2,3-octanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-octanediol
• 英文别名: (2R,3R)-octane-2,3-diol
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: XMTUJCWABCYSIV-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-octanediol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 反-2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  通过 2-甲氧基-1,3-二氧戊环衍生物将邻二醇温和地立体特异性地转化为烯烃

  摘要：

  报道了一种通过相应的 2-甲氧基-1,3-二氧戊环从邻二醇立体定向合成烯烃的有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.879
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-辛烯 生成 2,3-octanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the reduction of aliphatic .alpha.-ketols with aluminum hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00944a001

文献信息

• An Osmium(III)/Osmium(V) Redox Couple Generating Os^V(O)(OH) Center for <i>cis</i>-1,2-Dihydroxylation of Alkenes with H₂O₂: Os Complex with a Nitrogen-Based Tetradentate Ligand
  作者：Hideki Sugimoto、Kazuhiro Kitayama、Seiji Mori、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ja309566c

  日期：2012.11.21

  2-dihydroxylation of alkenes catalyzed by osmium(VIII) tetroxide (OsO(4)) is a powerful method. However, OsO(4) is quite toxic due to its highly volatile and sublimable nature. Thus, the development of alternative catalysts for cis-1,2-dihydroxylation of alkenes is highly challenging. Our approach involves the use of a nitrogen-based tetradentate ligand, tris(2-pyridylmethyl)amine (tpa), for an osmium center to

  对于 1,2-二醇的合成，由四氧化锇 (VIII) (OsO(4)) 催化的烯烃 cis-1,2-dihydroxylation 是一种有效的方法。然而，OsO(4) 由于其高度易挥发和可升华的性质而具有相当大的毒性。因此，开发用于烯烃顺式-1,2-二羟基化的替代催化剂极具挑战性。我们的方法涉及使用基于氮的四齿配体三（2-吡啶基甲基）胺（tpa）作为锇中心开发新的锇催化剂和过氧化氢（H（2）O（2））作为廉价的和环境无害的氧化剂。新的 Os-tpa 复合物作为一种非常有效的周转催化剂，用于水介质中各种烯烃的顺式选择性二羟基化（周转数~1000），并且 H(2)O(2) 氧化剂被正式定量并入产物中（100 % 原子效率）。参与催化循环的反应中间体已被分离出来，并在晶体学上表征为 [Os(III)(OH)(H(2)O)(tpa)](2+) 和 [Os(V)(O)(OH) (tpa)](2+)
• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Iron-Catalyzed CH Hydroxylation and Olefin<i>cis</i>-Dihydroxylation Using a Single-Electron Oxidant and Water as the Oxygen-Atom Source
  作者：Isaac Garcia-Bosch、Zoel Codolà、Irene Prat、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.201202147

  日期：2012.10.15

  Bioinspired oxidation: The hydroxylation of alkanes with retention of the configuration and the cis‐dihydroxylation of olefins can be accomplished using [FeII(CF3SO3)2(Me,HPyTACN)] (1) as a catalyst, water as an oxygen‐atom source, and cerium ammonium nitrate (CAN) as a single‐electron oxidant. The oxidation of CH bonds and CC bonds, as well as water oxidation involves a common reaction intermediate

  仿生氧化：烷烃与配置的保留和的羟基化的顺式烯烃可以使用的[Fe来实现的二羟基化II（CF 3 SO 3）2（我，H PyTACN）]（1）作为催化剂，水作为氧原子源和硝酸铈铵（CAN）作为单电子氧化剂。C的氧化 H键和CC债券，以及水的氧化涉及通过CAN的反应和的[Fe形成的公共反应中间体IV（O）（OH 2）（我，H PyTACN）] +。
• Osmium-catalyzed dihydroxylation of alkenes by H2O2 in room temperature ionic liquid co-catalyzed by VO(acac)2 or MeReO3
  作者：Mikael Johansson、Auri A. Lindén、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.033

  日期：2005.8

  immobilize a bimetallic catalytic system for H2O2-based dihydroxylation of alkenes. Osmium tetroxide was used as the substrate-selective catalyst with either VO(acac)2 or MeReO3 as co-catalyst. The latter serve as an electron transfer mediator (ETM) and activates H2O2. For an increased efficiency N-methylmorpholine is required as an additional ETM in most cases. A range of alkenes were dihydroxylated using

  室温离子液体[bmim] PF 6用于固定双金属催化体系，用于烯烃的基于H 2 O 2的二羟基化。四氧化s用作底物选择催化剂，VO（acac）2或MeReO 3用作助催化剂。后者用作电子转移介体（ETM），并激活H 2 O 2。为了提高效率，在大多数情况下，需要N-甲基吗啉作为额外的ETM。使用这种坚固的双金属体系，一系列烯烃被二羟基化，结果表明，对于某些烯烃，催化体系可以循环使用多达五次。
• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)