phenylmethanesulfinyl chloride | 41719-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethanesulfinyl chloride
• 英文别名: benzyl sulfinyl chloride
• CAS: 41719-05-5
• 化学式: C₇H₇ClOS
• 分子量: 174.651
• InChiKey: BSRRTKZDGFJPMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethanesulfinyl chloride 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  Intermediates in the peroxy acid oxidation of phenyl phenylmethanethiosulfinate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a011
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 phenylmethanesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的直接双烷基硫醇化

  摘要：

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02502

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 13.1 Extrusion of Ph3P from sulfinyl ylides and reactivity of the resulting sulfinyl carbenes
  作者：R. Alan Aitken、Martin J. Drysdale、Bruce M. Ryan

  DOI：10.1039/a806182c

  日期：——

  Six α-sulfinyl phosphorus ylides 6 have been prepared and are found upon flash vacuum pyrolysis at 500 °C to undergo mainly extrusion of Ph3P to give thioesters, presumably by 1,2-oxygen transfer in the initially formed sulfinyl carbenes; for α-arylsulfinyl ylides loss of Ph3PO to give additional products is also observed.

  已经制备了六个α-亚硫酰基磷酰化物6，发现它们在500°C的快速真空热解中主要经历Ph 3 P的挤出，从而生成硫酯，大概是通过在最初形成的亚硫酰基羧甲基中进行的1,2-氧转移来实现的。对于α-芳基亚磺酰基基团，还观察到了Ph 3 PO的损失，从而得到了另外的产物。
• The reaction of 2-trimethylsilylethyl sulfoxides with sulfuryl chloride. A fragmentation route to sulfinyl chlorides.
  作者：Adrina L. Schwan、Robert Dufault

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88076-h

  日期：1992.7

  Sulfinyl chlorides were prepared in good to excellent yields by reacting aryl or alkyl 2-trimethylsilylethyl sulfoxides with SO2Cl2.

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。
• A simple and efficient preparation of sulfinyl chlorides from disulfides and sulfuryl chloride
  作者：Joo-Hack Youn、Rudolf Herrmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84293-8

  日期：1986.1

  Disulfides react with sulfuryl chloride in the presence of acetic acid to form. the corresponding sulfinyl chlorides in nearly quantitative yield.

  在乙酸的存在下，二硫化物与硫酰氯反应生成。相应的亚硫酰氯的收率接近定量。
• Intramolecular Homolytic Substitution of Sulfinates and Sulfinamides
  作者：Julien Coulomb、Victor Certal、Marie-Hélène Larraufie、Cyril Ollivier、Jean-Pierre Corbet、Gérard Mignani、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200900942

  日期：2009.10.5

  synthesis of cyclic sulfinates and sulfinamides based on intramolecular homolytic substitution (SHi) at the sulfur atom by aryl or alkyl radicals is described. Both alkyl and benzofused compounds can be accessed directly from easily prepared acyclic precursors. Enantiomerically enriched sulfur‐based heterocycles were formed through an SHi process with inversion of configuration at the sulfur atom. Cyclization

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。
• Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates without the use of additional redox agents under metal-free conditions
  作者：Yuan-Zhao Ji、Chi Zhang、Jun-Hu Wang、Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/d1ob01714d

  日期：——

  Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates is achieved under metal-free conditions without the use of additional redox agents.

  磺胺酰胺直接转化为硫代磺酸酯，在无金属条件下实现，无需额外使用氧化还原剂。