morpholino(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 447455-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: morpholino(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: N-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)morpholine；4-Trifluoromethylbenzoic acid, morpholide；morpholin-4-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 447455-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• mdl: MFCD03017918
• 分子量: 259.228
• InChiKey: MYRLQCZKMYLLEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  353.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1622

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholino(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 15-(4-carbomethoxyphenyl)-5-(4-aminophenyl)-10,20-bis-(4-trifluoromethylphenyl) porphyrin
  参考文献：
  名称：

  卟啉氨基酸-双（卟啉）酰胺的酰胺偶联，氧化还原和光物理性质†

  摘要：

  新的反式-AB 2 ç内消旋取代的卟啉与氨基酯的内消旋-取代基可调谐吸电子功率（B =三甲苯基，4-C 6 H ^ 4女，4-C 6 H ^ 4 CF 3，C 6 ˚F 5）为制备为游离胺3a-3d，N-乙酰化衍生物Ac-3a-Ac-3d和相应的锌（II）配合物Zn-Ac-3a-Zn-Ac-3d。几个酰胺键联的双卟啉，每个电极的电子密度可调卟啉从通过缩合反应（该氨基前体卟啉得到的网站4A-4D（锌（）和单-和双II））配合物的Zn 2 22-4d和锌1 1Zn 2 2-4D制备。个别卟啉单元之间在双（卟啉）的电子交互4是通过电化学实验（CV，EPR），电子吸收光谱，稳态和时间分辨荧光光谱结合DFT /上抗磁中性双PCM计算（卟啉探测）4和在各自带电的混合价基团4 +/- +/-上。互动通过–C 6 H 4 –NHCO–C 6 H 4 –桥，氧化和还原的位置以及最低的激发单重态S 1通过各个卟啉上的取代基和金属化状态进行调节。

  DOI：

  10.1039/c3dt50711d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 morpholino(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  活化仲酰胺的无催化剂，无金属和化学选择性转氨基

  摘要：

  摘要 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610664

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Dehydrogenative amide synthesis from alcohol and amine catalyzed by hydrotalcite-supported gold nanoparticles
  作者：Jiangling Zhu、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Hydrotalcite-supported nano-gold (Au/HT) was found to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the dehydrogenative synthesis of amide from alcohol and amine. Amines and alcohols with different structures could be converted into the amides under mild reaction conditions with up to 98% isolated yields. Mechanism exploration suggested that ester might be the reaction intermediate.

  发现水滑石负载的纳米金（Au / HT）是用于从醇和胺脱氢合成酰胺的高效多相催化剂。在温和的反应条件下，具有不同结构的胺和醇可以转化为酰胺，分离产率高达98％。机理探索表明，酯可能是反应的中间体。
• Photocatalytic aldehydes/alcohols/toluenes oxidative amidation over bifunctional Pd/MOFs: Effect of Fe-O clusters and Lewis acid sites
  作者：Heyan Jiang、Hongmei Cheng、Cuicui Zang、Jiangwei Tan、Bin Sun、Fengxia Bian

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.008

  日期：2021.9

  Heterogeneous photocatalytic organic synthesis is fascinating because of the utilization of ubiquitous solar light for chemical transformations. Here, three Fe-MOFs with different Fe-O clusters, Lewis acid sites and morphologies were synthesized through coordination structure engineering. Pd/Fe-MOFs nanocomposites were used to challenge the amide bond green synthesis with visible light. Pd/MIL-101(Fe)

  由于利用无处不在的太阳光进行化学转化，多相光催化有机合成非常吸引人。在这里，通过配位结构工程合成了三种具有不同 Fe-O 簇、路易斯酸位点和形貌的 Fe-MOF。Pd/Fe-MOFs 纳米复合材料用于用可见光挑战酰胺键绿色合成。Pd/MIL-101(Fe)由于容易激发的Fe 3 -μ 3 -氧簇进行光吸收、有效的光生载流子分离和迁移、大量基于路易斯酸位点的醛和胺缩合而表现出最佳的光催化性能促进和有效的 O 2在光生富电子 Pd NPs 上还原为超氧自由基。各种醛、醇和甲苯可以通过 Pd/MIL-101(Fe) 与胺转化为酰胺化合物，仅氧气或空气作为绿色氧化剂，水作为副产物。一锅 C C 交叉偶联和光氧化还原 C N 偶联级联反应也可以在 Pd/MIL-101(Fe) 上实现。这项工作阐明了高效且可持续的酰胺键合成。
• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• 从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112778238B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种从羧酸以铱、钴配合物为催化剂并在蓝光照射下制备酰胺的方法，属于化学领域。该方法为：以R取代的羧酸和R1'、R2'取代的胺类为原料，三苯基膦为脱氧剂，在二氯甲烷中，惰性气氛下，并在蓝光照射下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，Co(dmgH)(dmgH2)Cl2为金属配合物催化剂，反应得到酰胺类化合物；所述R为芳基、杂芳基、被保护的氨基、取代的烷基、取代的芳基或取代的被保护的氨基；所述R1'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基；所述R2'为氢基、取代的烷基、苯基或取代的苯基。