7-chloro-2-methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 893447-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 893447-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: YUKXHNQCNKFKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 、 对氨基苯磺酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[(2-Methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino]benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo [1,5-A] pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists

  摘要：

  揭示了具有结构式I的化合物，其中A是烷基，或者可选择地取代的芳基，环烷基或杂芳基二基；X是—C(O)—或—S(O)2—；R1是烷基或环烷基；R2是氢，卤素或—CN；R3是氢或烷基；R4是氢，烷基，烷氧基，羟基烷基，氨基烷基，环烷基，杂环烷基，被烷基取代的杂环烷基，可选择地取代的芳基烷基或可选择地取代的杂芳基烷基；或者R3和R4形成一个可选择地取代的5-7成员环，所述环可选择地包含一个额外的杂原子环成员；R7是烷基，可选择地取代的苯基，可选择地取代的杂芳基，环烷基，卤素，吗啉基，可选择地取代的哌嗪基，或可选择地取代的氮杂环烷基。还揭示了这些化合物在帕金森病治疗中的用途，单独或与其他治疗帕金森病的药剂组合使用，包含它们的药物组合物和包含组合物组分的工具包。

  公开号：

  US20060135526A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-1H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 72.0h， 生成 7-chloro-2-methyl-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo [1,5-A] pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists

  摘要：

  揭示了具有结构式I的化合物，其中A是烷基，或者可选择地取代的芳基，环烷基或杂芳基二基；X是—C(O)—或—S(O)2—；R1是烷基或环烷基；R2是氢，卤素或—CN；R3是氢或烷基；R4是氢，烷基，烷氧基，羟基烷基，氨基烷基，环烷基，杂环烷基，被烷基取代的杂环烷基，可选择地取代的芳基烷基或可选择地取代的杂芳基烷基；或者R3和R4形成一个可选择地取代的5-7成员环，所述环可选择地包含一个额外的杂原子环成员；R7是烷基，可选择地取代的苯基，可选择地取代的杂芳基，环烷基，卤素，吗啉基，可选择地取代的哌嗪基，或可选择地取代的氮杂环烷基。还揭示了这些化合物在帕金森病治疗中的用途，单独或与其他治疗帕金森病的药剂组合使用，包含它们的药物组合物和包含组合物组分的工具包。

  公开号：

  US20060135526A1

文献信息

• Structure–Activity Relationship of Novel Pyrimidine Derivatives with Potent Inhibitory Activities against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Chungen Li、Xirong Tian、Zongkai Huang、Xupeng Gou、Buhari Yusuf、Cong Li、Yamin Gao、Song Liu、Yanmei Wang、Tao Yang、Zhiyong Liu、Qingxiang Sun、Tianyu Zhang、Youfu Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01647

  日期：2023.2.23

  Discovery of novel antitubercular drugs is an effective strategy against drug-resistant tuberculosis (TB). Our previous study has identified LPX-16j as a novel antitubercular compound. Herein, we perform a comprehensive structure–activity relationship (SAR) based on LPX-16j, indicating that the central pyrimidine ring moiety was crucial for the antitubercular activities of its derivatives, and replacing

  发现新型抗结核药物是对抗耐药结核病 (TB) 的有效策略。我们之前的研究已将LPX-16j鉴定为一种新型抗结核化合物。在此，我们基于LPX-16j进行了全面的结构-活性关系 (SAR) ，表明中心嘧啶环部分对其衍生物的抗结核活性至关重要，并且用疏水取代物取代萘基具有良好的耐受性。代表性衍生物5a对 H37Ra、H37Rv 和临床耐药结核病表现出强效活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值为 0.5–1.0 μg/mL。同时，5a在体内表现出可接受的安全性并显示出良好的口服生物利用度，值为 40.7%。差示扫描荧光、等温滴定量热法和分子对接分析表明PknB可能是化合物5a的靶标之一。总的来说，这项研究确定5a是一种有前途的新型先导化合物，有可能开发出治疗耐药结核病的候选化合物。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1836205B1

  公开（公告）日：2009-06-10
• US7741318B2
  申请人：——

  公开号：US7741318B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR A2A DE PYRAZOLO [1,5-A]PYRIMIDINE ADENOSINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006068954A2

