| 290-37-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• CAS: 290-37-9
• 化学式: C₄H₄N₂
• 分子量: 80.0892
• InChiKey: FTLKBWRCXCZOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-56 °C (lit.)
• 沸点：
  115-116 °C (lit.)
• 密度：
  1.031 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  132 °F
• 溶解度：
  可溶于水
• 介电常数：
  2.7999999999999998
• LogP：
  -0.26

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  UQ2015000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H228,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

氮杂环化合物中的吡嗪是一种挥发性含氮杂环化合物，属于六元含两个氮原子的杂环类，与哒嗪、嘧啶互为同分异构体。又被称为1,4-二嗪或对二嗪。从水中析出的纯净物呈现无色棱柱状结晶形态，散发出花香样的气味，并能随水蒸气一同挥发。其相对分子质量为80.09，相对密度在61℃时为1.0311，熔点为54℃，沸点在102.391×10³Pa下的温度区间是115～116℃，闪点为55℃，折射率则是在61℃条件下为1.4953。吡嗪能溶于氯仿，易溶于水、乙醇和乙醚，并且显示出弱碱性特性。与哒嗪和嘧啶相比，它不易发生亲电取代反应，但对亲核试剂的化学活性较强。此外，碳原子上的氢可以被甲基或卤素取代，也可以与卤代烷反应生成季铵盐。

还原后，吡嗪可转化为六氢化物，即胡椒嗪，是一种重要的药物成分。1888年，首次合成了吡嗪。自1928年Reichstein & Slauetingar从咖啡中发现各种吡嗪衍生物以来，此类化合物已广泛应用于食品香料、农药及医药等领域。

吡嗪最初因其在抗结核、驱蛀虫、抗惊厥和抗菌剂等药物中的应用而引起关注。它还被用作杀虫剂、染料和药物化合物的一部分。此外，在烤或生的食品中，如法式炸土豆、罗马干酪、煮鸡蛋、炸鸡、烤牛肝和猪肝中，吡嗪作为重要成分受到食品工业的重视。

在自然界的化合物中，吡嗪的纯品很少存在；它主要以合成形式应用于香精和香料、医药及农药中间体等。一些特定的衍生物在化学合成中具有广泛应用价值，如二苯并吡嗪、吩嗪、四甲基吡嗪、六氢吡嗪柠檬酸盐以及2,5-二酮哌嗪。

生产上，吡嗪主要通过两分子α-氨基羰基（如氨基酸或氨基糖）缩合而成。此外，在β-羟基乙氨基乙胺和N-羟乙基乙二胺（HOCH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂）在Ni/Al₂O₃存在下经高温脱氢制取的条件下，也可通过反应生成二氢吡嗪，并进一步氧化或消除羟基实现芳构化形成侧链。

总之，吡嗪作为一种重要的含氮杂环化合物，在医药、香精和食品等多个领域都有着广泛的应用。