[(2S,3S,5R,15R,16S)-15-Acetyl-9-chloro-2,16-dimethyl-6-oxo-15-pentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadeca-7,9-dienyl] acetate | 57-38-5

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,5R,15R,16S)-15-Acetyl-9-chloro-2,16-dimethyl-6-oxo-15-pentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadeca-7,9-dienyl] acetate
• CAS: 57-38-5；427-51-0；34542-28-4；39789-55-4；52437-31-7；86782-20-9
• 化学式: C₂₄H₂₉ClO₄
• 分子量: 416.945
• InChiKey: UWFYSQMTEOIJJG-WMANOXGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201°C
• 沸点：
  528.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0677 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，极易溶于二氯甲烷，易溶于丙酮，易溶于甲醇，微溶于无水乙醇。
• 最大波长(λmax)：
  281nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

概述

环丙氯地孕酮又称为醋酸环丙孕酮。其英文名称为Cyproterone Acetate，化学名为6-氯－1，2－亚甲基－4， 6－二烯－3，20－二孕酮醋酸酯，其他名称包括环丙孕酮醋酸酯、环丙孕酮酯、色普龙、色普龙醋酸酯、Androcur、Andro-Diane及SH-80714。该药物由德国Shering公司开发，于1982年首次上市，并已在15个国家注册。英国、意大利和欧洲等国家药典均有收录。

环丙氯地孕酮是一种17ɑ羟基 孕酮类衍生物，兼具雄性激素拮抗剂及孕激素活性。临床上主要用于治疗男性性欲异常、前列腺肥大及前列腺癌、青春期早熟、女性多毛症、痤疮、绝经期综合征以及与戊酸雌二醇联合应用进行序贯激素替代疗法等。

适应症 用于男性

• 降低性欲倒错的冲动。
• 对于不宜手术治疗的前列腺癌，作为抗雄激素治疗使用。

用于女性

• 雄激素化的严重体征，例如非常严重的多毛症、严重的雄激素依赖性脱发（常伴有严重的痤疮和/或脂溢性皮炎）。

药理作用 药效学特性

醋酸环丙孕酮是一种抗雄激素药物。它能够抑制雄激素的作用，并表现出孕激素及抗促性腺激素的功能。在男性患者中，醋酸环丙孕酮治疗后可导致性冲动和性能力下降、性腺功能受限；这些改变可在停药后逆转。

抑制作用

该药物能竞争性地抑制雄激素在依赖雄激素的靶器官中的作用，例如前列腺不受肾上腺皮质或睾丸产生的雄激素影响。对于女性患者，醋酸环丙孕酮可以减轻多毛症状，并减弱依赖于雄激素的脱发及增强的皮脂分泌功能；治疗期间卵巢功能被抑制。使用较高剂量时，曾有轻微升高水平催乳素的现象。

禁忌

• 妊娠、哺乳。
• 肝脏疾病、黄疸史或既往妊娠期间出现持续瘙痒、妊娠疱疹史、Dubin-Johnson综合征、Rotor综合征。
• 消耗性疾病（除了不宜手术的前列腺癌患者）。
• 严重的慢性抑郁症。
• 血栓栓塞疾病及伴有血管改变的重度糖尿病。
• 镰状细胞贫血。
• 对醋酸环丙孕酮片中任何成分过敏。

对于伴有血栓栓塞病史、镰状细胞贫血或伴血管改变的重度糖尿病患者的不宜手术前列腺癌患者，在开具醋酸环丙孕酮片之前必须详细评估风险与益处比。此外，当醋酸环丙孕酮与其他含有孕激素-雌激素复合制剂联合使用时，应参考其禁忌症资料。

生物活性

Cyproterone Acetate是一种雄激素受体拮抗剂，IC50值为7.1 nM，并表现出微弱的孕激素和糖皮质激素激活作用。

靶点

Target	Value
Androgen RECeptor	7.1 nM

体外研究

Cyproterone acetate具有显著的拮抗性能，也表现出部分激活剂特性，在较高浓度时可激活AR, EC50为4.0 μM。在10 nM 睾丸激素存在的情况下，低浓度的Cyproterone acetate可以抑制T-刺激的3XHRE-LUC转录，但在高浓度下则会促进转录。

体内研究 生殖器官的影响

醋酸环丙孕酮对生殖器官重量具有直接负面影响，并显著降低精子数量。在秋季延长白天的情况下，该药物还会对精子活力和形态产生负面效果。此外，醋酸环丙孕酮处理还优先降低了睾丸中的精细胞鱼精蛋白水平以及与核染色质浓缩相关的精子水平。

用途

• 抗雄性激素作用，用于治疗男性良性前列腺肥大症。
• 可用作男性避孕药。