N⁶,7-diallyl-7H-purin-6-amine | 934399-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶,7-diallyl-7H-purin-6-amine
• 英文别名: N,7-bis(prop-2-enyl)purin-6-amine
• CAS: 934399-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅
• 分子量: 215.258
• InChiKey: HGURCPLHYPWZLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,7-diallyl-7H-purin-6-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到7-[(Z)-prop-1-enyl]-N-prop-2-enylpurin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N⁶,7-diallyl-7H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455

文献信息

• Synthetic studies directed towards asmarines; construction of the tetrahydrodiazepinopurine moiety by ring closing metathesis
  作者：Anders Vik、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.090

  日期：2007.3

  They possess profound cytotoxic activity towards cancer cell lines, and are thus attractive synthetic targets. The tetrahydrodiazepinopurine ring skeleton has been prepared employing the RCM reaction on Boc-protected 6-allylamino-7-(propen-1-yl)purine as the key step for the construction of the seven-membered ring. 7-(Propen-1-yl)purines were formed by a novel rearrangement of 7-allylpurines under basic

  Asmarines是从海洋海绵（Raspailia sp）中分离出的四氢[1,4]二氮杂[1,2,3- g，h ]嘌呤衍生物。它们对癌细胞系具有深远的细胞毒活性，因此是有吸引力的合成靶标。四氢二氮杂嘌呤嘌呤环骨架是采用Boc保护的6-烯丙基氨基-7-（丙烯-1-基）嘌呤上的RCM反应作为构建七元环的关键步骤而制备的。在碱性条件下，通过7-烯丙基尿素的新型重排形成7-（Propen-1-yl）嘌呤。Boc-保护的Ñ 6，7- diallylpurine也参加了RCM，得到diazepinopurine的八元环类似物。