4-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)morpholine | 114460-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)morpholine
• 英文别名: Morpholine, 4-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]-；4-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]morpholine
• CAS: 114460-94-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: WZPQVBLPNJNKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)morpholine 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 indium(III) triflate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到N-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Allenylsulfonamide and Enaminonesulfonamide via In(III)-Catalyzed Couplings of Propargylamine and N-Fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  An In(III)-catalyzed facile and controllable method for the synthesis of allenylsulfonamide and enaminonesulfonamide has been achieved by the reaction between propargylamine and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under mild conditions. The present protocol is also applicable to the synthesis of tetrasubstituted allenylsulfonamide from triphenyl propargylalcohol. Experimental results suggest that the reaction probably proceeds through the ionic pathway.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01882
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimorpholinomethyl)-1-methoxybenzene 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Komissarov, V. N.; Ukhin, L. Yu.; Orlova, Zh. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1198 - 1199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper–birhodanine complex immobilized on Fe ₃ O ₄ nanoparticles: DFT studies and heterogeneous catalytic applications in the synthesis of propargylamines in aqueous medium
  作者：Manuchehr Rezaei、Khaled Azizi、Kamal Amani

  DOI：10.1002/aoc.4120

  日期：2018.3

  Heterogeneous magnetic nanocatalyst, Fe3O4@SiO2–Ligand–Cu (II) MNPs, reveals high catalytic performance within the synthesis of propargylamines using the multicomponent coupling reaction of aldehydes, phenylacetylene and secondary amines in water as a solvent. The substantial feature of this organic–inorganic hybrid magnetic nanocatalyst is the capability of straightforward separation of the reaction

  非均相磁性纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2-配体-铜（II）MNPs在醛基，苯乙炔和仲胺在水中作为溶剂的多组分偶联反应中，在炔丙基胺的合成中显示出较高的催化性能。这种有机-无机杂化磁性纳米催化剂的主要特征是能够通过外部磁体直接分离反应混合物，该磁体被回收十次而不会显着降低催化活性。这种方法还具有其他优势，例如服从于绿色化学原理，并且避免使用昂贵且有害的有机溶剂。为了研究Birhodanine衍生物-铜（II）配合物的稳定性和实际结构，还进行了DFT计算。
• Amino acid-assisted ferrite/MOF composite formation for visible-light induced photocatalytic cascade C=C aerobic oxidative cleavage functionalization
  作者：Fahad S. Al-Mubaddel、Meghdad Karimi、Samira Sadeghi、Reza Ghahremani Gavinehroudi、Haleh Mohebali、Alireza Mahjoub、Riadh Marzouki、M.H. El Ouni、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111949

  日期：2021.11

  capability to interact with a wide range of amines, styrene, and terminal alkynes as participants in A3-coupling reaction. Furthermore, the developed catalyst demonstrated high accessibility of active sites, reusability, and magnetic properties, which accelerated the efficiency of the A3-coupling reaction. Moreover, the mechanistic investigations, including trapping experiments, confirmed the presence of

  由于其高度可变性和非凡的特性，基于 MOF 的纳米材料被认为是有机反应中很有前途的光催化剂。在这项研究中，磁性 Co-MOF 基纳米复合材料（由 Cys-CoFe/HK 表示）是通过简单的声化学方法制备的。复合材料设计基于组件所需特性的集成和协同作用，即磁性基材的光学特性及其分离能力，金属有机骨架促进 A 3 的可取性-偶联反应，利用半胱氨酸氨基酸作为天然改性剂来修饰纳米粒子并进行有效的电荷转移。使用各种表征方法获得有关其结构特征的信息。除了在可见光照射下，所开发的复合材料在苯乙烯的有氧氧化炔丙基官能化中具有高光催化活性外，该复合材料还表现出与作为 A 3 -参与者的各种胺、苯乙烯和末端炔烃相互作用的高能力。偶联反应。此外，所开发的催化剂表现出高活性位点的可及性、可重复使用性和磁性，从而加快了 A 3的效率。-偶联反应。此外，包括捕获实验在内的机理研究证实了超氧自由基 (O 2 ● ) 和空穴
• Copper-coordination polymer-controlled Cu@N-rGO and CuO@C nanoparticle formation: reusable green catalyst for A³-coupling and nitroarene-reduction reactions
  作者：Vadivel Vinod Kumar、Rajamani Rajmohan、Pothiappan Vairaprakash、Mariappan Mariappan、Savarimuthu Philip Anthony

