1,2-epoxy-3-octanol | 159954-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-octanol
• 英文别名: 1-(oxiran-2-yl)hexan-1-ol
• CAS: 159954-53-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: FHHJAZSGOVDVTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-82 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-3-octanol 在 二氯二茂钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-pentyl-3-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydrofurans by Radical Cyclization of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source. Application to the Total Synthesis of (±)-Methylenolactocin and (±)-Protolichesterinic Acid

  摘要：

  Radical cyclization reactions of substituted alpha-(prop-2-ynyloxy) epoxides using bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride as the radical source resulted in polysubstituted tetrahydrofurans. Titanium(III) species were prepared in situ from commercially available titanocene dichloride and zinc dust in tetrahydrofuran, Upon radical cyclization, 2-aryl epoxides 3a-e afforded only trans products 4a-e whereas the 2-alkyl epoxides 3f-h formed a mixture of isomeric products 4f-h in a ratio of 5:1. Some of the aryl tetrahydrofuran derivatives have already been used for the synthesis of bioactive furofuran lignans. 2-Pentyl-3-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrofuran (4f) and 2-tridecyl-3-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrofuran (4g) have been transformed to two antitumor antibiotics (+/-)-methylenolactocin (1f) and (+/-)-protolichesterinic acid (1g), respectively, in good overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo971526d
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 WO(O₂)(QO)4 双氧水 、 四苯基鏻 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1,2-epoxy-3-octanol
  参考文献：
  名称：

  使用氧-二过氧钨酸（VI）络合物作为催化剂，碳酸氢盐作为助催化剂和过氧化氢作为末端氧化剂，可实现烯烃的高度均相环氧化

  摘要：

  在新鲜沉淀的H 2 WO 4 ·2H 2 O的H 2 O 2溶液中加入8-喹啉醇的稀乙酸溶液，得到黄色的加合物[WO（O 2）2 ·2QOH] 1。合适的溶剂，得到橙黄色络合物[WO（O 2）（QO）2 ] 2。当2以1∶1的摩尔比与烯烃化合物化学计量反应时，相应的烯烃被环氧化并将2转化为橙红色[WO 2（QO）2 ] 3。什么时候1与过量的H处理2 ö 2（大于6当量）和PPH 4氯，阴离子淡黄色复杂PPH 4 [WO（O 2）2（QO）] 4被获得。4以1∶1的摩尔比与环戊烯（一种代表性的烯烃）反应生成环戊烯氧化物，其本身转化为PPh 4 [WO 2（O 2）（QO）] 5。如果上述反应以1∶2摩尔比（而不是1∶1）进行，则形成2摩尔相应的环氧化物，将4转化为PPh 4 [WO 3（QO）] 6。使用时，所有这些过氧复合物具有在烯烃化合物的环氧化显着的催化效率串联用NaHCO 3作为助催化剂和H

  DOI：

  10.1039/b514258j

文献信息

• Microwave-assisted oxidation of saturated and unsaturated alcohols with t-butyl hydroperoxide and zeolites
  作者：Laura Palombi、Francesco Bonadies、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10047-3

  日期：1997.11

  Under microwave irradiation 3Å molecular sieves promote the oxidation of secondary (linear and cyclic) and benzylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds by t-butyl hydroperoxide. Under the same conditions, α,β-unsaturated alcohols are converted into α,β-epoxyalcohols in regio- and diastereoselective way. Both oxidative processes can be performed under solvent-free conditions; however, epoxidation

  在微波辐射下，3Å分子筛可通过叔丁基氢过氧化物促进仲（直链和环状）和苄醇氧化为相应的羰基化合物。在相同条件下，α，β-不饱和醇以区域和非对映选择性的方式转化为α，β-环氧醇。两种氧化过程都可以在无溶剂条件下进行。然而，发现在饱和脂族烃（正己烷或环己烷）中烯丙基醇的环氧化以更令人满意的效率进行。
• Unmatched efficiency and selectivity in the epoxidation of olefins with oxo-diperoxomolybdenum(VI) complexes as catalysts and hydrogen peroxide as terminal oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.028

  日期：2008.10

  having aromatic, carbocyclic and aliphatic olefins are effectively and selectively oxidized with oxygen-rich molybdenum(VI) complexes, namely [MoO(O2)2·2QOH] 1, [MoO(O2)(QO)2] 2, [Mo(O)2(QO)2] 3, [PPh4][MoO(O2)2(QO)] 4, [PPh4][Mo(O)2(O2)(QO)] 5 and [PPh4][Mo(O)3(QO)] 6 (QOH = 8-quinolinol) as catalyst, NaHCO3 as co-catalyst and H2O2 as the terminal oxidant, at room temperature. Catalysts 1 and 4 show

