(E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline | 32507-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 32507-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: QIJYPXSQECGLIG-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (4-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(hydroxymethyl)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-二烯的区域选择性硼氰化

  摘要：

  本文介绍了通过将Cu-B（pin）（pin = pinacolato）加到1,3-二烯中，然后与亲电子氰化试剂反应生成多功能有机硼化合物来催化烯丙基铜配合物的区域选择性生成。易于获得的膦-铜络合物促进了具有不同取代模式的各种1,3-二烯的反应，具有高收率和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc07032f
• 作为产物：
  描述：

  4-(buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline 在 2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-diphenylphosphanylphenyl)aniline 、 三乙基硼氢化钠 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 Z 到 E 几何异构化 1,3-二烯

  摘要：

  描述了一种有效的钴催化的 1,3-二烯几何异构化。在 CoCl 2预催化剂与酰胺基-二膦-恶唑啉配体的组合中，1,3-二烯的E / Z混合物的几何异构化以立体收敛的方式进行，从而提供具有高立体选择性的 ( E ) 异构体。这种简单的转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且可以在催化剂负载量为 1 mol % 的情况下顺利放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03164

文献信息

• Nickel-catalyzed allyl–allyl coupling reactions between 1,3-dienes and allylboronates
  作者：Ding-Wei Ji、Gu-Cheng He、Wei-Song Zhang、Chao-Yang Zhao、Yan-Cheng Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d0cc02697b

  日期：——

  A regiospecific allyl–allyl coupling reaction between 1,3-dienes and allylboronates has been demonstrated under nickel catalysis. Salient features of this method include the earth-abundant metal catalyst, excellent regioselectivity and good functional group tolerance. Notably, even congested allyl substrates can also be applied to this protocol, thus allowing for the rapid preparation of a series of

  在镍催化下，已经证明了1，3-二烯和烯丙基硼酸酯之间的区域特异性烯丙基-烯丙基偶联反应。该方法的显着特征包括富含稀土的金属催化剂，优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。值得注意的是，即使拥挤的烯丙基底物也可以应用于该方案，因此可以快速制备一系列有价值的1,5-二烯。
• Synthesis of Dienes by Palladium-Catalyzed Couplings of Tosylhydrazones with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201000700

  日期：2010.12.17

  coupling partners can be employed for the synthesis of conjugated dienes by palladium-catalyzed cross-coupling with tosylhydrazones: α,β-unsaturated ketone and aryl halide or alkenyl halide and non-conjugated tosylhydrazone. Depending on the substrate, a vinylogous hydride elimination is responsible for the formation of the final dienes.

  偶联伙伴的两种不同组合可用于通过钯催化与甲苯磺酰hydr的交叉偶联来合成共轭二烯：α，β-不饱和酮和芳基卤化物或烯基卤化物和非共轭甲苯磺酰zone。取决于基材，乙烯基二氢化物的消除是最终二烯形成的原因。
• Ni‐Catalyzed Regioselective Hydroarylation of 1‐Aryl‐1,3‐Butadienes with Aryl Halides
  作者：Chengdong Wang、Yingjie Guo、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202102847

  日期：2021.11.17

  An efficient nickel-catalyzed regioselective hydroarylation of 1,3-dienes with aryl halides and using silanes as hydride source is developed, affording functionalized arenes in good to excellent yields under mild conditions. The protocol shows a high tolerance to various functional groups on both the dienes and aryl coupling partners. Mechanism studies indicate that π-allyl nickel species is likely

  开发了一种有效的镍催化的 1,3-二烯与芳基卤化物的区域选择性加氢芳基化反应，并使用硅烷作为氢化物源，在温和条件下以良好到优异的产率提供功能化芳烃。该协议对二烯和芳基偶联伙伴上的各种官能团显示出很高的耐受性。机理研究表明，π-烯丙基镍物种可能参与催化。
• Base-Mediated Site-Selective Hydroamination of Alkenes
  作者：Ping Li、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1055/a-1681-4720

  日期：2022.3

  base-mediated hydroamination protocol, using substoichiometric amounts of a hydrosilane and potassium tert-butoxide­, that operates under mild conditions at 30 °C. Many aryl- and heteroatom-substituted olefins as well as arylamines are tolerated, affording the desired products with complete regioselectivity. Preliminary mechanistic investigations reveal a non-radical pathway for hydroamination. A sequential

  我们提出了一种碱介导的加氢胺化方案，使用亚化学计量的氢硅烷和叔丁醇钾，在 30°C 的温和条件下运行。可以耐受许多芳基和杂原子取代的烯烃以及芳基胺，从而提供具有完全区域选择性的所需产物。初步的机理研究揭示了加氢胺化的非自由基途径。还开发了一种顺序远程加氢胺化策略，包括初始 Fe 催化的烯烃异构化，然后是我们的碱介导的加氢胺化，以直接从末端脂肪族烯烃中获取 β-芳基胺。
• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。