2-(2,4-dinitrophenylthio)ethanol | 18595-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dinitrophenylthio)ethanol
• 英文别名: 4-(β-hydroxyethylsulfide)-1,3-dinitrobenzene；2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl]ethan-1-ol；α-(2,4-dinitrophenylthio)ethanol；2-hydroxyethylthio-2,4-dinitrobenzene；2-((2,4-dinitrophenyl)thio)ethanol；2-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-ethanol；2-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylethanol
• CAS: 18595-35-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₅S
• 分子量: 244.228
• InChiKey: GMOQLVDVIQDFSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dinitrophenylthio)ethanol 在 sodium molybdate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(β-hydroxyethylsulfonesulfate)-1,3-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  4-(β-羟乙基砜硫酸酯)-1,3-苯二胺及其脱酯产物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种4‑(β‑羟乙基砜硫酸酯)‑1,3‑苯二胺及其脱脂产物的制备方法，包括如下步骤：1)将2,4‑二硝基氯苯加入到有机溶剂中，与巯基乙醇缩合反应得到4‑(β‑羟乙基硫醚)‑1,3‑二硝基苯；2)将步骤1)得到的4‑(β‑羟乙基硫醚)‑1,3‑二硝基苯依次经过氧化反应、还原反应、酯化反应，得到4‑(β‑羟乙基砜硫酸酯)‑1,3‑苯二胺。结构中带有β‑羟乙基砜硫酸酯基活性基团，偶氮活性染料中既可做为的重氮组分使用，也可单独做为偶合组分使用，合成得到活性染料的活性基团个数比传统染料多，其固色率、提升力、色牢度及配伍性均有不同程度的改善与提升。

  公开号：

  CN106518736A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dinitrothiophenol 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-(2,4-dinitrophenylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Culvenor et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4480,4484

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 2,4-二硝基氟苯 、 三乙胺 在 2-(2,4-dinitrophenylthio)ethanol 、 ice water 、 水 、 氯化铵 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 EtOAc MTBE 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2-(2,4-Dinitrophenylthio)ethanol as a yellow solid (13.2 g, 54% yield)的产率得到2-(2,4-dinitrophenylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC NANOCARRIERS WITH REACTIVE GROUPS THAT RELEASE BIOLOGICALLY ACTIVE AGENTS

  摘要：

  本发明涉及合成纳米载体或其组分与生物活性剂，如免疫调节剂、抗原、抗癌剂或抗病毒剂的结合物及相关化合物和方法的组成。在还原剂存在或与巯基反应的情况下，生物活性剂从合成纳米载体中释放出来。

  公开号：

  US20120171229A1

文献信息

• Nucleophilic reactivity of thiolate, hydroxide, and phenolate ions toward a model<i>O</i>²-arylated diazeniumdiolate prodrug in aqueous and cationic surfactant media
  作者：Matthew S. Ning、Stacy E. Price、Jackie Ta、Keith M. Davies

  DOI：10.1002/poc.1607

  日期：——

  and in solutions of cationic DOTAP vesicles. Second-order rate constants in buffered aqueous solutions (k(RS(-) ) = 3.48 - 30.9 M(-1)s(-1); 30 degrees C) gave a linear Bronsted plot (beta(nuc) = 0.414 +/- 0.068) consistent with rate-limiting S(N)Ar nucleophilic attack by thiolate ions. Cationic DOTAP vesicles catalyze the thiolysis reactions with rate enhancements between 11 and 486-fold in Tris-HCl

  由前药DNP产生的一氧化氮被硫醇（L-谷胱甘肽，L-半胱氨酸，DL-高半胱氨酸，1-丙硫醇，2-巯基乙醇和硫代乙醇酸钠）一氧化氮芳族亲核取代的动力学。 -DEA / NO已在水溶液和阳离子DOTAP囊泡溶液中进行了检测。缓冲水溶液中的二阶速率常数（k（RS（-））= 3.48-30.9 M（-1）s（-1）; 30摄氏度）给出线性布朗斯泰德图（beta（nuc）= 0.414 + / -（0.068）与硫醇盐离子限制速率的S（N）Ar亲核攻击一致。阳离子DOTAP囊泡在pH 7.4的Tris-HCl缓冲溶液中催化硫解反应，速率提高11倍至486倍。巯基乙酸盐离子获得最大的速率增加。将硫解数据与酚盐（k（PhO（-））= 0.114 M（-1）s（-1））和氢氧化物（k（OH（-））= 1.82 x 10（-2）的亲核取代数据进行比较M（-1）s（-1），37摄氏度离子。CTAB胶束和DOD
• POLYMERS BEARING PENDANT PENTAFLUOROPHENYL ESTER GROUPS, AND METHODS OF SYNTHESIS AND FUNCTIONALIZATION THEREOF
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20100305281A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl ester group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl ester group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl ester group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  揭示了一种制备含有活性吊挂五氟苯基酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，吊挂的五氟苯基酯基团可以在环开启聚合之前或之后选择性地转化为各种其他功能基团。
• A Simple and Efficient Synthesis of Functionalized Cyclic Carbonate Monomers Using a Versatile Pentafluorophenyl Ester Intermediate
  作者：Daniel P. Sanders、Kazuki Fukushima、Daniel J. Coady、Alshakim Nelson、Masaki Fujiwara、Manabu Yasumoto、James L. Hedrick

