4'-fluoro-4,5,6-trimethoxy-3'-methylbiphenyl-2-carbaldehyde | 1426684-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-fluoro-4,5,6-trimethoxy-3'-methylbiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Fluoro-3-methylphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde；2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1426684-23-2
• 化学式: C₁₇H₁₇FO₄
• 分子量: 304.318
• InChiKey: LIFDTOGIGUTILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-fluoro-4,5,6-trimethoxy-3'-methylbiphenyl-2-carbaldehyde 在 potassium phosphate 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-(4-fluoro-3-methylphenyl)-1,2,3-trimethoxy-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  联芳基芳基苯乙烯/乙烯作为抗微管剂的设计与合成

  摘要：

  设计，合成并评价了两个新系列的化合物E -2,3,4-三甲氧基-6-苯乙烯基联苯和2,3,4-三甲氧基-6-（1-苯基乙烯基）联苯。使用普通的中间体4,5,6-三甲氧基联苯-2-甲醛来产生两个支架。在这两个系列中，大多数类似物均能抑制细胞增殖，而被3,4-（1,3-二氧戊环）和3,4-二氟基团官能化的类似物是有效的抑制剂。用19b，19c，22b和22c进行处理在G2 / M期捕获细胞，破坏微管网络，在可溶性级分中积累微管蛋白，并显示G2 / M标记物Cyclin B1的表达增加。分子对接分析表明这些化合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.008
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-fluoro-4,5,6-trimethoxy-3'-methylbiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成取代联苯亚甲基吲哚啉酮作为细胞凋亡诱导剂和微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  已设计，合成和评估了一系列新的联苯亚甲基吲哚酮类化合物，它们对各种癌细胞系（例如DU-145（前列腺癌细胞系），4T1（小鼠乳腺癌细胞系），MDA-MB-231）具有体外抗增殖活性（人类乳腺癌细胞系），BT-549（人类乳腺癌细胞系），T24（人类膀胱癌细胞系）和HeLa（宫颈癌细胞系）。在该系列中，化合物10e对HeLa和DU-145癌细胞系显示出强大的体外细胞毒性活性，IC50值分别为1.74±0.69 µM和1.68±1.06 µM。为了了解最有效的细胞毒性化合物10e的潜在机制，对DU-145细胞系进行了各种机理研究。细胞周期分析结果表明，这些结合物会影响周期的G0 / G1和G2 / M期，微管蛋白结合试验表明，化合物10e通过抑制微管蛋白聚合而中断微管网络的形成，IC50值为4.96±0.05μM。此外，10e在微管蛋白的秋水仙碱结合位点上的分子对接解释了10e与微管蛋白的相互

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.063

文献信息

• Design and synthesis of biaryl aryl stilbenes/ethylenes as antimicrotubule agents
  作者：A. Suresh Kumar、M. Amarnath Reddy、Nishant Jain、Chandan Kishor、T. Ramalinga Murthy、Deepa Ramesh、Bhukya Supriya、Anthony Addlagatta、Shasi V. Kalivendi、B. Sreedhar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.008

  日期：2013.2

  Two new series of compounds E-2,3,4-trimethoxy-6-styrylbiphenyls and 2,3,4-trimethoxy-6-(1-phenylvinyl)biphenyls were designed, synthesized and evaluated for antitubulin activity. A common intermediate 4,5,6-trimethoxybiphenyl-2-carbaldehydes was employed to generate the two scaffolds. Majority of the analogs inhibited cell proliferation and those functionalized with 3,4-(1,3-dioxolane) and 3,4-difluoro

  设计，合成并评价了两个新系列的化合物E -2,3,4-三甲氧基-6-苯乙烯基联苯和2,3,4-三甲氧基-6-（1-苯基乙烯基）联苯。使用普通的中间体4,5,6-三甲氧基联苯-2-甲醛来产生两个支架。在这两个系列中，大多数类似物均能抑制细胞增殖，而被3,4-（1,3-二氧戊环）和3,4-二氟基团官能化的类似物是有效的抑制剂。用19b，19c，22b和22c进行处理在G2 / M期捕获细胞，破坏微管网络，在可溶性级分中积累微管蛋白，并显示G2 / M标记物Cyclin B1的表达增加。分子对接分析表明这些化合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。
• Synthesis of substituted biphenyl methylene indolinones as apoptosis inducers and tubulin polymerization inhibitors
  作者：Kavitha Donthiboina、Pratibha Anchi、P.V. Sri Ramya、Shailaja Karri、Gannoju Srinivasulu、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.063

  日期：2019.5

  conjugates affect both G0/G1 and G2/M phase of the cycle, tubulin binding assay resulted that compound 10e interrupting microtubule network formation by inhibiting tubulin polymerization with IC50 value of 4.96 ± 0.05 μM. Moreover, molecular docking of 10e on colchicine binding site of the tubulin explains the interaction of 10e with tubulin. Clonogenic assay indicated inhibition of colony formation

  已设计，合成和评估了一系列新的联苯亚甲基吲哚酮类化合物，它们对各种癌细胞系（例如DU-145（前列腺癌细胞系），4T1（小鼠乳腺癌细胞系），MDA-MB-231）具有体外抗增殖活性（人类乳腺癌细胞系），BT-549（人类乳腺癌细胞系），T24（人类膀胱癌细胞系）和HeLa（宫颈癌细胞系）。在该系列中，化合物10e对HeLa和DU-145癌细胞系显示出强大的体外细胞毒性活性，IC50值分别为1.74±0.69 µM和1.68±1.06 µM。为了了解最有效的细胞毒性化合物10e的潜在机制，对DU-145细胞系进行了各种机理研究。细胞周期分析结果表明，这些结合物会影响周期的G0 / G1和G2 / M期，微管蛋白结合试验表明，化合物10e通过抑制微管蛋白聚合而中断微管网络的形成，IC50值为4.96±0.05μM。此外，10e在微管蛋白的秋水仙碱结合位点上的分子对接解释了10e与微管蛋白的相互