3-(2'-chloroethyl)-5, 5-dimethylhydantoin | 53066-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2'-chloroethyl)-5, 5-dimethylhydantoin
• 英文别名: 3-(2'-chloroethyl)-5,5-dimethylhydantoin；3-(2-chloroethyl)-5,5-dimethylhydantoin；5,5-dimethyl-3-(2-chloroethyl)hydantoin；CEDMH；3-(2-chloro-ethyl)-5,5-dimethyl-imidazolidine-2,4-dione；3-(2-chloroethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2.4-dione；3-(2-Chloroethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 53066-53-8
• 化学式: C₇H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 190.63
• InChiKey: DPDQAWNYORSPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-chloroethyl)-5, 5-dimethylhydantoin 在 双氧水 作用下， 以 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel N-chloroheterocyclic antimicrobials

  摘要：

  Antimicrobial compounds with broad-spectrum activity and minimal potential for antibiotic resistance are urgently needed. Toward this end, we prepared and investigated a novel series of N-chloroheterocycles. Of the compounds examined, the N-chloroamine series were found superior over N-chloroamide series in regards to exhibiting high antimicrobial activity, low cytotoxicity, and long-term aqueous stability. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.035
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 sodium ethanolate 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(2'-chloroethyl)-5, 5-dimethylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  一种含双键、季铵盐和卤胺双官能杀菌剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含双键、季铵盐和卤胺双官能杀菌剂及其制备方法和应用，所述杀菌剂携带碳碳双键，以及卤胺和季铵盐双杀菌官能团；制备方法为：首先制备3‑羟烃基‑5,5‑二甲基海因，然后进行卤代反应，生成3‑卤烃基‑5,5‑二甲基海因，再与丙烯酸二羟胺基羟酯进行季铵盐化反应，最后用卤化试剂处理，本发明杀菌剂以在材料表面形成杀菌涂层的形式使用，杀菌层厚度在5纳米～5微米。本发明杀菌剂反应到材料表面，形成固体杀菌层使用，毒性小、杀菌范围广、杀菌性能持久、杀菌效率高、对人体安全、可利用多种方式在材料表面形成杀菌层。

  公开号：

  CN106359383A

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL OXAZOLIDINONE, HYDANTOIN AND IMIDAZOLIDINONE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES D'OXAZOLIDINONE, D'HYDANTOÏNE ET D'IMIDAZOLIDINONE
  申请人：NOVABAY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010054009A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present application relates to N-chlorinated oxazolidinone, hydantoin and imidazolidinone compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, and associated compositions and methods of use as antimicrobial agents.

  本申请涉及Formula (I)中的N-氯代噁唑烷二酮、海因酮和咪唑烷二酮化合物，或其药用可接受的盐，以及相关的组合物和用作抗微生物剂的方法。
• Some Features of Nucleophilic Substitution Reactions of N-2-Haloethyl Derivatives of 5,5-Substituted Hydantoins
  作者：O. A. Kolyamshin、Yu. N. Mitrasov、V. A. Danilov、A. N. Vasil’ev

  DOI：10.1134/s1070363221080065

  日期：2021.8

  Abstract Reaction of 5,5-dimethyl-3-(2-chloroethyl)- and 5,5-diphenyl-3-(2-bromoethyl)- hydantoins with potassium 4-aminobenzoate in dimethylformamide in the presence of triethylbenzylammonium chloride leads to the formation of 2-[5,5-dimethyl(diphenyl)-2,4-dioxo-1,3-diazolidin-2-yl]ethyl-4-aminobenzoates. The latter were used for synthesis of new types of maleimides, namely 2-[5,5-dimethyl(diphenyl)-2

