dimethyl 1-benzyloxycarbonylamino-2-phenylethyl phosphonate | 84690-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-benzyloxycarbonylamino-2-phenylethyl phosphonate
• 英文别名: benzyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylethyl]carbamate；benzyl (1-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylethyl)carbamate；[2-phenyl-1-[[(phenylmethoxy)-carbonyl]amino]ethyl]phosphonic acid, dimethyl ester；benzyl N-(1-dimethoxyphosphoryl-2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 84690-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₅P
• 分子量: 363.35
• InChiKey: CPPBAYILCGKGHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-benzyloxycarbonylamino-2-phenylethyl phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl N-(2'-thienylidene)-1-imino-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  XYZH系统作为潜在的1,3偶极子。62部分：1从α-iminophosphonates衍生金属-甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在某些情况下，由亚氨基膦酸酯与LiBr或AgOAc以及碱Et 3 N，DBU，叔丁基四甲基胍（BTMG）结合生成的金属偶氮甲亚胺基化物经过环加成反应，生成吡咯烷-2-膦酸二烷基酯和相应的迈克尔加成物。与手性亲偶极环加成5 - [R - （1' - [R，2'小号，5' - [R -menthyloxy）-2-（5- ħ） -呋喃酮（MOF），得到对映纯的cycloadducts。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.079
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 dimethyl 1-benzyloxycarbonylamino-2-phenylethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-(N-酰基氨基)烷基鏻盐与亚磷酸二甲酯的对映选择性有机催化反应合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  α-氨基膦酸是α-氨基酸的磷类似物。由于其独特的生物活性，这种类型的化合物在医学和作物保护中有着广泛的应用。这些活动中的一个关键因素是立体异构体的构型。迄今为止，只有少数将 α-氨基酸立体选择性地转化为磷类似物的方法是已知的，而且所有方法都基于不对称诱导，因此涉及手性底物的使用。相比之下，我们专注于开发一种使用起始 N-保护的 α-氨基酸和手性催化剂的外消旋混合物进行此类转化的有效方法。在此处，报道了通过 1-（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐对亚磷酸二甲酯进行简单有效的立体选择性有机催化 α-酰胺烷基化反应生成对映体富集的 α-氨基膦酸酯。使用 5 mol% 的手性奎宁或氢奎宁衍生的季铵盐，最终产品的产率高达 98%，ee 高达 92%。起始鏻盐很容易从α-氨基酸衍生物通过脱羧甲氧基化和随后用三苯基鏻四氟硼酸盐取代获得。通过非手性快速色谱对选定的 α-氨基膦酸酯衍生物进行适当的对映体自歧化 (SDE)

  DOI：

  10.3390/molecules25020405

文献信息

• Phosphorus amino acid analogs as inhibitors of leucine aminopeptidase
  作者：Peter P. Giannousis、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/jm00392a014

  日期：1987.9

  A variety of phosphorus amino acid and dipeptide analogues have been synthesized and evaluated as inhibitors of the metalloenzyme leucine aminopeptidase from porcine kidney. Two phosphonate dipeptides were found to be modest inhibitors of the enzyme (8e, Ki = 58 microM; 8h, Ki = 340 microM). The phosphinic acid (17-OH) and phosphinamide (17-NH2) analogues related to bestatin were prepared by condensation

  已经合成了多种磷氨基酸和二肽类似物，并被评价为来自猪肾脏的金属酶亮氨酸氨基肽酶的抑制剂。发现两种膦酸酯二肽是该酶的适度抑制剂（8e，Ki = 58 microM； 8h，Ki = 340 microM）。与贝斯汀相关的次膦酸（17-OH）和次膦酰胺（17-NH2）类似物是通过使次膦酸酯氨基酸衍生物11通过三价亚膦酸酯12与亮氨酸异氰酸酯衍生物13缩合而制备的。在抑制LAP方面无异常（17-O-，Ki = 56 microM； 17-NH2，Ki = 40 microM）。还评估了一系列简单的（α-氨基烷基）膦酸和-次膦酸，发现最有效的抑制剂是L-Leu和L-Phe [R] -3e的膦酸类似物，Ki = 0.23 microM; （R）-3h，Ki ＝0.42μM）。对于（R）-3e（kon = 400 +/- 55 M-1 s-1）和（R）-3h（kon = 445 +/- 50 M-1
• Comparative Studies on the Amidoalkylating Properties of <i>N</i>-(1-Methoxyalkyl)Amides and 1-(<i>N</i>-Acylamino)Alkyltriphenylphosphonium Salts in the Michaelis–Arbuzov-Like Reaction: A New One-Pot Transformation of <i>N</i>-(1-Methoxyalkyl)Amides into Phosphonic or Phosphinic Analogs of <i>N</i>-Acyl-α-Amino Acids
  作者：Jakub Adamek、Agnieszka Październiok-Holewa、Katarzyna Zielińska、Roman Mazurkiewicz