  DOI：10.1039/c7dt02119d

  日期：——

  structural properties of coordination polymers (COPs), together with the huge variety of metal ions and organic linkers to choose from, make COPs potential precursors for fabricating carbon-encapsulated metal and metal oxide nanoparticles (NPs). Herein, we have studied the role of the COP structural assembly, prepared through making subtle changes to the ligand structure, on the formation of NPs in

  配位聚合物（COP）令人着迷的结构特性，以及可供选择的多种金属离子和有机连接剂，使COPs成为制造碳封装的金属和金属氧化物纳米颗粒（NP）的潜在前体。本文中，我们研究了通过对配体结构进行细微变化而制备的COP结构组装对碳基质中NP形成的作用。使用不同的基于氨基酸的还原席夫碱酚类螯合配体生成的铜-COP（Cu-COP-1–Cu-COP-7）在固态下显示出具有不同结构组织的晶体结构。有趣的是，在330°C下煅烧Cu-COP-1和Cu-COP-5可产生纯CuNP，而Cu-COP-2，Cu-COP-3，Cu-COP-4和Cu-COP-7生成了被碳基质包裹的CuONP。Cu-COP-6的煅烧在碳基质中同时产生了CuNPs和CuONPs。通过PXRD和XPS研究明确证实了碳基质中CuNP和CuONP的形成。使用HR-TEM和FE-SEM分析了Cu / CuONP的大小和形态。BET研究表明，碳包裹的C
• Copper-based catalysts derived from salen-type ligands: synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition and propargylamines <i>via</i> A³-coupling reactions
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0nj03081c

  日期：——

  spectroscopic studies. Molecular structures of complexes 1, 2 and 4 were determined by X-ray crystallography. Copper complexes (1-4) were employed as a catalyst for the [3+2] cycloaddition and A3 -coupling reactions. A mutual approach of salen-type ligands and metal via active participation of ligands allow to achieve the catalytic reactions. Reaction pathways were proposed and possible intermediate species

  由不对称席夫配体衍生的Salen型贱金属铜（II）配合物由配体L1H至L4H设计并合成，产率中等。合成的不对称配体L1H至L4H和相应的铜配合物（1-4）通过紫外可见，红外和ESI-MS光谱学研究表征。配合物1、2和4的分子结构通过X射线晶体学测定。铜配合物（1-4）被用作[3 + 2]环加成和A3-偶联反应的催化剂。萨伦型配体和金属通过配体的主动参与的共同方法可以实现催化反应。提出了反应途径，并通过ESI-MS光谱研究成功表征了催化循环中可能存在的中间物种。
• Gold nanoparticles decorated on a graphene-periodic mesoporous silica sandwich nanocomposite as a highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for catalytic applications
  作者：Siyavash Kazemi Movahed、Monire Shariatipour、Minoo Dabiri

  DOI：10.1039/c5ra00062a

  日期：——

  Ultra-small Au nanoparticles (Au NPs) were immobilized on HS-functionalized sandwich-like periodic mesoporous silica (PMS) coated graphene (G) to form the novel nanocomposite catalyst Au NPs@HS-G-PMS. The synthesized Au NPs@HS-G-PMS nanocatalyst exhibited excellent catalytic activity in three kinds of organic reactions. The reduction of 4-nitrophenol by sodium borohydride, the Suzuki–Miyaura cross

  将超小金纳米颗粒（Au NPs）固定在HS官能化的夹心状周期性介孔二氧化硅（PMS）涂覆的石墨烯（G）上，以形成新型纳米复合催化剂Au NPs @ HS-G-PMS。合成的金纳米颗粒@ HS-G-PMS纳米催化剂在三种有机反应中均表现出优异的催化活性。硼氢化钠还原4-硝基苯酚，芳基卤化物与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应以及水中的醛，炔烃和仲胺（A 3偶联）的三组分偶联反应均成功完成。最重要的是，该催化剂可以重复使用六次以上而不会明显失活。