3-((2-hydroxyethyl)thio)propionamide | 172904-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-hydroxyethyl)thio)propionamide
• 英文别名: 3-[(2-Hydroxyethyl)sulfanyl]propanamide；3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propanamide
• CAS: 172904-44-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.214
• InChiKey: RGAJNCDKLYEBPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-hydroxyethyl)thio)propionamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到3-((2-chloroethyl)thio)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  三功能支架衍生化合物作为胰岛素受体调节剂的文库的合成和评价

  摘要：

  我们设计了三功能支架衍生化合物的组合库，这些化合物是用30种不同的内部叠氮化物衍生化的。建议该化合物模拟胰岛素分子中与胰岛素受体（IR）结合的表位，并结合并激活该受体。这项工作使我们能够测试我们的合成和生物学方法，并证明其对于三官能支架衍生化合物的固相合成和组合文库测试的稳健性和可靠性。我们的努力导致发现了两种化合物，它们能够弱诱导IR的自磷酸化并在0.1 mM浓度下弱结合至该受体。尽管取得了这些温和的生物学结果，这些结果充分证明了调节蛋白质间相互作用的众所周知的困难，这项研究代表了针对IR的独特例子，该IR是为这一目的专门设计和合成的一组非肽化合物。我们相信这项工作可以为基于支架结构的下一代胰岛素模拟物的开发打开新的视野。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00132
• 作为产物：
  描述：

  4-丙烯酰吗啉 、 2-巯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-((2-hydroxyethyl)thio)propionamide
  参考文献：
  名称：

  TW2016/1713

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Genetically Encoded Acrylamide Functionality
  作者：Yan-Jiun Lee、Bo Wu、Jeffrey E. Raymond、Yu Zeng、Xinqiang Fang、Karen L. Wooley、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1021/cb400267m

  日期：2013.8.16

  unique reactions for protein modifications in vitro. These reactions include 1,4-addition, radical polymerization, and 1,3-dipolar cycloaddition. We demonstrate that a protein incorporated with Nε-acryloyl-l-lysine is efficiently modified with thiol-containing nucleophiles at slightly alkali conditions, and the acrylamide moiety also allows rapid radical copolymerization of the same protein into a

  N ε -Acryloyl- l- lysine是一种具有缺电子烯烃的非经典氨基酸，在大肠杆菌中使用吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶突变体与 tRNA CUA Pyl协调进行遗传编码。丙烯酰胺部分在细胞中是稳定的，而它的活性足以在体外进行多种独特的蛋白质修饰反应。这些反应包括 1,4-加成、自由基聚合和 1,3-偶极环加成。我们证明了与N ε -丙烯酰基- l结合的蛋白质-赖氨酸在弱碱性条件下被含硫醇的亲核试剂有效修饰，丙烯酰胺部分还允许相同蛋白质在生理 pH 值下快速自由基共聚成聚丙烯酰胺水凝胶。在生理条件下，丙烯酰胺官能团与二芳基腈亚胺发生快速的 1,3-偶极环加成反应以显示开启荧光。我们已经使用这一观察结果证明了在体外和活细胞中与N ε -丙烯酰基-l -赖氨酸结合的蛋白质的位点特异性荧光标记。这一关键的发展允许轻松获得一系列修饰的蛋白质，用于需要高特异性和反应效率的应用。
• Pharmaceutical uses of sulfur-containing compound
  申请人：NATIONAL SUN YAT-SEN UNIVERSITY

  公开号：US09238620B1

  公开（公告）日：2016-01-19

  The invention relates to uses of the sulfur-containing compound in inhibiting activities of a factor related to cancer metastasis and/or growth. Preferably, the invention relates to uses of the sulfur-containing compound in inhibiting lung cancer metastasis and/or growth.

  本发明涉及使用含硫化合物抑制与癌症转移和/或生长有关的因子的活性。优选地，本发明涉及使用含硫化合物抑制肺癌的转移和/或生长。
• Sulfur-containing compound, method of preparation and pharmaceutical uses thereof
  申请人：National Sun Yat-Sen University

  公开号：EP2030968B1

  公开（公告）日：2017-02-22
• Zil'berman, E. N.; Belonogov, A. V.; Abramova, L. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 4.2., p. 717 - 721
  作者：Zil'berman, E. N.、Belonogov, A. V.、Abramova, L. I.

  DOI：——

  日期：——