(S)-2-((S)-4-Oxo-3a,4-dihydro-3H,6H-1,2,5,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-5-yl)-propionic acid benzyl ester | 364802-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-4-Oxo-3a,4-dihydro-3H,6H-1,2,5,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-5-yl)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(3aS)-4-oxo-3a,6-dihydro-3H-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-5-yl]propanoate
• CAS: 364802-20-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₃
• 分子量: 364.404
• InChiKey: CODUIFGQFHGKFF-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-4-Oxo-3a,4-dihydro-3H,6H-1,2,5,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-5-yl)-propionic acid benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(S)-2-((S)-2-Oxo-1a,2-dihydro-1H,4H-3,8b-diaza-benzo[a]cyclopropa[c]cyclohepten-3-yl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular cycloadditions of homochiral N-alkenoyl aryl azides

  摘要：

  Starting from the commercially available (S)-1-phenylethylamine and L-alanine benzylester, we synthesised the homochiral N-alkenoyl aryl azides 2a-2d. The intramolecular cycloaddition of unsubstituted 2a and ab gave enantiopure 3.3a-dihydro-1,2,3-triazolo[1.5-a][1.4]benzodiazepine-4(6H)-ones 3a, 3b, 4a and 4b, while phenyl-substituted 2c and 2d gave enantiopure 1.1a-dihydro-2H-azirino[2.1-c][1,4]benzodiazepine-4(6H)-ones 5c, 5d, 6c and 6d. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00190-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(2-aminophenyl)methyl-prop-2-enoylamino]propanoate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-((S)-4-Oxo-3a,4-dihydro-3H,6H-1,2,5,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-5-yl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular cycloadditions of homochiral N-alkenoyl aryl azides

  摘要：

  Starting from the commercially available (S)-1-phenylethylamine and L-alanine benzylester, we synthesised the homochiral N-alkenoyl aryl azides 2a-2d. The intramolecular cycloaddition of unsubstituted 2a and ab gave enantiopure 3.3a-dihydro-1,2,3-triazolo[1.5-a][1.4]benzodiazepine-4(6H)-ones 3a, 3b, 4a and 4b, while phenyl-substituted 2c and 2d gave enantiopure 1.1a-dihydro-2H-azirino[2.1-c][1,4]benzodiazepine-4(6H)-ones 5c, 5d, 6c and 6d. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00190-2