methyl N-benzyloxycarbonylphenylalaninate | 32563-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzyloxycarbonylphenylalaninate
• 英文别名: CBz-DL-Phe-OMe；Z-DL-PheOMe；methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoate；methyl ((benzyloxy)carbonyl)phenylalaninate；N-benzyloxycarbonyl-phenylalanine methyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-phenylalanin-methylester；methyl 3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 32563-40-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00693747
• 分子量: 313.353
• InChiKey: BBACSHIJBOGXKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyloxycarbonylphenylalaninate 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种通过酰基氨基丙二酸酯合成旋光性氨基酸及其N衍生物的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00943a009
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl N-benzyloxycarbonylphenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  手性四芳基和四炔基硼酸酯作为四烷基铵盐的手性溶剂

  摘要：

  四碳取代的手性硼酸钠盐（NaBR * 4）用作各种四烷基铵盐（R 4 NX）的手性溶剂化剂。R 4 NX种类的ee值可通过离子交换的非对映体四烷基硼酸铵盐的1 H NMR分析确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801448

文献信息

• Chemoselective Synthesis of Carbamates using CO₂as Carbon Source
  作者：Daniel Riemer、Pradipbhai Hirapara、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/cssc.201600521

  日期：2016.8.9

  Synthesis of carbamates directly from amines using CO2 as the carbon source is a straightforward and sustainable approach. Herein, we describe a highly effective and chemoselective methodology for the synthesis of carbamates at room temperature and atmospheric pressure. This methodology can also be applied to protect the amino group in amino acids and peptides, and also to synthesize important pharmaceuticals

  使用CO 2作为碳源直接从胺合成氨基甲酸酯是一种简单而可持续的方法。在此，我们描述了一种在室温和大气压下合成氨基甲酸酯的高效且化学选择性的方法。该方法还可用于保护氨基酸和肽中的氨基，也可用于合成重要的药物。
• Benzyl 4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazinyl Carbonate as<i>N</i>-Protecting Reagent
  作者：Kazuhito Hioki、Miho Fujiwara、Shohei Tani、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1246/cl.2002.66

  日期：2002.1

  A new active carbonate ester, benzyl 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl carbonate (Z-DMT), was prepared, and found to be a useful reagent for the introduction of benzyloxycarbonyl group into amines. Since Z-DMT is neither unstable nor irritating, it is practically useful.

  制备了一种新的活性碳酸酯——苄基4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基碳酸酯（Z-DMT），发现它是一种有用的试剂，可将苄氧羰基引入胺类化合物中。由于Z-DMT既不稳定也不刺激，因此在实际应用中非常有用。
• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach using activated esters as acyl donors in organic solvents with low water content: incorporation of non-protein amino acids into peptides
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin’ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kazumi Hamahara、Kiwamu Imagawa、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004183l

  日期：——

  α-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donors instead of the conventional methyl ester in organic solvents such as acetonitrile with low water content. This approach is useful for the incorporation of non-protein amino acids such as halogenophenylalanines into peptides.

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。
• Facile Amide Bond Formation From Esters of Amino Acids and Peptides Catalyzed by Alkaline Protease in Anhydrous<i>tert</i>-Butyl Alcohol Using Ammonium Chloride/Triethylamine as a Source of Nucleophilic Ammonia
  作者：Shui-Tein Chen、Ming-Kuei Jang、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1055/s-1993-25955

  日期：——

  An industrial alkaline protease "Alcalase", stable and active in tert-butyl alcohol, was used to catalyze the synthesis of N-protected amino acids or peptide amides in anhydrous tert-butyl alcohol using ammonium chloride/triethylamine as source of nucleophilic ammonia

  一种工业碱性蛋白酶 "Alcalase"，其在叔丁醇中稳定且具有活性，被用于在无水叔丁醇中使用氯化铵/三乙胺作为亲核氨源，催化合成 N-保护氨基酸或肽酰胺。
• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Mediated Rapid and Facile Protection of Amines
  作者：M. Shailaja、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.497592

  日期：2011.7.15

  Abstract A new clean protocol for protection of aryl and aliphatic amines with t-butoxycarbonyl (t-BOC) and benzyloxycarbonyl (Cbz) catalyzed by simple (bromodimethyl)sulfonium bromide has been developed. Rapid protection of amines in excellent yields in totally solvent-free conditions has been achieved.

  摘要 开发了一种新的清洁方案，用于在简单的（溴二甲基）溴化锍催化下用叔丁氧羰基 (t-BOC) 和苄氧羰基 (Cbz) 保护芳基和脂肪胺。在完全无溶剂的条件下以优异的产率快速保护胺类。