benzyl (1-(diphenoxyphosphoryl)-2-phenylethyl)carbamate | 132372-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1-(diphenoxyphosphoryl)-2-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: Diphenyl 1-(Cbz-Amino)-2-phenylethanephosphonate；benzyl N-(1-diphenoxyphosphoryl-2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 132372-70-4
• 化学式: C₂₈H₂₆NO₅P
• 分子量: 487.492
• InChiKey: BKNZWAJOKMJQBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-(diphenoxyphosphoryl)-2-phenylethyl)carbamate 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1-diphenoxyphosphoryl-2-phenylethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isocyanide derivatives of α-aminoalkylphosphonate diphenyl esters

  摘要：

  This letter describes the first example of the synthesis of isocyanide derivatives of alpha-aminoalkylphosphonate diphenyl esters. This method produces the title compounds in high purity and in very good yields. It also permits the generation of an alpha-aminophosphonate-based library of biologically active phosphonopeptides. Preliminary experiments demonstrate their application as substrates for the Ugi-type multicomponent condensation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.058
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 氨基甲酸苄酯 、 苯乙醛 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到benzyl (1-(diphenoxyphosphoryl)-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钇催化Birum-Oleksyszyn反应一锅法合成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  三氟甲磺酸钇首次被用作通过一锅三组分 Birum-Oleksyszyn 反应合成 α-氨基膦酸盐的高效绿色催化剂。在这种路易斯酸的作用下，通过在复杂的反应网络中实现适当的平衡来提高产率和反应化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ra07718j

文献信息

• A novel theranostic activity-based probe targeting kallikrein 7 for the diagnosis and treatment of skin diseases
  作者：Evangelos Bisyris、Eleni Zingkou、Golfo G. Kordopati、Minos Matsoukas、Plato A. Magriotis、Georgios Pampalakis、Georgia Sotiropoulou

  DOI：10.1039/d1cc01673c

  日期：——

  Enzyme specific inhibitors can be designed based on endogenous substrate peptide motifs and modified to yield specific activity-based probes (ABPs). The development/validation of a theranostic ABP-inhibitor prototype for KLK7 protease is presented.

  酶特异性抑制剂可以根据内源底物肽基序设计，并修改为产生特定活性的探针（ABPs）。介绍了为KLK7蛋白酶开发/验证的治疗诊断ABP-抑制剂原型。
• Drug for preventing, regulating or treating adhesion
  申请人：Miyazaki Mizuo

  公开号：US20060122101A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A problem of the present invention is to provide a medicament which allows effective prevention, inhibition, or treatment of adhesion formation, comprising using before or after a variety of surgical treatments including orthopedic or plastic surgery, for example, in cardiac, thoracic, gynecological, ophthalmic, abdominal sites or in the case where injury or inflammation can cause adhesion in visceral organs. The medicament contains an effective amount of at least one protease inhibitor to administer intravenously, orally, or percutaneously. The protease inhibitor is preferably a serine protease inhibitor, and the serine protease inhibitor is a chymotrypsin-like serine protease inhibitor. Specifically, it is a chymase inhibitor, the peptide derivative of an aryl diester of alpha-aminoalkylphosphonic acid, Suc-Val-Pro-Phe P (OPh) 2 , and preferably the enantiomer, Suc-Val-Pro-L-Phe P (OPh) 2 .

  本发明的问题是提供一种药物，可以有效预防、抑制或治疗粘连形成，包括在各种外科治疗（包括骨科或整形外科手术）之前或之后使用，例如在心脏、胸部、妇科、眼科、腹部部位或在受伤或炎症可能导致内脏器官粘连的情况下。该药物含有至少一种蛋白酶抑制剂的有效量，可通过静脉、口服或经皮途径给药。蛋白酶抑制剂最好是一种丝氨酸蛋白酶抑制剂，而丝氨酸蛋白酶抑制剂是一种类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶抑制剂。具体来说，它是一种胰蛋白酶抑制剂，是α-氨基磷酸芳基二酯的肽衍生物，Suc-Val-Pro-Phe P(OPh)2，最好是对映体，Suc-Val-Pro-L-Phe P(OPh)2。
• Amidase activity of phosphonate analogue imprinted chymotrypsin mimics in shape-selective, substrate-specific and enantioselective amidolysis of l -phenylalanine- p -nitroanilides
  作者：Divya Mathew、Benny Thomas、K.S. Devaky

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.01.029

  日期：2016.5

  phenylalanine p -nitroanilide. The proper orientation of the reactive functionalities in the super crosslinked macroporous polymer matrix for selective binding of the substrate through H-bonding is responsible for the high imprinting efficiency and substrate specificity of the imprinted polymer catalysts. Low cost, ease of preparation, high thermal stability, reusability and higher shelf life make the polymer