  DOI：10.1080/10426507.2012.729237

  日期：2013.7.1

  Abstract It was demonstrated that N-(1-methoxyalkyl)amides do not react with trimethyl phosphite under neutral or basic conditions. The treatment of N-(1-methoxyalkyl)amides with trialkyl phosphites or dialkyl phosphonites, triphenylphosphonium tetrafluoroborate, and Hünig's base caused immediate formation of the corresponding 1-(N-acylamino)-alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates, followed by

  摘要 研究表明，N-(1-甲氧基烷基)酰胺在中性或碱性条件下不与亚磷酸三甲酯反应。用亚磷酸三烷基酯或亚磷酸二烷基酯、四氟硼酸三苯基鏻和 Hünig's 碱处理 N-(1-甲氧基烷基)酰胺导致相应的 1-(N-酰基氨基)-烷基三苯基鏻四氟硼酸盐立即形成，随后是缓慢的 Michaelis-Arbuzov 样鏻盐与亚磷酸酯或亚膦酸酯反应生成 α-(N-酰基氨基)-烷烃膦酸酯或 α-(N-酰基氨基)烷烃次膦酸酯。假设 N-(1-烷氧基烷基)酰胺、三苯基四氟硼酸盐、1-(N-酰基氨基)烷基三苯基-盐、N-酰基亚胺和N-酰基胺盐之间达到平衡，讨论了所考虑的转化的合理机制。
• Amidoalkylating Properties of 1-(<i>N</i>-Acylamino)Alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Katarzyna Zielińska

  DOI：10.1080/10426507.2012.744014

  日期：2013.1.1

  Abstract Easily accessible 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts react smoothly with nitrogen, sulfur, phosphorus and oxygen nucleophiles in the presence of (i-Pr)2EtN to give the expected α-amidoalkylation products, usually in good or very good yields. α-Amidoalkylation of dialkyl malonates or acetylacetates requires the application of a much stronger base (DBU) and gives the best results

  摘要 容易获得的 1-(N-酰基氨基) 烷基三苯基鏻盐在 (i-Pr)2EtN 存在下与氮、硫、磷和氧亲核试剂顺利反应，得到预期的 α-酰胺烷基化产物，通常产率良好或非常好。丙二酸二烷基酯或乙酰乙酸酯的 α-酰胺烷基化需要使用更强的碱 (DBU)，并在微波辐射的影响下获得最佳结果。在 (i-Pr)2EtN 存在下，在微波反应器中成功地进行了烯胺的 α-酰胺烷基化。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐可被认为是一种新型、方便、有效的α-酰胺烷基化试剂。图形概要
• Conversion of α-aminocarboxylic acids to α-aminophosphonic acids
  作者：Robert C. Corcoran、Jennifer M. Green

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97182-x

  日期：1990.1

  Naturally occurring α-amino acids may be converted to their phosphonate analogues in good yield by oxidative decarboxylation with lead tetraacetate, followed by reaction with (MeO)3P and TiCl4.

  通过用四乙酸铅氧化脱羧，然后与（MeO）3 P和TiCl 4反应，可以将天然存在的α-氨基酸以良好的产率转化为它们的膦酸酯类似物。
• Comparison of phosphonate transition state analogs for inducing catalytic antibodies and evaluation of key structural factors by an ab initio study
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Kazuko Shimazaki、Naoko Takahashi、Kyoko Takahashi、Shigeo Niihata、Yoshiko Aoki、Katsumi Hamada、Hajime Matsushita、Yoshisuke Nishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00054-x

  日期：1999.2

  structure of haptens and the esterolytic activities of antibodies was investigated. We synthesized two phenylalanine analogs, the negatively charged phosphonate derivative 1 and the neutral phosphonamidate derivative 2. Seventeen out of 41 monoclonal antibodies generated against the hapten 1 hydrolyzed the relevant phenylalanine ester R-12. On the contrary, none of 27 monoclonal antibodies generated against

  研究了半抗原的结构与抗体的酯水解活性之间的关系。我们合成了两个苯丙氨酸类似物，带负电荷的膦酸酯衍生物1和中性的膦酰胺衍生物2。在针对半抗原1的41种单克隆抗体中，有17种水解了相关的苯丙氨酸酯R-12 。相反，针对半抗原2产生的27种单克隆抗体均没有催化活性。一个从头 对建模的半抗原的结构和电子性质的研究表明，膦酰基氧周围的负静电势值是影响酯水解抗体诱导的重要因素。