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] Compounds having the structural formula (I) are disclosed, wherein A is alkylene, or optionally substituted arylene, cycloalkylene or heteroaryldiyl; X is -C(O)- or -S(O)₂-; R¹ is alkyl or cycloalkyl; R² is hydrogen, halo or -CN; R³ is hydrogen or alkyl; R⁴ is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxyalkyl, aminoalkyl-, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkyl substituted by alkyl, optionally substituted arylalkyl or optionally substituted heteroarylalkyl; or R³ and R⁴, form an optionally substituted 5-7 membered ring, said ring optionally comprising an additional heteroatom ring member; R⁷ is alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted heteroaryl, cycloalkyl, halo, morpholinyl, optionally substituted piperazinyl, or optionally substituted azacycloalkyl. Also disclosed is the use of the compounds in the treatment of Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, pharmaceutical compositions comprising them and kits comprising the components of the combinations.
  [FR] L'invention concerne des composés présentant la formule structurelle (I). Dans cette formule, A représente un alkylène, ou un arylène, un cycloalkylène ou un hétéroaryldiyle éventuellement substitué; X représente -C(O)- ou -S(O)₂-; R¹ représente un alkyle ou un cycloalkyle; R² représente un hydrogène, un halo ou -CN; R³ représente un hydrogène ou un alkyle; R⁴ représente un hydrogène, un alkyle, un alcoxy, un hydroxyalkyle, un aminoalkyle-, un cycloalkyle, un hétérocycloalkyle, un hétérocycloalkyle substitué par un alkyle, un arylalkyle éventuellement substitué ou un hétéroarylalkyle éventuellement substitué; ou R³ et R⁴, forment un noyau à cinq à sept éléments éventuellement substitués, ce noyau comprend éventuellement un chaînon cyclique d'hétéroatome supplémentaire; R⁷ représente un alkyle, un phényle éventuellement substitué, un hétéroaryle éventuellement substitué, un cycloalkyle, un halo, un morpholinyle, un piperazinyle éventuellement substitué, ou un azacycloalkyle éventuellement substitué. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés dans le traitement de la maladie de Parkinson, seul ou en combinaison avec d'autres agents de traitement de cette maladie, des compositions pharmaceutiques les contenant et des nécessaires comprenant les composants de ces combinaison.
• Pyrazolo [1,5-A] pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：Clasby C. Martin

  公开号：US20060135526A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Compounds having the structural formula I are disclosed, wherein A is alkylene, or optionally substituted arylene, cycloalkylene or heteroaryldiyl; X is —C(O)— or —S(O) 2 —; R 1 is alkyl or cycloalkyl; R 2 is hydrogen, halo or —CN; R 3 is hydrogen or alkyl; R 4 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxyalkyl, aminoalkyl-, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkyl substituted by alkyl, optionally substituted arylalkyl or optionally substituted heteroarylalkyl; or R 3 and R 4 , form an optionally substituted 5-7 membered ring, said ring optionally comprising an additional heteroatom ring member; R 7 is alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted heteroaryl, cycloalkyl, halo, morpholinyl, optionally substituted piperazinyl, or optionally substituted azacycloalkyl. Also disclosed is the use of the compounds in the treatment of Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, pharmaceutical compositions comprising them and kits comprising the components of the combinations.

  揭示了具有结构式I的化合物，其中A是烷基，或者可选择地取代的芳基，环烷基或杂芳基二基；X是—C(O)—或—S(O)2—；R1是烷基或环烷基；R2是氢，卤素或—CN；R3是氢或烷基；R4是氢，烷基，烷氧基，羟基烷基，氨基烷基，环烷基，杂环烷基，被烷基取代的杂环烷基，可选择地取代的芳基烷基或可选择地取代的杂芳基烷基；或者R3和R4形成一个可选择地取代的5-7成员环，所述环可选择地包含一个额外的杂原子环成员；R7是烷基，可选择地取代的苯基，可选择地取代的杂芳基，环烷基，卤素，吗啉基，可选择地取代的哌嗪基，或可选择地取代的氮杂环烷基。还揭示了这些化合物在帕金森病治疗中的用途，单独或与其他治疗帕金森病的药剂组合使用，包含它们的药物组合物和包含组合物组分的工具包。