2-acetyl-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole | 1399856-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 1-(1-Methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)ethanone；1-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)ethanone
• CAS: 1399856-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: DUTZXSWKUIWMEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到2-acetyl-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  用氨基酸将无过渡金属的2-苄基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的立体选择性和区域选择性加氢胺化

  摘要：

  摘要 通过将各种氨基酸亲核加成到2-苯甲酰基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的三键上，获得具有四氢吲哚部分的非天然氨基酸的新家族。反应在氢氧化钠的存在下进行化学，区域和立体定向反应，以35-72％的产率得到Z异构体。 通过将各种氨基酸亲核加成到2-苯甲酰基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的三键上，获得具有四氢吲哚部分的非天然氨基酸的新家族。反应在氢氧化钠的存在下进行化学，区域和立体定向反应，以35-72％的产率得到Z异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290383

文献信息

• Transition-Metal-Free Stereoselective and Regioselective Hydroamination of 2-Benzoylethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles with Amino Acids
  作者：Boris Trofimov、Lyubov Sobenina、Denis Tomilin、Igor Ushakov、Albina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0031-1290383

  日期：2012.7

  A new family of unnatural amino acids possessing a tetrahydroindole moiety is obtained by nucleophilic addition of various amino acids to the triple bond of 2-benzoylethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles. The reaction proceeds chemo-, regio- and stereospecifically in the presence of sodium hydroxide to give the Z-isomeric products in 35–72% yields. A new family of unnatural amino acids possessing a tetrahydroindole

  摘要 通过将各种氨基酸亲核加成到2-苯甲酰基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的三键上，获得具有四氢吲哚部分的非天然氨基酸的新家族。反应在氢氧化钠的存在下进行化学，区域和立体定向反应，以35-72％的产率得到Z异构体。 通过将各种氨基酸亲核加成到2-苯甲酰基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的三键上，获得具有四氢吲哚部分的非天然氨基酸的新家族。反应在氢氧化钠的存在下进行化学，区域和立体定向反应，以35-72％的产率得到Z异构体。