2-(4-bromophenyl)-1,3-oxathiolane | 147441-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,3-oxathiolane
• CAS: 147441-51-8；147441-52-9；77853-37-3
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: JKSWDFDFGUDMQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-164 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1,3-oxathiolane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到对溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的1,3-氧杂硫杂环戊烷的裂解：脱保护和还原的便捷方法

  摘要：

  摘要1,3-氧杂硫杂环戊烷被硼化镍快速裂解，从而允许相应的羰基化合物再生。还已经定义了最佳反应条件，以仅通过还原硫杂硫杂环戊烷获得醇。在室温下反应迅速，不需要保护气氛。温和的反应条件，简单的后处理和高收率是该方法的一些主要优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1608-3
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-(4-bromophenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Scandium(III) Triflate as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemo­selective Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes

  摘要：

  多种羰基化合物可以在催化剂三氟甲磺酸钪[Sc(OTf)3]存在下，迅速且轻易地转化为相应的1,3-氧杂硫烷，溶剂为二氯甲烷(CH2Cl2)。在反应完成后，可以使用标准方法轻松回收催化剂。此外，通过采用该方法，可以在酮的存在下实现醛的化学选择性氧杂硫缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42436

文献信息

• Visible light photoredox catalyzed deprotection of 1,3-oxathiolanes
  作者：Mingyang Yang、Zhimin Xing、Bowen Fang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c9ob02517k

  日期：——

  A mild and efficient visible light photoredox catalyzed aerobic deprotection of 1,3-oxathiolanes using Eosin Y as a photocatalyst is disclosed.

  公开了一种温和且有效的可见光光氧化还原催化空气氧化的1,3-氧硫杂环戊烷去保护方法，使用曙红Y作为光催化剂。

• Blue LED-Promoted Oxathiacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：You-Chen Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Xin-An Chen、Yi-Chen Shieh、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000218

  日期：2020.5.10

  A visible‐light‐promoted oxathiacetalization of aldehydes and ketones with 2‐mercaptoethanol and 3‐mercaptopropan‐1‐ol in the presence of eosin Y as catalyst is described leading to the formation of 1,3‐oxathiolanes and 1,3‐oxathianes at ambient temperature and under metal‐free conditions. The solvent is playing vital role in the protection of carbonyl compounds with mercaptoalcohol.

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。
• Silica Gel-Supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds into Oxathioacetals and Dithioacetals
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2004-832812

  日期：——

  A simple and efficient method for the conversion of carbonyl compounds to oxathioacetals and dithioacetals by using polyphosphoric acid supported on silica gel (PPA/SiO2) as an acid catalyst have been developed. PPA/SiO2 is easily recovered from the reaction mixture and reused without a decrease in catalytic ­activity.

  开发了一种简单高效的方法，通过使用负载在硅胶上的多磷酸（PPA/SiO2）作为酸催化剂，将羰基化合物转化为氧硫酯和二硫酯。PPA/SiO2可以轻松从反应混合物中回收，并且在重复使用时没有催化活性下降。
• Nickel(II) chloride hexahydrate catalyzed reaction of aromatic aldehydes with 2-mercaptoethanol: formation of supramolecular helical assemblage of the product
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Md. Rumum Rohman、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.070

  日期：2013.10

  Various aromatic aldehydes on reaction with 2-mercaptoethanol provided an unanticipated product, bis(2-hydroxyethyl)dithioacetals (3) as the major product along with the expected product 1,3-oxathiolanes (4) in the presence of 0.05 equiv amount of nickel(II) chloride hexahydrate (NiCl2·6H2O) under solvent-free conditions. Products 3c and 3e exhibit an interesting hydrogen-bonded infinite supra-molecular

  与2-巯基乙醇反应时，各种芳族醛在0.05当量镍的存在下，提供了未预料到的产物双（2-羟乙基）二硫缩醛（3）和预期产物1,3-氧杂硫杂环戊烷（4）。 （II）六水合氯化物（NiCl 2 ·6H 2 O）在无溶剂的条件下。产物3c和3e表现出令人感兴趣的氢键结合的无限的超分子螺旋结构。
• Melamine Trisulfonic Acid as a New, Efficient and Reusable Catalyst for the Chemoselective Oxathioacetalyzation of Aldehydes
  作者：F. Shirini、J. Albadi

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1119

  日期：2010.5.20

  following dissadvan-tages: harsh reaction conditions, long reaction times, low yields, use of corrosive, expensive or moisture-sensitive reagents, destruction of the catalyst in work-up procedure, special efforts require to prepare the catalysts and tedious work-up procedure. Therefore, there is a scope to develop an alternative method for the protection of aldehydes as 1,3-oxathiolanes.In recent years,

  然而，这些程序中的许多都具有以下一个或多个缺点：苛刻的反应条件、反应时间长、产率低、使用腐蚀性、昂贵或对水分敏感的试剂、在后处理过程中破坏催化剂，需要特别努力来准备催化剂和繁琐的后处理程序。因此，开发一种替代方法来保护醛类作为1,3-氧杂硫杂环戊烷是有空间的。近年来，引入用于官能团转化的新试剂，成为我们研究计划的重要组成部分。