  DOI：10.1021/ja105332k

  日期：2010.10.27

  to functionalized cyclic carbonate monomers that features a novel cyclic carbonate intermediate with an active pentafluorophenyl ester group (MTC-OPhF(5)) has been developed. The versatile pentafluorophenyl ester intermediate can be synthesized on the gram to kilogram scale in one high-yielding step and is easy to store and handle on the benchtop. The active pentafluorophenyl ester of MTC-OPhF(5) is

  已开发出一种功能化环状碳酸酯单体的改进的两步合成路线，其特点是具有活性五氟苯基酯基团的新型环状碳酸酯中间体 (MTC-OPhF(5))。这种多功能的五氟苯酯中间体可以在一个高产步骤中以克到千克的规模合成，并且易于在台式机上储存和处理。MTC-OPhF(5) 的活性五氟苯基酯可以用合适的亲核试剂（如醇和胺）进一步取代，以高产率生成官能化环状碳酸酯。取代反应可耐受多种官能团，包括各种疏水性和亲水性基团、反应性官能团（通过硫醇-烯点击化学或卤代烷）以及受保护的酸、醇、硫醇和胺。
• Tea-Bag-Like Polymer Nanoreactors Filled with Gold Nanoparticles
  作者：Fabian Mitschang、Holger Schmalz、Seema Agarwal、Andreas Greiner

  DOI：10.1002/anie.201402212

  日期：2014.5.5

  Gold‐containing polymer nanotubes, which showed both catalytic activity and resistance to leaching, were prepared by the “tubes by fiber templates” (TUFT) process. For this purpose, electrospun polymer nonwovens with incorporated poly(L‐lactide)‐stabilized gold nanoparticles were coated with poly(p‐xylylene) by the chemical vapor deposition process, and then the inner fiber templates were removed.

  通过“纤维模板管”（TUFT）工艺制备了既具有催化活性又具有抗浸提性的含金聚合物纳米管。为此，通过化学气相沉积工艺将掺有聚（L-丙交酯）稳定的金纳米粒子的电纺聚合物无纺布涂上聚（对二甲苯），然后去除内部纤维模板。所得的聚合物管带有被封装的金纳米颗粒，该纳米管被固定并具有显着的催化活性，可催化二甲基苯基硅烷的水解氧化和二甲基苯基硅烷与正丁醇的醇解作用。宏观非织造布可用作茶袋状催化剂体系，并显示出出色的可重复使用性。
• Synthesis of Polylactide with Thiol End Groups
  作者：Štěpán Popelka、František Rypáček

  DOI：10.1135/cccc20031131

  日期：——

  Four synthetic routes to poly(L-lactide) with thiol end groups based on ring-opening polymerization of L-lactide (LA) catalysed with tin(II) 2-ethylhexanoate (Sn(Oct)₂) are reported. The following alcohols were used as co-initiators of polymerization: 2-sulfanylethan-1-ol, 2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl]ethan-1-ol, 2-(tritylsulfanyl)ethan-1-ol and allyl alcohol. End groups introduced into polymers by co-initiators were transformed to thiol groups by a subsequent modification reaction. The efficiencies of the used synthetic methods were evaluated and discussed. The best results were obtained with co-initiator 2-(tritylsulfanyl)ethan-1-ol.

  基于以辛酸锡（Sn(Oct)2）催化的L-乳酸（LA）环开聚合，报告了四种合成聚（L-乳酸）具硫醇末端基团的路线。以下醇类被用作聚合的共引发剂：2-硫代乙醇，2-[(2,4-二硝基苯基)硫代]乙醇，2-(三苯基硫代)乙醇和丙烯醇。共引发剂引入的末端基团通过后续修饰反应转化为硫醇基团。评估和讨论了所使用合成方法的效率。最佳结果是由共引发剂2-(三苯基硫代)乙醇获得的。