  摘要 在三乙基苄基氯化铵存在下，5,5-二甲基-3-(2-氯乙基)-和5,5-二苯基-3-(2-溴乙基)-乙内酰脲与4-氨基苯甲酸钾在二甲基甲酰胺中的反应导致形成2-[5,5-二甲基(二苯基)-2,4-二氧代-1,3-二唑烷-2-基]乙基-4-氨基苯甲酸酯。后者用于合成新型马来酰亚胺，即2-[5,5-二甲基(二苯基)-2,4-二氧-1,3-二唑烷-2-基]乙基-4-(2,5-二氧-1-唑啉-1-基)苯甲酸酯。5,5-二甲基-1,3-二(2-氯乙基)乙内酰脲与4-氨基苯甲酸钾或4- N-乙酰氨基苯酚钠以1:2的摩尔比反应也产生3-单取代产物。
• Antimicrobial Hydantoin-grafted Poly(ε-caprolactone) by Ring-opening Polymerization and Click Chemistry
  作者：Licheng Tan、Samarendra Maji、Claudia Mattheis、Yiwang Chen、Seema Agarwal

  DOI：10.1002/mabi.201200238

  日期：2012.12

  ring‐opening polymerization and subsequently used to graft antibacterial hydantoin moieties via click chemistry by a copper(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction. The well‐controlled chemical structures of the grafted copolymers and its precursors are verified by FT‐IR spectroscopy, NMR spectroscopy, and GPC characterizations. According to the DSC and XRD results, the polymorphisms of these

  这项工作报道了新型可降解和抗菌的聚己内酯基聚合物。带有炔丙基侧基的聚酯是通过开环聚合成功制备的，随后通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，通过点击化学，将其用于接枝抗菌性乙内酰脲。通过FT-IR光谱，NMR光谱和GPC表征验证了接枝共聚物及其前体的化学结构得到良好控制。根据DSC和XRD结果，取决于接枝的乙内酰脲的量，这些接枝共聚物的多晶型从半结晶变为无定形。用枯草芽孢杆菌和两株大肠杆菌进行抗菌测定 并显示出快速的抗菌作用。
• Cytocompatible antibacterial fibrous membranes based on poly(3-hydroxybutyrate-co-4-hydroxybutyrate) and quaternarized N-halamine polymer
  作者：Xiaoyan Fan、Xuehong Ren、Tung-Shi Huang、Yuyu Sun

  DOI：10.1039/c6ra08465f

  日期：——

  A novel polymeric N-halamine-containing quaternary ammonium salt (PHQS) was synthesized and used to make antibacterial electrospun fibrous membranes by blending with biodegradable poly(3-hydroxybutyrate-co-4-hydroxybutyrate) (P(3HB-4HB)).

  一种新型的聚合物N-卤胺含四元铵盐（PHQS）已合成并用于与可生物降解的聚（3-羟基丁酸共-4-羟基丁酸）（P(3HB-4HB)）混合制备抗菌电纺纤维膜。
• Antimicrobial Hydantoin-Containing Polyesters
  作者：Licheng Tan、Samarendra Maji、Claudia Mattheis、Mengyao Zheng、Yiwang Chen、E. Caballero-Díaz、Pilar Rivera Gil、Wolfgang J. Parak、Andreas Greiner、Seema Agarwal

  DOI：10.1002/mabi.201100520

  日期：2012.8

  biocompatible and enzymatically degradable polyester with antibacterial properties is presented. Different polyesters of dimethyl succinate, 1,4‐butanediol, and 3‐[N,N‐di(β‐hydroxyethyl)aminoethyl]‐5,5‐dimethylhydantoin in varying molar ratios are prepared via two‐step melt polycondensation. The antibacterially active N‐halamine form is obtained by subsequent chlorination of the polyesters with sodium hypochlorite

  提出了一种新的含N-乙内酰脲的生物相容性和可酶降解的聚酯，具有抗菌性能。通过两步熔融缩聚制备不同摩尔比的琥珀酸二甲酯，1,4-丁二醇和3- [ N，N-二（β-羟乙基）氨基乙基] -5,5-二甲基乙内酰脲的不同聚酯。抗菌活性的N-卤胺形式是通过随后用次氯酸钠将聚酯进行氯化而获得的。通过FT-IR，NMR，TGA，DSC，WAXD和POM研究了共聚物的化学结构，热性质和球状形态。聚酯对大肠杆菌表现出抗菌活性。所采用的合成方法可以直接方式转移到其他聚酯上。