2-(methyl(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)acetic acid | 137718-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methyl(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)acetic acid
• 英文别名: 4-(N-carboxymethyl-N-methyl)-amino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole；N-Methyl-N-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)glycine；2-[methyl-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]acetic acid
• CAS: 137718-44-6
• 化学式: C₉H₈N₄O₅
• mdl: MFCD12074316
• 分子量: 252.186
• InChiKey: XBHNLSIPHANFSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)acetic acid 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-(methyl(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)-N-(4-sulfamoylphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND USES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中Q为O或S；R1为一个带有至少一个基团X的环状基团，其中R1可以选择性地进一步取代；X为包含羰基的任何基团；R2为在α位取代的环状基团，其中R2可以选择性地进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的应用，尤其是通过NLRP3抑制和促进胰岛素分泌的双重作用。

  公开号：

  WO2018215818A1
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(methyl(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型基于 FRET 的荧光探针：次氯酸盐的比色和比例检测以及防伪应用

  摘要：

  次氯酸盐（ClO）作为日常生活中广泛使用的消毒剂的主要成分，与人体接触密切，可导致多种疾病。我们越来越需要高性能的方法来检测日常生活中的 ClO。在本报告中，我们成功合成了包含通过乙二胺结合的苯并恶二唑部分和香豆素部分的FRET比率荧光探针（NDAC）。正如预期的那样，NDAC对ClO具有优异的选择性和抗干扰能力，并且荧光强度比（I/I）与ClO的浓度具有非常好的线性关系，具有很宽的线性范围（2.5~1750 μM）和检测限低（0.887 μM）。此外，我们还成功地将其应用于日常生活水样中ClO的定量检测。同时，NDAC与ClO反应后荧光颜色有非常明显的变化。这种颜色变化的蓝/绿值 (B/G) 也显示出与 ClO (5.0–1000 μM) 非常好的线性关系。因此，NDAC也成功用于试纸条检测以及通过基于智能手机的荧光图像分析对实际样品中ClO进行定量检测，并且该方法可以提供更快、更方便、

  DOI：

  10.1016/j.saa.2024.124477

文献信息

• Development of a Bifunctional Andrographolide-Based Chemical Probe for Pharmacological Study
  作者：Ya-Hsin Hsu、Yu-Ling Hsu、Sheng-Hung Liu、Hsin-Chia Liao、Po-Xuan Lee、Chao-Hsiung Lin、Lee-Chiang Lo、Shu-Ling Fu

  DOI：10.1371/journal.pone.0152770

  日期：——

  anti-inflammation, anti-cancer and hepatoprotection. However, the pharmacological mechanism of andrographolide remains unclear. Therefore, further characterization on the kinetics and molecular targets of andrographolide is essential. In this study, we described the synthesis and characterization of a novel fluorescent andrographolide derivative (ANDRO-NBD). ANDRO-NBD exhibited a comparable anti-cancer

  穿心莲内酯（ANDRO）是存在于药用植物穿心莲中的内酯二萜类化合物，在亚洲和欧洲临床用于多种人类疾病。穿心莲内酯的药理活性已得到广泛证明，包括抗炎，抗癌和保肝作用。然而，穿心莲内酯的药理机制仍不清楚。因此，对穿心莲内酯的动力学和分子靶标进行进一步表征是必不可少的。在这项研究中，我们描述了新型荧光穿心莲内酯衍生物（ANDRO-NBD）的合成和表征。ANDRO-NBD具有与穿心莲内酯相当的抗癌谱：ANDRO-NBD对各种类型的癌细胞具有细胞毒性，并抑制了黑素瘤细胞的迁移活性。ANDRO-NBD处理诱导热休克蛋白90（Hsp90）的裂解及其客户癌蛋白，v-Src和Bcr-abl的下调。值得注意的是，在我们执行的所有抗癌检测中，ANDRO-NBD均表现出优于穿心莲内酯的抑制作用。此外，ANDRO-NBD还用作荧光探针来研究穿心莲内酯的吸收动力学，细胞分布和分子靶标。我们的数据显示，ANDRO-NB
• Synthesis of fluorescent derivatives of wortmannin and demethoxyviridin as probes for phosphatidylinositol 3-kinase
  作者：José-Luis Giner、Karen A Kehbein、James A. Cook、Michele C. Smith、Chris J. Vlahos、John A. Badwey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.091

  日期：2006.5

  inhibitors, wortmannin and demethoxyviridin. The esterification of 11-deacetylwortmannin, 17-hydroxywortmannin, and demethoxyviridin with the fluorescent carboxylic acids NBD-sarcosine and 7-dimethylaminocoumarin-4-acetic acid generated six novel fluorescent esters. Potent inhibition of PI 3-kinase-alpha was observed for the derivatives of 11-desacetylwortmannin and demethoxyviridin.

  合成了有效的PI 3-激酶抑制剂渥曼青霉素和脱甲氧维他汀的荧光类似物。11-去乙酰基渥曼青霉素，17-羟基渥曼青霉素和去甲氧基维啶与荧光羧酸NBD-肌氨酸和7-二甲基氨基香豆素-4-乙酸的酯化反应生成了六种新颖的荧光酯。对于11-去乙酰基渥曼青霉素和去甲氧基维里汀的衍生物，观察到了对PI 3-激酶-α的强抑制作用。
• Sulfonylureas and related compounds and use of same
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US11130731B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention provides for certain sulfonyl ureas and related compounds which have advantageous properties and show useful activity in the inhibition of activation of the NLRP3 inflammasome. Such compounds are useful in the treatment of a wide range of disorders in which the inflammation process, or more specifically the NLRP3 inflammasome, have been implicated as being a key factor.

  本发明提供了某些磺酰脲类及相关化合物，它们在抑制 NLRP3 炎性体活化方面具有优势特性并显示出有用的活性。此类化合物可用于治疗多种疾病，在这些疾病中，炎症过程或更具体地说是 NLRP3 炎症体被认为是一个关键因素。
• 具有FRET效应的有机荧光分子化合物及其制备方法和应用
  申请人：宁波鉴合科技有限责任公司

  公开号：CN117700406A

  公开（公告）日：2024-03-15

  本发明适用于次氯酸根检测分析技术领域，提供了具有FRET效应的有机荧光分子化合物及其制备方法和应用，方法包括：将4‑R2‑2‑羟基苯甲醛类化合物和丙二酸或其衍生物在乙醇中回流过夜，得到3‑羧酸‑7‑R2香豆素，使用脂肪族伯二胺将其酰胺化，得到3‑羧酸酰胺‑7‑R2香豆素；将4‑氯‑7‑R1苯并[c][1,2,5]恶二唑和肌氨酸在甲醇和碳酸钾溶液中室温反应，得到4‑肌氨酸‑7‑R1苯并恶二唑；将3‑羧酸酰胺‑7‑R2香豆素与4‑肌氨酸‑7‑R1苯并恶二唑在DMAP和EDCI的二氯甲烷溶液中合成最终产物。本发明制备出能够快速检测定量次氯酸根的荧光试纸，制备成本低、响应快且检测效果显著。
• [EN] SULFONYLUREAS AND RELATED COMPOUNDS AND USE OF SAME<br/>[FR] SULFONYLURÉES, COMPOSÉS APPARENTÉS, ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2016131098A8

  公开（公告）日：2017-03-16