1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 77942-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(2-methoxyphenyl)-
• CAS: 77942-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: POQLWIZNHFQFSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.724±32.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 保留指数：
  1533.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-3-nitropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化。

  摘要：

  已经公开了铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化，并且可以以高收率（高达99％收率）和优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的手性醇。此外，该反应在0.3摩尔％的配体负载下以克为单位进行了良好的反应，表明我们的方案在合成重要药物（如Tranylcypromine和Ticagrelor）中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04339
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  向α，β-不饱和酮中硒代磺酸盐的对映选择性加成†

  摘要：

  首次开发了将硒代磺酸酯有机催化对映体加成到α，β-不饱和酮上的方法。使用手性方酰胺作为有效的催化剂，以良好的收率和高达89％ee的高对映选择性获得了所需的α-硒化酮，并且以克为单位可以获得良好的结果。产品也可以有效地转化为具有丙烯基立体中心的有用的结构单元；本研究中提出的策略可能会在有机合成中找到更多的应用。

  DOI：

  10.1039/c8ob00359a

文献信息

• Highly Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles Using a Tandem Cross-Metathesis/Intramolecular-Hydroarylation Sequence
  作者：Xiao-Lei An、Jia-Rong Chen、Chang-Feng Li、Fu-Gen Zhang、You-Quan Zou、Ying-Cen Guo、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201000315

  日期：——

  The scope of the novel ruthenium‐catalyzed tandem cross‐metathesis/intramolecular‐hydroarylation sequence is described. This methodology offers a practical and efficient synthesis of structurally diverse and complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent yields (up to 98 %). Moreover, preliminary efforts towards the development of an enantioselective version of the current process by sequential

  描述了新型钌催化的串联交叉复分解/分子内氢芳基化序列的范围。这种方法可以有效，高效地合成结构多样且复杂的四氢咔唑（高达98％）。而且，提出了通过用钌配合物和手性胺的顺序催化来开发当前方法的对映选择性形式的初步努力，其具有高收率和对映选择性（高达88％的收率和91％的ee）。
• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。
• The synthesis of indan-1-ones and isocoumarins
  作者：Rachel H. Carter、Mary J. Garson、Robert A. Hill、James Staunton、David C. Sunter

  DOI：10.1039/p19810000471

  日期：——

  A flexible synthetic route leading via indan-1-ones to variously methylated and oxygenated isocoumarins is described. The indanones are prepared by alternative routes involving intramolecular Friedel–Crafts cyclisation of aryl-propionic acids or pericyclic ring closure of acrylophenones. The influence of substitution on the rate of the pericyclic reaction is assessed.

  描述了一种通过茚满-1-酮通向各种甲基化和氧化的异香豆素的灵活合成途径。茚满酮可以通过其他途径制备，包括芳基-丙酸的分子内Friedel-Crafts环化或丙烯酮的周环封闭。评估了取代对周环反应速率的影响。
• Bismuth trichloride-catalyzed oxy-Michael addition of water and alcohol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Zhen Wu、Xue-Xin Feng、Qing-Dong Wang、Jin-Jin Yun、Weidong Rao、Jin-Ming Yang、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.017

  日期：2020.5

  Abstract An efficient method was developed for the conjugate addition of water to various α,β-unsaturated ketones by using bismuth(III) chloride as a catalyst. The reactions proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of BiCl3 (20 mol%) in aqueous media to furnish a variety of synthetically useful β-hydroxyl ketones in moderate to good yields. Apart from water molecule, various alcohols

  摘要建立了一种有效的方法，以氯化铋（III）为催化剂，将水共轭加到各种α，β-不饱和酮上。该反应在水性介质中催化量的BiCl3（20 mol％）的存在下平稳进行，以中等至良好的产率提供了各种合成有用的β-羟基酮。除水分子外，各种醇也可以用作亲核试剂与α，β-不饱和酮反应，从而以中等至高收率生成β-烷氧基酮。另外，温和的反应条件还需要结合物加成反应以对一系列官能团的耐受性进行。
• Direct Catalytic Asymmetric Michael Reaction of Hydroxyketones:  Asymmetric Zn Catalysis with a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex
  作者：Shinji Harada、Naoya Kumagai、Tomofumi Kinoshita、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja028928+

  日期：2003.3.1

  our direct Michael addition of unmodified ketones using new asymmetric zinc catalysis are described. Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL complexes were successfully applied to direct 1,4-addition reactions of hydroxyketones. The first generation Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 system was effective for 1,4-addition of 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone (3). Using 1 mol % of (S,S)-linked-BINOL 1 and 2 mol % of

  描述了我们使用新的不对称锌催化直接迈克尔加成未改性酮的全部细节。Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 配合物被成功应用于羟基酮的直接 1,4-加成反应。第一代 Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 系统对 2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的 1,4-加成有效 (3)。使用 1 mol% (S,S)-linked-BINOL 1 和 2 mol% Et(2)Zn，我们发现β-未取代烯酮的 1,4-加成反应在 4 摄氏度下顺利进行，得到产品高产率（高达 90%）和对映体过量（高达 95%）。然而，对于β-取代的烯酮，第一代Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 系统根本无效。第二代 Et(2)Zn/(S, S)-linked-BINOL 1 = 4/1 with MS 3A 系统被开发出来，对各种 β 取代的烯酮有效，以提供良好的产率、产率（高达