2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1152034-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine；2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1152034-94-0
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃
• 分子量: 325.841
• InChiKey: TYQUWPQYYIAVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到2-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-杂环酰胺衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑杂环酰胺衍生物的合成方法，反应通式如下。即：以咪唑并杂环胺类化合物I为原料，在催化剂的作用下，在碱性条件下于有机溶剂中和80～200℃的条件下与空气或氧气发生反应开环，同时插入氧原子，生成如反应通式所示的N‑杂环酰胺衍生物II。本方法具有操作简单、收率高、底物普适性广等特点。

  公开号：

  CN109053558B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 2-氯苯甲醛 在 NaA nanozeolite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesized NaA Nanozeolite as a Catalyst for the Preparation of 3-amino imidazo[1,2-a]pyridines under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  摘要：本研究探索了一种制备NaA纳米沸石的新方法，作为在无溶剂条件下通过醛，2-氨基吡啶和异腈的三组分反应制备3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶的简单高效催化剂。有机模板自由（OTF）的NaA纳米沸石在室温下制备。通过X射线衍射（XRD）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、N2吸附等温线和粒径分析（PSA）鉴定了制备的纳米沸石。通过FESEM方法合成的球形NaA纳米沸石的粒径小于100纳米。所创建样品的BET比表面积、总孔体积和平均孔径分别为362 m2g-1、0.44 cm3 g-1和5.9 nm。该方法具有一些优点，如OTF制备NaA纳米沸石、简单的合成方法、短的反应时间和易于通过过滤分离，以及能够多次回收和重复使用催化剂而不降低其效率。

  DOI：

  10.2174/1570178619666211220103759

文献信息

• Efficient One Pot Synthesis of Phenylimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine Derivatives using Multifunctional Copper Catalyst Supported on β‐Cyclodextrin Functionalized Magnetic Graphene oxide
  作者：Saeed Bahadorikhalili、Khodadad Malek、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.5913

  日期：2020.11

  the synthesis of N‐(alkyl)‐2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐amine derivatives based on copper catalyzed oxidative cyclization is presented. An efficient copper nanocatalyst was fabricated by immobilization of Cu on β‐Cyclodextrin (βCD) functionalized magnetic graphene oxide nanosheets (denoted as Cu@βCD@MGO). This catalyst primarily oxidizes benzylic alcohols to aldehydes by aerobic O2. The obtained

  在本文中，一种基于铜催化氧化环化合成N-（烷基）-2-苯基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物的新颖，“绿色”，高效且原子经济的方法是呈现。通过将铜固定在β-环糊精（βCD ）功能化的磁性氧化石墨烯纳米片（表示为Cu @βCD@ MGO）上，制得了高效的铜纳米催化剂。该催化剂主要通过好氧O 2将苄醇氧化为醛。所获得的醛原位参与与吡啶-2-胺和异氰酸酯的三组分反应，生成相应的N-（烷基）-2-苯基咪唑[1,2- a]]吡啶-3-胺衍生物。通过TEM，SEM，VSM，FT-IR，XRD，TGA和ICP对催化剂进行了表征。作为优点，该催化剂显示出高度可回收的，并且在十次运行后未观察到明显的浸出。
• [EN] NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NON NUCLÉOSIDIQUES DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：SALK INSTITUITE FOR BIOLOG STU

  公开号：WO2009061856A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed herein are antiviral agents, in particular non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) of the formula. Also disclosed are methods of making the NNRTIs, as well as compositions that include such NNRTIs and methods of their use for treating viral infections, in particular retroviral infections, such as HIV infection.

  本文披露了抗病毒药物，特别是式中的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）。还披露了制备NNRTIs的方法，以及包含这些NNRTIs的组合物和它们用于治疗病毒感染的方法，特别是逆转录病毒感染，如HIV感染。
• Identification of a 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridine inhibitor of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Daniel Elleder、Thomas J Baiga、Rebecca L Russell、John A Naughton、Stephen H Hughes、Joseph P Noel、John AT Young

  DOI：10.1186/1743-422x-9-305

  日期：2012.12

  Despite the effectiveness of highly active antiretroviral therapy (HAART), there remains an urgent need to develop new human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) inhibitors with better pharmacokinetic properties that are well tolerated, and that block common drug resistant virus strains.

  Here we screened an in-house small molecule library for novel inhibitors of HIV-1 replication.

  An active compound containing a 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridine scaffold was identified and quantitatively characterized as a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI).

  The potency of this compound coupled with its inexpensive chemical synthesis and tractability for downstream SAR analysis make this inhibitor a suitable lead candidate for further development as an antiviral drug.

  摘要 研究背景 尽管高活性抗逆转录病毒疗法（HAART）效果显著，但目前仍迫切需要开发具有更好药代动力学特性、耐受性良好并能阻断常见耐药病毒株的新型 1 型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）抑制剂。 研究方法 在此，我们筛选了一个内部小分子库，以寻找新型 HIV-1 复制抑制剂。 结果 一种含有 3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶支架的活性化合物被鉴定为非核苷类逆转录酶抑制剂 (NNRTI)，并对其进行了定量表征。 研究结论 该化合物的效力及其廉价的化学合成和下游 SAR 分析的可操作性，使其成为进一步开发抗病毒药物的合适候选先导化合物。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。