3,3'-dimethoxy-5,5'-methylenebissalicylaldehyde | 178496-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dimethoxy-5,5'-methylenebissalicylaldehyde
• 英文别名: 5,5’-methylene-bis-(3-methoxy-salicylaldehyde)；6,6'-dihydroxy-5,5'-dimethoxy-3,3'-methanediyl-di-benzaldehyde；6,6'-Dihydroxy-5,5'-dimethoxy-3,3'-methandiyl-di-benzaldehyd；Bis(3-formyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)methane；5-[(3-formyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl]-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 178496-33-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: PQUZYXCBOADTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethoxy-5,5'-methylenebissalicylaldehyde 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以51%的产率得到3,3'-dihydroxy-5,5'-methylene-bis-salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a novel series of bis-salicylaldehydes as mushroom tyrosinase inhibitors

  摘要：

  A series of novel bis-salicylaldehydes were synthesised and evaluated as tyrosinase inhibitors using a tyrosinase-dependent L-DOPA oxidation assay. The bis-salicylaldehydes exhibited greater inhibitory activity than salicylaldehyde. Our data suggests that these novel compounds may serve as a structural template for the design and development of novel tyrosinase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.018
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 邻香草醛 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到3,3'-dimethoxy-5,5'-methylenebissalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于氟离子识别的杯沙仑型腔体的无金属合成

  摘要：

  摘要 使用无金属合成法从简单且廉价的材料（如乙二胺和 5,5'-亚甲基-双-水杨醛衍生物）合成了新型杯沙仑型腔体。含有salen官能团的腔体1识别氟离子。氟离子在与腔体 1 结合时开启荧光。 calixsalen 型腔体的双水杨醛部分的取代显示识别行为的变化。在吸电子取代基（如硝基）的连接上，腔体失去了其荧光特性，但被证明是更好的比色探针，在向腔体溶液中加入氟离子的四丁基铵盐后，颜色由浅黄色变为红色。 . 硝基取代的空穴对氟阴离子具有高度敏感性和选择性，因此是开发比色化学传感器的有希望的候选者。使用 1 H NMR 滴定实验研究空腔与氟离子的结合。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1398331

文献信息

• 一种基于天然酚类单体的生物基阻燃环氧树 脂前驱体及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN109734684B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种基于天然酚类单体的生物基阻燃环氧树脂前驱体，具有如下式(I)所示的结构。其制备方法包括：将天然酚类单体、三聚甲醛以及环氧氯丙烷经过两步反应制备得到所述基于天然酚类单体的生物基高性能阻燃环氧树脂前驱体。其制备流程简单，操作方法简便，可控制性好，易于实施，适用于大规模工业化生产。本发明基于天然酚类单体的生物基高性能阻燃环氧树脂前驱体与胺类固化剂制备的热固性环氧树脂具备了优异的阻燃性能和力学性能，具有替代现有石油基产品的可能性，使用范围广泛。
• Brahmbhatt, D. I.; Jayabalan, L.; Hirani, B. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 7, p. 683 - 685
  作者：Brahmbhatt, D. I.、Jayabalan, L.、Hirani, B. R.、Singh, Shashibala

  DOI：——

  日期：——
• Profft; Maerker, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 199,201, 202
  作者：Profft、Maerker

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of bis-salicylaldehydes as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Giovanna Delogu、Gianni Podda、Marcella Corda、Maria Benedetta Fadda、Antonella Fais、Benedetta Era

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.018

  日期：2010.10

  A series of novel bis-salicylaldehydes were synthesised and evaluated as tyrosinase inhibitors using a tyrosinase-dependent L-DOPA oxidation assay. The bis-salicylaldehydes exhibited greater inhibitory activity than salicylaldehyde. Our data suggests that these novel compounds may serve as a structural template for the design and development of novel tyrosinase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-free synthesis of calixsalen-type cavitands for the recognition of fluoride ion
  作者：Arpita Desai、Dharti Rana

  DOI：10.1080/00397911.2017.1398331

  日期：2018.2.1

  synthesized using metal-free synthesis from simple and inexpensive materials, such as ethylenediamine and 5,5′-methylene-bis-salicylaldehyde derivatives. The cavitand 1 containing salen functionality recognizes fluoride ion. Fluoride ions switch on fluorescence on binding with the cavitand 1. Substitution on bis-salicylaldehyde part of calixsalen-type cavitand shows change in recognition behavior. On

  摘要 使用无金属合成法从简单且廉价的材料（如乙二胺和 5,5'-亚甲基-双-水杨醛衍生物）合成了新型杯沙仑型腔体。含有salen官能团的腔体1识别氟离子。氟离子在与腔体 1 结合时开启荧光。 calixsalen 型腔体的双水杨醛部分的取代显示识别行为的变化。在吸电子取代基（如硝基）的连接上，腔体失去了其荧光特性，但被证明是更好的比色探针，在向腔体溶液中加入氟离子的四丁基铵盐后，颜色由浅黄色变为红色。 . 硝基取代的空穴对氟阴离子具有高度敏感性和选择性，因此是开发比色化学传感器的有希望的候选者。使用 1 H NMR 滴定实验研究空腔与氟离子的结合。图形概要