(1-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 77177-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: 1-Butyl-1H-1,2,3-triazole-4-methanol；(1-butyltriazol-4-yl)methanol
• CAS: 77177-23-2
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: BXBAADDDPIDOCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  302.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(Bromomethyl)-1-butyltriazole
  参考文献：
  名称：

  通过 LaCuxMn1-xO3 纳米粒子声催化的点击反应合成带有有机硅-硫基团的新型 1,4-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、环保的一锅法，用于在 LaCuxMn1-xO3 钙钛矿氧化物上通过苄基卤化物、末端炔烃和叠氮化钠的 1,3-偶极环加成反应合成 1,2,3-三唑。发现 LaCu0.7Mn0.3O3 在水介质中超声辐照下具有低催化剂负载量的活性。在没有任何添加剂或碱的情况下，在纳米催化剂的存在下，反应有效地进行，反应时间显着减少。催化剂可以循环使用至少5次，对反应结果没有任何显着影响。此外，使用二硫化碳和三（三甲基甲硅烷基）甲基锂合成了一系列新型有机硅硫取代的 1,2,3-三唑衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1217339
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-丙炔-1-醇 在 sodium azide 、 Zn(L-proline)₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用双[（L）prolinato-N，O] Zn配合物作为水作为唯一溶剂的有效催化剂，区域选择性合成1,4-二取代的三唑

  摘要：

  据报导，在水中作为唯一溶剂的N-芳基和N-烷基三唑的单锅区域选择性合成的简洁，便捷和温和的路线。本方法涉及的三组分反应，其包括芳基/烷基炔烃，叠氮化钠和芳基/烷基/烯丙基卤催化由锌（II）大号-prolinate。我们协议的突出特点是掺入了除铜以外的过渡金属催化剂，水作为反应介质，催化剂的可回收性以及避免了危险的芳基叠氮化物作为反应物。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1816

文献信息

• Facet-Dependent Catalytic Activity of Cu₂O Nanocrystals in the One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles by Multicomponent Click Reactions
  作者：Kaushik Chanda、Sourav Rej、Michael H. Huang

  DOI：10.1002/chem.201302065

  日期：2013.11.18

  highly facet‐dependent catalytic activity of Cu2O nanocubes, octahedra, and rhombic dodecahedra for the multicomponent direct synthesis of 1,2,3‐triazoles from the reaction of alkynes, organic halides, and NaN3. The catalytic activities of clean surfactant‐removed Cu2O nanocrystals with the same total surface area were compared. Rhombic dodecahedral Cu2O nanocrystals bounded by 110} facets were much

  我们报道了从炔烃，有机卤化物和NaN 3的反应中，Cu 2 O纳米立方体，八面体和菱形十二面体对多组分直接合成1,2,3-三唑的高度刻面依赖性催化活性。比较了具有相同总表面积的清洁的表面活性剂去除的Cu 2 O纳米晶体的催化活性。与110}面接触的菱形十二面体Cu 2 O纳米晶体比暴露于111}面的Cu 2 O八面体的催化活性高得多，而Cu 2 O纳米立方体显示出最慢的催化活性。Cu 2的优异催化活性菱形十二面体归因于110}晶面上完全暴露的表面Cu原子。通过使用这些菱形十二面体Cu 2 O催化剂，在绿色条件下以高收率和高区域选择性合成了一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑，其中包括抗癫痫药rufinamide的合成，证明了这些纳米晶体作为潜在的非均相催化剂用于其他重要偶联反应的潜力。
• Immobilized copper(II) on nitrogen-rich polymer-entrapped Fe₃O₄nanoparticles: a highly loaded and magnetically recoverable catalyst for aqueous click chemistry
  作者：Nasrin Zohreh、Seyed Hassan Hosseini、Ali Pourjavadi、Craig Bennett

  DOI：10.1002/aoc.3398

  日期：2016.2

  magnetic copper catalyst was prepared via anchoring of copper sulfate onto multi‐layered poly(2‐dimethylaminoethyl acrylamide)‐coated magnetic nanoparticles and was characterized using various techniques. The catalyst was found to be active, effective and selective for one‐pot three‐component reaction of alkyl halide, sodium azide and alkyne, known as copper‐catalyzed click synthesis of 1,2,3‐triazoles. As

