD）模拟和实验结果证实，MW导致试剂之间的强相互作用，从而产生产物。从另一个角度看，氢键相互作用在进行向适当产物的反应中起着至关重要的作用。
• Copper-based catalysts derived from salen-type ligands: synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition and propargylamines <i>via</i> A³-coupling reactions
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0nj03081c

  日期：——

  spectroscopic studies. Molecular structures of complexes 1, 2 and 4 were determined by X-ray crystallography. Copper complexes (1-4) were employed as a catalyst for the [3+2] cycloaddition and A3 -coupling reactions. A mutual approach of salen-type ligands and metal via active participation of ligands allow to achieve the catalytic reactions. Reaction pathways were proposed and possible intermediate species

  由不对称席夫配体衍生的Salen型贱金属铜（II）配合物由配体L1H至L4H设计并合成，产率中等。合成的不对称配体L1H至L4H和相应的铜配合物（1-4）通过紫外可见，红外和ESI-MS光谱学研究表征。配合物1、2和4的分子结构通过X射线晶体学测定。铜配合物（1-4）被用作[3 + 2]环加成和A3-偶联反应的催化剂。萨伦型配体和金属通过配体的主动参与的共同方法可以实现催化反应。提出了反应途径，并通过ESI-MS光谱研究成功表征了催化循环中可能存在的中间物种。
• Cu@furfural imine-decorated halloysite as an efficient heterogeneous catalyst for promoting ultrasonic-assisted A³and KA²coupling reactions: a combination of experimental and computational study
  作者：Samahe Sadjadi、Tayebeh Hosseinnejad、Masoumeh Malmir、Majid M. Heravi

  DOI：10.1039/c7nj02272g

  日期：——

  coordination modes between copper acetate and the HNTs-T-F ligand in the gas and solution phases. In this line, the mathematical properties of electron density functions were calculated and analyzed topologically via density functional theory (DFT) and quantum theory of atoms in molecules (QTAIM) approaches. Encouraged by our computational results, the catalytic activity of this new catalyst was studied for

  用（3-氯丙基）三甲氧基硅烷官能化埃洛石纳米粘土（HNTs），然后使其与thiosemicarbazide和糠醛反应，以提供糠醛亚胺官能化的HNT，可为固定铜物种提供有效的支持。使用SEM / EDX，FTIR，ICP，TGA，XRD和BET对得到的催化剂Cu @ HNTs-TF进行了完全表征。为了对Cu @ HNTs-TF纳米催化剂的实验特性进行理论描述，我们在气相和溶液相中对乙酸铜和HNTs-TF配体之间的两种配位模式进行了建模和计算评估。在这条线，电子密度函数的数学性质，计算和分析拓扑经由密度泛函理论（DFT）和分子中原子的量子理论（QTAIM）方法。受我们的计算结果的鼓舞，研究了这种新型催化剂对A 3和KA 2的催化活性。醛，酮，苯基乙炔和胺在绿色超声辅助条件下的偶联反应。结果证实，该催化剂可以在非常短的反应时间内以高收率促进反应以提供相应的炔丙基胺衍生物。研究催化剂的可重复使用性
• Nickel-Catalyzed Solvent-Free Three-Component Coupling of Aldehyde, Alkyne and Amine
  作者：Kayambu Namitharan、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/ejoc.200901084

  日期：2010.1

  A versatile three-component coupling of aldehydes, alkynes and amines has been developed, catalyzed by Ni 2+ -exchanged Y-zeolite, which acts as an environmentally benign, recyclable, efficient and heterogeneous catalyst. This three-component (A 3 ) coupling (reported for the first time to proceed under nickel catalysis) is carried out under solvent-free conditions, and the corresponding propargylamines

  一种多功能的醛、炔和胺的三组分偶联已被开发出来，由 Ni 2+ 交换的 Y 沸石催化，它作为一种环境友好、可回收、高效和多相的催化剂。这种三组分（A 3 ）偶联（首次报道在镍催化下进行）是在无溶剂条件下进行的，相应的炔丙胺以良好到极好的收率获得。
• Copper(I)-N₂ S₂ -salen type complex covalently anchored onto MCM-41 silica: an efficient and reusable catalyst for the A³ -coupling reaction toward propargylamines
  作者：Hossein Naeimi、Mohsen Moradian

  DOI：10.1002/aoc.2976

  日期：2013.5

  The immobilization of copper complexes by covalent anchoring of the ligand on the surface of mesoporous MCM‐41 has been described. Bis[2‐(phenylthio)benzylidene]‐1,2‐ethylenediamine as a new N2S2 donor salen‐type ligand was covalently anchored onto nanopores of MCM‐41 coordinated with copper (I) halide. The organic–inorganic hybrid material was achieved readily using 3‐mercaptopropyltrimethoxysilane

  已经描述了通过将配体共价锚定在介孔MCM-41表面上来固定铜络合物的方法。作为新的N 2 S 2供体salen型配体的双[2-（苯硫基）亚苄基] -1，2-乙二胺共价锚定在MCM-41的纳米孔上，并与卤化铜（I）配合使用。使用3-巯基丙基三甲氧基硅烷作为反应性表面改性剂可以轻松实现有机-无机杂化材料。2-硝基苯甲醛与硫醇基团平稳反应，以形成具有甲醛基的官能化纳米多孔二氧化硅。将得到的负载的有机部分转化为硫代沙仑配体并与CuX配位（X ＝ CN，Cl，Br，I）。通过X射线衍射N 2表征多相催化剂吸附，傅立叶变换红外光谱，漫反射紫外可见光和TGA技术表明成功将MCM-41纳米通道内的铜络合物接枝。通过醛，胺和炔烃的曼尼希缩合反应评估了异相催化剂。在该反应中，以良好至优异的产率获得了相应的炔丙基胺作为单一产物。还讨论了反应温度，溶剂，催化剂负载量，催化剂的浸出和可重复使用性等因素。使用MCM-