  摘要 以糜蛋白酶模拟物为研究对象，采用分子印迹技术合成了高度交联的酶模拟物，用于苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解，使用苯基-1-(N-苄氧基羰基氨基)-2-(苯基)乙基膦酸酯--苯丙氨酸的过渡态类似物。酰胺分解——作为模板，N-甲基丙烯酰-L-组氨酸、N-甲基丙烯酰-L-天冬氨酸和N-甲基丙烯酰-L-丝氨酸作为功能单体，EGDMA作为交联剂。酶模拟物的酰胺酶活性遵循伪一级动力学。过渡态类似物提供了与过渡态中间体互补的四面体几何形状，该中间体负责印迹酶模拟物的催化活性。该酶模拟物在苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解中显示出立体专一性和底物选择性。超交联大孔聚合物基质中反应性官能团的正确取向，用于通过 H 键选择性结合底物，是印迹聚合物催化剂的高印记效率和底物特异性的原因。低成本、易于制备、高热稳定性、可重复使用性和更长的保质期使聚合物催化剂更好地模拟糜蛋白酶。
• α-Amino Diphenyl Phosphonates as Novel Inhibitors of <i>Escherichia coli</i> ClpP Protease
  作者：Carlos Moreno-Cinos、Elisa Sassetti、Irene G. Salado、Gesa Witt、Siham Benramdane、Laura Reinhardt、Cristina D. Cruz、Jurgen Joossens、Pieter Van der Veken、Heike Brötz-Oesterhelt、Päivi Tammela、Mathias Winterhalter、Philip Gribbon、Björn Windshügel、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01466

  日期：2019.1.24

  Increased Gram-negative bacteria resistance to antibiotics is becoming a global problem, and new classes of antibiotics with novel mechanisms of action are required. The caseinolytic protease subunit P (ClpP) is a serine protease conserved among bacteria that is considered as an interesting drug target. ClpP function is involved in protein turnover and homeostasis, stress response, and virulence among

  革兰氏阴性细菌对抗生素的耐药性日益成为全球性问题，因此需要具有新颖作用机制的新型抗生素。酪蛋白水解蛋白酶亚基P（ClpP）是一种在细菌中保守的丝氨酸蛋白酶，被认为是一种有趣的药物靶标。ClpP功能与蛋白质代谢和体内稳态，应激反应以及其他过程中的毒力有关。这项研究的重点是确定大肠杆菌ClpP的新抑制剂并了解其作用方式。测试了基于二芳基膦酸酯战斗部的丝氨酸蛋白酶抑制剂的重点文库对ClpP的抑制作用，并对命中化合物进行了化学探索。总共有14种新的强效大肠杆菌抑制剂确定了ClpP。化合物85和92分别由于其效力以及适度但一致的抗菌特性以及有利的细胞毒性特性而成为本研究中最令人感兴趣的化合物。
• Structure-based design, synthesis, and evaluation of the biological activity of novel phosphoroorganic small molecule IAP antagonists
  作者：Agnieszka Łupicka-Słowik、Mateusz Psurski、Renata Grzywa、Monika Cuprych、Jarosław Ciekot、Waldemar Goldeman、Elżbieta Wojaczyńska、Jacek Wojaczyński、Józef Oleksyszyn、Marcin Sieńczyk

  DOI：10.1007/s10637-020-00923-4

  日期：2020.10

  caspases (Smac) that share an IAP binding motif (IBM). The main purpose of the present study was the design and synthesis of phosphorus-based peptidyl antagonists of IAPs that mimic the endogenous Smac protein, which blocks the interaction between IAPs and caspases. Based on the structure of the IAP antagonist and recently reported thiadiazole derivatives, we designed and evaluated the biochemical properties

  新型抗癌疗法采用的策略之一是通过阻断细胞凋亡蛋白抑制剂 (IAP) 和半胱天冬酶之间的相互作用，使细胞凋亡过程回到正轨。半胱天冬酶的活性受半胱天冬酶/半胱天冬酶原蛋白水解级联中的半胱天冬酶本身以及它们与 IAP 的相互作用调节。半胱天冬酶可以从 IAP 的抑制影响中释放出来，这些蛋白质是共享一个 IAP 结合基序 (IBM) 的促凋亡蛋白，例如半胱天冬酶的次级线粒体激活剂 (Smac)。本研究的主要目的是设计和合成 IAP 的磷基肽基拮抗剂，模拟内源性 Smac 蛋白，阻断 IAP 和半胱天冬酶之间的相互作用。基于 IAP 拮抗剂的结构和最近报道的噻二唑衍生物，N -Me-Ala-Val/Chg-Pro-OH 基序（Chg：环己基甘氨酸）。获得的化合物与凋亡蛋白重复序列​​杆状病毒抑制剂 X-连锁抑制剂（XIAP BIR3）结构域的结合沟相互作用的能力通过荧光偏振测定进行检查，同时它们诱导自身泛素化随后蛋白酶体降解的潜力使用