diethyl-1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl phosphonate | 107072-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl-1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl phosphonate
• 英文别名: diethyl 1-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-phenylethylphosphonate；benzyl (1-(diethoxyphosphoryl)-2-phenylethyl)carbamate；benzyl N-(1-diethoxyphosphoryl-2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 107072-80-0
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₅P
• 分子量: 391.404
• InChiKey: AWGADPFAMPXVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl phosphonate 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl (1-((4-(2-tert-butyloxycarbonylaminoethyl)phenoxy)(ethoxy)phosphoryl)-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Generation of a quenched phosphonate activity-based probe for labelling the active KLK7 protease

  摘要：

  开发了一种用于KLK7的混合烷基芳基膦酸盐qABP，其中内部熄灭系统在qABP与活性酶结合时释放。

  DOI：

  10.1039/d1ob01273h
• 作为产物：
  描述：

  (1-氧代-2-苯基乙基)膦酸二乙酯 在 吡啶 、 甲酸 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl-1-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用 Pictet-Spengler 反应首次合成 (R)- 和 (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-膦酸 (TicP)

  摘要：

  作者感谢 Consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) 通过项目 181816 和 248868、Minimum de Ciencia e Innovacion – FEDER（CTQ2010-17436）和 Gobierno de Aragon-FSE（研究组 E40）提供的资金支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600313

文献信息

• Comparative Studies on the Amidoalkylating Properties of <i>N</i>-(1-Methoxyalkyl)Amides and 1-(<i>N</i>-Acylamino)Alkyltriphenylphosphonium Salts in the Michaelis–Arbuzov-Like Reaction: A New One-Pot Transformation of <i>N</i>-(1-Methoxyalkyl)Amides into Phosphonic or Phosphinic Analogs of <i>N</i>-Acyl-α-Amino Acids
  作者：Jakub Adamek、Agnieszka Październiok-Holewa、Katarzyna Zielińska、Roman Mazurkiewicz

  DOI：10.1080/10426507.2012.729237

  日期：2013.7.1

  Abstract It was demonstrated that N-(1-methoxyalkyl)amides do not react with trimethyl phosphite under neutral or basic conditions. The treatment of N-(1-methoxyalkyl)amides with trialkyl phosphites or dialkyl phosphonites, triphenylphosphonium tetrafluoroborate, and Hünig's base caused immediate formation of the corresponding 1-(N-acylamino)-alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates, followed by

  摘要 研究表明，N-(1-甲氧基烷基)酰胺在中性或碱性条件下不与亚磷酸三甲酯反应。用亚磷酸三烷基酯或亚磷酸二烷基酯、四氟硼酸三苯基鏻和 Hünig's 碱处理 N-(1-甲氧基烷基)酰胺导致相应的 1-(N-酰基氨基)-烷基三苯基鏻四氟硼酸盐立即形成，随后是缓慢的 Michaelis-Arbuzov 样鏻盐与亚磷酸酯或亚膦酸酯反应生成 α-(N-酰基氨基)-烷烃膦酸酯或 α-(N-酰基氨基)烷烃次膦酸酯。假设 N-(1-烷氧基烷基)酰胺、三苯基四氟硼酸盐、1-(N-酰基氨基)烷基三苯基-盐、N-酰基亚胺和N-酰基胺盐之间达到平衡，讨论了所考虑的转化的合理机制。
• New approaches towards the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline-3-phosphonic acid (TicP)
  作者：José Luis Viveros-Ceballos、Lizeth A. Matías-Valdez、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Mario Ordóñez

  DOI：10.1007/s00726-021-02962-4

  日期：2021.3

  new strategies for the efficient synthesis of racemic 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-phosphonic acid (TicP) (±)-2 have been developed. The first strategy involves the electron-transfer reduction of the easily obtained α,β-dehydro phosphonophenylalanine followed by a Pictet–Spengler cyclization. The second strategy involves a radical decarboxylation–phosphorylation reaction on 1,2,3,4-tetrahydroi

  已开发出两种有效合成外消旋 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-膦酸 (Tic P ) (±)- 2 的新策略。第一种策略涉及容易获得的 α,β-脱氢膦酰基苯丙氨酸的电子转移还原，然后是 Pictet-Spengler 环化。第二种策略涉及 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 的自由基脱羧-磷酸化反应。在这两种策略中，高度亲电的N-酰基胺离子作为关键中间体形成，使用温和的反应条件和容易获得的起始材料以良好的收率获得目标化合物，补充现有方法并有助于 (±) - 2 以供进一步研究。
• First Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-phosphonic Acid (Tic^P) Using a Pictet-Spengler Reaction
  作者：José Luis Viveros-Ceballos、Mario Ordóñez、Francisco J. Sayago、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1002/ejoc.201600313

  日期：2016.5

  The authors thank Consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) for financial support through projects 181816 and 248868, the Ministerio de Ciencia e Innovacion – FEDER (grant CTQ2010-17436), and the Gobierno de Aragon-FSE (research group E40).

  作者感谢 Consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) 通过项目 181816 和 248868、Minimum de Ciencia e Innovacion – FEDER（CTQ2010-17436）和 Gobierno de Aragon-FSE（研究组 E40）提供的资金支持。
• Generation of a quenched phosphonate activity-based probe for labelling the active KLK7 protease
  作者：Evangelos Bisyris、Eleni Zingkou、Golfo G. Kordopati、Minos Matsoukas、Plato A. Magriotis、Georgios Pampalakis、Georgia Sotiropoulou

  DOI：10.1039/d1ob01273h

  日期：——

  A mixed alkyl aryl phosphonate qABP for KLK7 was developed where the internally-quenching system is realeased upon binding of the qABP to the active enzyme.

  开发了一种用于KLK7的混合烷基芳基膦酸盐qABP，其中内部熄灭系统在qABP与活性酶结合时释放。