  通过将硫酸铜锚固在多层聚（2-二甲基氨基乙基丙烯酰胺）涂层的磁性纳米颗粒上制备了一种非均相磁性铜催化剂，并使用多种技术对其进行了表征。发现该催化剂对烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃的一锅三组分反应具有活性，有效和选择性，这被称为1,2,3-三唑的铜催化点击合成。发现在最佳条件下低至0.3mol％的催化剂是有效的。催化剂也可以循环使用多达7次，而不会显着降低活性。热稳定性，催化剂上铜的高负载量，烷基/苄基/烯丙基溴/氯化物和烷基/芳基末端炔烃的多样性，无需分离叠氮化物中间体，且产品收率好至极好，使该过程非常经济。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• CATALYTIC REACTION
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US20150259305A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A catalytic reaction comprises several steps: providing a catalyst, wherein the catalyst is metal or metal oxide particles and at least have 110} crystal plane; using the catalyst when performing a cycloaddition reaction. By using the catalyst with high reactivity, reaction rate is dramatically promoted.

  催化反应包括几个步骤：提供一种催化剂，其中催化剂是金属或金属氧化物颗粒，并且至少具有110}晶面；在执行环加成反应时使用该催化剂。通过使用高活性的催化剂，反应速率得到了显著提升。
• Copper(<scp>ii</scp>)-benzotriazole coordination compounds in click chemistry: a diagnostic reactivity study
  作者：Edward Loukopoulos、Alaa Abdul-Sada、Gizella Csire、Csilla Kállay、Adam Brookfield、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Ioannis N. Lykakis、George E. Kostakis

  DOI：10.1039/c8dt01256c

  日期：——

  [CuI4(L1)2(L1′)2(CF3SO3)2]2·4(CF3SO3)·8(Me2CO) (5), derived from similar nitrogen-based ligands. The homogeneous catalytic activity of these compounds along with our previously reported coordination compounds (6–13), derived from similar ligands, is tested against the well-known Cu(I)-catalysed azide–alkyne cycloaddition reaction. The optimal catalyst [CuII(L1)2(CF3SO3)2] (10) activates the reaction to afford 1

  这项诊断研究旨在阐明基于Cu（II）的配位化合物与苯并三唑基配体的催化活性。我们在这里报告了五个新的配位化合物的合成和表征，它们被配制成[Cu II（L 4）（MeCN）2（CF 3 SO 3）2 ]（1），[Cu II（L 5）2（CF 3 SO 3））2 ]（2），[Cu II（L 6）2（MeCN）（CF 3 SO 3）]·（CF 3 SO 3）（3），[Cu II（L 6）2（H 2 O）（CF 3 SO 3）]·（CF 3 SO 3）·2（Me 2 CO）（4）和[Cu I 4（L 1）2（L 1'）2（CF 3 SO 3）2 ] 2 ·4（CF 3 SO 3）·8（Me 2 CO）（5），衍生自类似的基于氮的配体。这些化合物以及我们先前报道的配位化合物（6-13）的均相催化活性均源自相似的配体，并针对著名的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应进行了测试。最佳催化剂[Cu II（L
• Zinc(II) complex immobilized on amine functionalized silica gel: a novel, highly efficient and recyclable catalyst for multicomponent click synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：R.K. Sharma、Mallika Mishra、Shivani Sharma、Sriparna Dutta

  DOI：10.1080/00958972.2016.1165807

  日期：2016.4.2

  such as solid-state 13C CPMAS NMR spectroscopy, Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction analysis (XRD), Brunauer–Emmett–Teller (BET) surface area analysis, scanning electron microscopy (SEM), atomic absorption spectroscopy (AAS), energy-dispersive X-ray fluorescence spectroscopy (ED-XRF), and elemental analysis. The newly designed catalyst works under mild reaction conditions

  摘要 我们报道了一种高效且可回收的多相锌催化体系，通过将 2-羟基苯乙酮 (2-HAP) 共价固定在胺官能化硅胶上，然后用氯化锌金属化，并在三组分点击合成 1,4-双取代的 1,2,3-三唑。合成的有机-无机杂化材料（SiO2@APTES@2HAP-Zn）的结构已通过各种物理化学表征技术得到证实，如固态 13C CPMAS NMR 光谱、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X-射线衍射分析 (XRD)、Brunauer-Emmett-Teller (BET) 表面积分析、扫描电子显微镜 (SEM)、原子吸收光谱 (AAS)、能量色散 X 射线荧光光谱 (ED-XRF) 和元素分析. 新设计的催化剂在温和的反应条件下工作，并且在良好的产品收率和高周转数 (TON) 方面也表现出优异的性能。本方法最重要的属性之一是催化剂可以循环多次，而其活性没有明显损失，如 FTIR 光谱和 SEM 分析所证明