5-(1-hydroxyhexylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 66696-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-hydroxyhexylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 66696-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: FDLIJOSYKCSXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxyhexylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of (−)- and (+)-Syringolide 1 and (−)-Δ⁷-Syringolide 1

  摘要：

  (-)-和(+)-松柏醇内酯1已从2,3-O-异丙叉基-β-赤-五碳糖醛酸(1)中合成，而1则分别由D-或L-木糖简便制得。1与3-氧基辛酸进行缩合，随后将酯与TFA:H2O（9:1）处理，得到松柏醇内酯1，两步收率为6.3%。按照相同的合成路线，用3-氧基-7-辛烯酸替代3-氧基辛酸，得到了(-)-Δ(7)-松柏醇内酯1，收率为5.8%。还制备了阿拉伯糖和果糖的初级P-酮酸酯，以测试生物模拟环化反应生成松柏醇内酯类似物的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo970461b
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(1-hydroxyhexylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的细菌代谢物的合成文库。

  摘要：

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.058

文献信息

• Synthesis of β-ketoesters from renewable resources and Meldrum's acid
  作者：Rafael C. Brinkerhoff、Hernan F. Tarazona、Patrick M. de Oliveira、Darlene C. Flores、Caroline Da R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c4ra08986c

  日期：——

  β-Ketoesters are valuable building blocks for the synthesis of compounds with different biological activities.

  β-酮酯是合成具有不同生物活性化合物的宝贵构建模块。
• Robust routes for the synthesis of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity
  作者：James T. Hodgkinson、Warren R.J.D. Galloway、Mariangela Casoli、Harriet Keane、Xianbin Su、George P.C. Salmond、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.059

  日期：2011.6

  structural analogues is of significant biological interest in the development of methods to manipulate bacterial quorum sensing systems in a useful fashion. In this Letter we report robust routes for the synthesis of a range of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules. Crucially, we have analysed the enantiopurity of the final AHLs and in all cases, excellent levels were observed.

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。
• Isolation of the antibiotic pseudopyronine B and SAR evaluation of C3/C6 alkyl analogs
  作者：Leah M. Bouthillette、Catherine A. Darcey、Tess E. Handy、Sarah C. Seaton、Amanda L. Wolfe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.067

  日期：2017.6

  for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. We found a direct relationship between antibacterial activity and C3/C6 alkyl chain length. For inhibition of Gram-positive bacteria, alkyl chain lengths between 6 and 7 carbons were found to be the most active (IC50=0.04-3.8µg/mL) whereas short alkyl chain analogs showed modest activity against Gram-negative bacteria (IC50=223-304µg/mL)

  天然产物是具有抗菌活性的结构多样的化合物的丰富来源，可用于开发新型有效的抗生素。一类这样的天然产物是假吡喃酮。在这里，我们介绍了从北卡罗莱纳州西部花园土壤中发现的假单胞菌属物种中分离出假吡喃酮B（2），以及对天然产物的C3和C6烷基类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性的SAR评估。我们发现抗菌活性和C3 / C6烷基链长之间存在直接关系。为了抑制革兰氏阳性菌，发现6​​至7个碳原子之间的烷基链长度最活跃（IC50 = 0.04-3.8µg / mL），而短链烷基类似物对革兰氏阴性菌的活性中等（IC50 = 223） -304µg / mL）。
• An efficient synthesis of novel N-acetyl-3-alkanoyl and 3-dienoyl tetramic acids
  作者：Margarita Petroliagi、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1039/a702649h

  日期：——

  A general synthesis of N-acetyl-3-alkanoyl- and 3-dienoyl-tetramic acids is presented. The condensation of N-(N-acetylglycyloxy)succinimide with β-keto esters bearing alkanoyl or dienoyl groups furnishes the new 3-substituted N-acetyltetramic acids 6–9 and 16 in good yields. The key intermediates 4 and 5 have been isolated and subsequently cyclized to the corresponding tetramic acids. Spectral data

  提出了N-乙酰基-3-链烷酰基-和3-二壬基-四甲酸的一般合成方法。N-（N-乙酰基乙氧基氧基）琥珀酰亚胺与带有烷酰基或二烯酰基的β-酮酯的缩合可提供高收率的新型3取代的N-乙酰基四酸6–9和16。已分离出关键中间体4和5，随后环化为相应的四酸。报告了所有化合物的光谱数据和物理特性。
• Haloperoxidase Mediated Quorum Quenching by Nitzschia cf pellucida: Study of the Metabolization of N-Acyl Homoserine Lactones by a Benthic Diatom
  作者：Michail Syrpas、Ewout Ruysbergh、Lander Blommaert、Bart Vanelslander、Koen Sabbe、Wim Vyverman、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.3390/md12010352

  日期：——

  Diatoms are known to produce a variety of halogenated compounds, which were recently shown to have a role in allelopathic interactions between competing species. The production of these compounds is linked to haloperoxidase activity. This research, has shown that this system may also be involved in diatom-bacteria interactions via the H2O2 dependent inactivation of a type of quorum sensing (QS) molecule, i.e., N-β-ketoacylated homoserine lactones (AHLs), by a natural haloperoxidase system from the benthic diatom Nitzschia cf pellucida. The AHL degradation pathway towards corresponding halogenated derivatives was elucidated via HPLC-MS analysis and the synthesis of a broad series of novel halogenated AHL analogues as reference compounds. Furthermore, their biological activity as quorum sensing modulators was directly compared and evaluated against a series of naturally occurring β-keto-AHLs. It has been demonstrated that the loss of the QS activity results from the final cleavage of the halogenated N-acyl chain of the signal molecules.

  硅藻已知能够产生多种卤化化合物，最近的研究表明这些化合物在竞争物种之间的化感作用中起着重要作用。这些化合物的产生与卤过氧化酶活性有关。这项研究表明，该系统可能还通过来自底栖硅藻Nitzschia cf pellucida的天然卤过氧化酶系统，通过H2O2依赖性的失活过程，参与硅藻与细菌的相互作用，这种失活作用针对的是一种类型的群体感应（QS）分子，即N-β-酮基化同型丝氨酸内酯（AHLs）。通过HPLC-MS分析阐明了AHL降解通路及其对应的卤化衍生物，并合成了一系列新型卤化AHL类似物作为参考化合物。此外，其作为群体感应调节剂的生物活性与一系列天然存在的β-酮-AHL进行了直接比较和评估。研究表明，群体感应活性的丧失是由于信号分子的卤化N-酰链的最终裂解。