2,3-epoxy-1-phenylpropan-1-one | 5650-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: oxiran-2-yl(phenyl)methanone；2,3-epoxy-1-(phenyl)-1-propanone；Benzoyloxirane
• CAS: 5650-34-0
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: BWQNUTOXKGPMMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  255.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1-phenylpropan-1-one 在 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1-苯基-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  高效钌催化的α，β-环氧酮重排为1,2-二酮

  摘要：

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6催化α，β-环氧酮高效重排为1,2-二酮。与先前报道的铁催化剂不同，在这种情况下，该反应不仅适用于1,2-二取代的环氧化物，而且适用于单和三取代的环氧化物，并具有氧官能度。钌催化剂的空间密集且高度碱性的三（1-吡唑基）硼酸酯（Tp）配体可能是其对1,2-二酮而不是1,3-二酮的高选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0303867
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基氮丙啶 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-epoxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有最接近硅的官能团的有机硅化合物：XVII。α，β-环氧烷基硅烷和相关的α-杂取代环氧化物锂化的合成和机理方面

  摘要：

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89085-5

文献信息

• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• Electron-Transfer Reactions of Aromatic α,β-Epoxy Ketones:  Factors That Govern Selective Conversion to β-Diketones and β-Hydroxy Ketones
  作者：Eietsu Hasegawa、Kenyuki Ishiyama、Takayuki Fujita、Tomoyasu Kato、Toshiaki Abe

  DOI：10.1021/jo9622439

  日期：1997.4.1

  in the yield of beta-diketone. On the other hand, the timing of proton transfer to the anionic intermediates is considered to be a key factor to yield the beta-hydroxy ketone. Information obtained from the photochemical study was useful to find the reaction conditions for the conversion of several aromatic epoxy ketones to hydroxy ketones by the use of samarium diiodide. Addition of methanol significantly

  研究了反式-1-（4-氰基苯基）-3-苯基-2,3-环氧-1-丙酮（反式-4'-氰基邻苯二酚环氧化物）与各种电子给体的光反应。用胺辐照该环氧酮产生1-（4-氰基苯基）-3-苯基-1,3-丙二酮和1-（4-氰基苯基）-3-羟基-3-苯基-1-丙酮，取决于不同的比例所使用的胺和溶剂的种类。提出了一种由胺阳离子自由基辅助的环氧酮阴离子自由基重排反应的反应机理，与β-二酮收率的显着变化最一致。另一方面，质子转移到阴离子中间体的时间被认为是产生β-羟基酮的关键因素。从光化学研究中获得的信息对于找到使用二碘化sa将几种芳香族环氧酮转化为羟基酮的反应条件很有用。甲醇的加入显着改变了产品分布。的水或甲醇适当选择作为质子源产生羟基酮在中度至良好的产率。
• Stereospecific Construction of Chiral Tertiary and Quaternary Carbon by Nucleophilic Cyclopropanation with Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.200900289

  日期：2010.1.4

  The reaction of a ketone having a leaving group at the α‐position, such as α,β‐epoxy ketone or α‐sulfonyloxy ketone, with bis(iodozincio)methane affords a zinc alkoxide of cyclopropanol. The reaction proceeds by nucleophilic addition of the dizinc to the carbonyl group and a sequential intramolecular nucleophilic substitution of the introduced iodozinciomethyl group to the adjacent electrophilic carbon

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，
• Novel synthesis of syn-α,β-epoxy alcohols by diastereoselective carbonyl reduction of α,β-epoxy ketones
  作者：Takayo Kawakami、Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78454-1

  日期：1994.11

  A novel tin hydride reagent, Bu3SnH-Bu4NCN, reduced α,β-epoxy ketones to the corresponding syn-α,β-epoxy alcohols in high diastereoselectivities.

  一种新型的氢化锡试剂Bu 3 SnH-Bu 4 NCN，可在高非对映选择性下将α，β-环氧酮还原为相应的顺式-α，β-环氧醇。
• Dimethyl Sulfoxide Pivaloyl Chloride: A New Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyls
  作者：Abhishek Dubey、Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1080/00397910701820343

  日期：2008.2.13

  Abstract An efficient procedure for conversion of alcohols to the corresponding carbonyl compounds, an alternative to the classical Swern oxidation, is described. Pivaloyl chloride is employed as a mild and inexpensive electrophile. A possible reaction mechanism is proposed.

  摘要描述了一种将醇转化为相应羰基化合物的有效方法，这是经典 Swern 氧化的替代方法。新戊酰氯被用作温和且廉价的亲电子试剂。提出了一种可能的反应机理。