4'-(2,3-epoxypropoxy)-4-methoxychalcone | 689266-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-(2,3-epoxypropoxy)-4-methoxychalcone
• 英文别名: 4'-(2,3-epoxy-propoxy)-4-methoxy-chalcone；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 689266-47-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: XLPRGKCOGCXGTQ-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2,3-epoxypropoxy)-4-methoxychalcone 、 4-(2-氨基乙基)氨基-7-氯喹啉 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-1-(2-(3-((2-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)ethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰氯喹类似物：抗疟药的新结构类别。

  摘要：

  合成了一系列新的肉桂酰氯喹杂合类似物，并将其评估为抗疟剂。在DABCO催化的DMF中，利用取代的醛和丙二酸合成了反式肉桂酸衍生物（3-8）。利用DCC偶联剂合成了最终的肉桂酰化氯喹类似物（9-14）。使用SOCl2作为氯化剂，由酸（16）和化合物2在苯中制备酰胺基氯喹（17）。在K2CO3作为碱存在下，由2-羟基苯乙酮和2-溴乙酸酯在乙腈中制备相应的酯（15）。酰胺基氯喹-查耳酮类似物（18-22）的制备，是通过酰胺基氯喹（17）和醛在10％的水溶液中的混合得到的。室温下在甲醇中的KOH。此外，我们通过使环氧化物（24a，24b和24c）与2和甲烯二氧基苯胺反应，制备了基于环氧氯丙烷的氯喹-查尔酮类似物（25-28）。使用VERO细胞系进行了对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株3D7，耐氯喹菌株K1的体外抗疟活性和化合物的体外细胞毒性。合成的分子显示出显着的体外抗疟活性，尤其是针对CQ抗性菌株（K1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.063
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4'-(2,3-epoxypropoxy)-4-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Oxy substituted chalcones as antihyperglycemic and antidyslipidemic agents

  摘要：

  本发明提供了新型的取代香豆素衍生物，具有抗高血糖和抗血脂异常活性。该发明还提供了一种治疗哺乳动物的Ⅱ型糖尿病和相关高血脂症状的方法，即通过给予本发明化合物和含有这些衍生物的组合物。

  公开号：

  US20060142303A1

文献信息

• Synthesis and antihyperglycemic activity of chalcone based aryloxypropanolamines
  作者：M Satyanarayana、Priti Tiwari、Brajendra K Tripathi、A.K Srivastava、Ram Pratap

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.026

  日期：2004.3

  A series of aryloxypropanolamines (5a-r) of different chalcones (3a-e) were synthesized and evaluated for antihyperglycemic activity in sucrose loaded (SLM) and streptozotocin (STZ) induced diabetic animal models. Among them compounds 5a, g, m, o, p and r showed significant reduction in blood glucose levels in both SLM and STZ animal models. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7807712B2
  申请人：——

  公开号：US7807712B2

  公开（公告）日：2010-10-05