  各种具有芳族，碳环和脂肪族烯烃的烯烃底物可以通过富氧的Mo（O 2）2 ·2QOH] 1，[MoO（O 2）（QO）2 ] 2，[Mo（O）2（QO）2 ] 3，[PPh 4 ] [MoO（O 2）2（QO）] 4，[PPh 4 ] [Mo（O）2（O 2）（QO ）] 5和[PPh 4 ] [Mo（O）3（QO）] 6（QOH ＝ 8-喹啉醇）作为催化剂，NaHCO 3作为助催化剂，H 2 O 2作为末端氧化剂，在室温下。催化剂1和4显示出无与伦比的收率，周转数（TON）和周转频率（TOF），因此反应时间最短。
• Oxidoperoxidotungsten(VI) Complexes with Secondary Hydroxamic Acids: Synthesis, Structure and Catalytic Uses in Highly Efficient, Selective and Ecologically Benign Oxidation of Olefins, Alcohols, Sulfides and Amines with H ₂ O ₂ as a Terminal Oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Surajit Banerjee、Alok K. Mukherjee、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1002/ejic.200701043

  日期：2008.4

  respectively. Aqueous tungstate solution, on reaction with all these hydroxamic acids, produced [W(O)2(hydroxamato)2] (6). The complexes show excellent catalytic functions in the oxidation of (a) olefins at room temperature in the presence of NaHCO3 as promoter, (b) alcohols, sulfides and amines, at reflux, with H2O2 as a terminal oxidant, yielding a high turnover number (TON), the highest being for olefin-to-epoxide

  新鲜沉淀的 WO3 在 H2O2 中的溶液分别与仲异羟肟酸 N-苯甲酰基-N-苯基异羟肟酸 (BPHAH)、N-苯甲酰基-N-邻甲苯基异羟肟酸 (BOTHAH)、N-苯甲酰基-N-间反应-甲苯基异羟肟酸 (BMTHAH)、N-苯甲酰基-N-对甲苯基异羟肟酸 (BPTHAH) 和 N-肉桂基-N-苯基异羟肟酸 (CPHAH) 得到 [WO(O2)(BPHA)2] (1), [WO( O2)(BOTHA)2] (2), [WO(O2)(BMTHA)2] (3), [WO(O2)(BPTHA)2] (4) 和 [WO(O2)(CPHA)2] ( 5) 分别。钨酸盐水溶液与所有这些异羟肟酸反应生成 [W(O)2(异羟肟)2] (6)。该配合物在 (a) 在室温下在 NaHCO3 作为促进剂，(b) 醇、硫化物和胺的存在下，在回流下，以 H2O2 作为末端氧化剂，在室温下氧化烯烃中显示出优异的催化功
• New perspective to catalytic epoxidation of olefins by Keplerate containing Keggin polyoxometalates
  作者：Hamid Taghiyar、Bahram Yadollahi

  DOI：10.1016/j.poly.2018.09.015

  日期：2018.12

  in Keplerate polyoxometalates (Mo72Fe30, PMo12 ⊂ Mo72Fe30, SiMo12 ⊂ Mo72Fe30 and BW12 ⊂ Mo72Fe30) have been synthesized and their catalytic efficiency in the epoxidation of olefins with hydrogen peroxide investigated. Results were confirmed that Keggin encapsulated in Keplerates could show higher catalytic activity than parent ones. These POM catalysts lead to heterogeneous epoxidation of alkenes by

  摘要合成了包封在Keplerate多金属氧酸盐中的不同Keggin（Mo72Fe30，PMo12⊂Mo72Fe30，SiMo12⊂Mo72Fe30和BW12⊂Mo72Fe30），并研究了它们在过氧化氢环化烯烃中的催化效率。结果证实，包埋在Keplerates中的Keggin可以显示出比母体更高的催化活性。这些POM催化剂通过过氧化氢导致烯烃的多相环氧化，具有绿色环保的特点，回收方便，稳定地重复使用，高转化率和选择性，制备简单。
• Substrate-Controlled Product Divergence: Conversion of CO₂ into Heterocyclic Products
  作者：Jeroen Rintjema、Roel Epping、Giulia Fiorani、Eddy Martín、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201511521

  日期：2016.3.14

  Substituted epoxy alcohols and amines allow substrate‐controlled conversion of CO2 into a wide range of heterocyclic structures through different mechanistic manifolds. This new approach results in an unusual scope of CO2‐derived products by initial activation of CO2 through either the amine or alcohol unit, thus providing nucleophiles for intramolecular epoxy ring opening under mild reaction conditions

  取代的环氧醇和胺可通过不同的机械歧管，将底物控制的CO 2转化为多种杂环结构。这种新方法通过胺或醇单元对CO 2的初始活化，导致了源自CO 2衍生产品的异常范围，从而在温和的反应条件下为分子内环氧开环提供了亲核试剂。对照实验通过遵循S N i途径的亲核试剂开环步骤和5-exo-tet环化作用，支持了胺/醇片段在该过程中的关键作用，从而形成了杂环骨架。