ethyl 3-(3-chlorophenylamino)propanoate | 21617-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-chlorophenylamino)propanoate
• 英文别名: N-(3-chloro-phenyl)-β-alanine ethyl ester；N-(3-Chlor-phenyl)-β-alanin-aethylester；ethyl N-(3-chlorophenyl)-b-aminopropionate；Ethyl-3-(3-chloranilino)propionat；Ethyl 3-(3-chloroanilino)propanoate
• CAS: 21617-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: HCGWTLMADDSUOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.1709 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-chlorophenylamino)propanoate 在 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-chloro-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  通过Fries型酸催化的1-芳基氮杂环丁烷-2-酮重排形成2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮及相关化合物

  摘要：

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。

  DOI：

  10.1039/p19800002105
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(3-chlorophenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型达比加群衍生物作为凝血酶抑制剂的计算机辅助药物设计，合成和抗凝活性评估。

  摘要：

  在这项研究中，采用计算机辅助药物设计技术来探索达比加群的结构和化学特征并设计新的衍生物。内置的3D-QSAR模型通过内部和外部验证显示出显着的统计质量和出色的预测能力。基于QSAR信息，设计并预测了11种新型达比加群衍生物（12a-12k），然后进行了ADME预测和分子对接。此外，所有设计的化合物均已合成并通过1H NMR，13C NMR和HR-MS进行了表征。最后，对它们的体外抗凝活性进行了评估。活性结果表明，除化合物12i外，所获得的10种化合物均显示出与参比达比加群相当的活性（IC50 = 9.99±1.48 nM）。对具有更好活性（IC50 = 11.19±1.70 nM，IC50 = 10.94±1.85 nM和IC50 = 11.19±1.70 nM）的三种化合物（12a，12c和12g）进行分子对接的进一步分析。进行了MD模拟（10 ns），并计算了它们的结合自由能，显示出与

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.104965

文献信息

• 一种含取代基苯氨基丙酸乙酯化合物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107935873A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种含取代基苯氨基丙酸乙酯化合物及其制备方法，以取代苯胺类化合物和丙烯酸乙酯为原料，在不加入反应溶剂的条件下，经三氟乙酸复合催化剂催化，反应得到含取代基苯氨基丙酸乙酯化合物。本发明的合成方法所使用的各种原料简单易得，均为工业化品，来源广泛，价格低廉；其次，该合成方法简单、操作容易、产物收率高、选择性高；并且本发明具有低成本、高效率、工艺简单、污染少的优点，对该产品的工业化尤为重要。不仅如此，该发明的适用性较好，对底物取代苯胺类具有非常好的反应活性。
• ABNORMAL CANNABIDIOLS AS AGENTS FOR LOWERING INTRAOCULAR PRESSURE
  申请人：Chen June

  公开号：US20070249596A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention provides a method of treating glaucoma or ocular hypertension which comprises applying to the eye of a person in need thereof an amount sufficient to treat glaucoma or ocular hypertension of a compound of formula I wherein Y, Q, Z, R, R 1 and R 2 are as defined in the specification. The present invention further comprises pharmaceutical compositions, e.g. ophthalmic compositions, including said compound.

  本发明提供了一种治疗青光眼或眼压增高的方法，包括向需要治疗青光眼或眼压增高的人的眼睛中施加足够量的化合物I的方法，其中Y、Q、Z、R、R1和R2如规范中所定义。本发明还包括药物组合物，例如眼科组合物，包括所述化合物。
• Abnormal cannabidiols as agents for lowering intraocular pressure
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07968711B2

  公开（公告）日：2011-06-28

  The present invention provides a method of treating glaucoma or ocular hypertension which comprises applying to the eye of a person in need thereof an amount sufficient to treat glaucoma or ocular hypertension of a compound of formula I wherein Y, Q, Z, R, R1 and R2 are as defined in the specification. The present invention further comprises pharmaceutical compositions, e.g. ophthalmic compositions, including said compound.

  本发明提供了一种治疗青光眼或眼压增高的方法，该方法包括向需要治疗青光眼或眼压增高的人的眼睛中施用足够治疗青光眼或眼压增高的化合物，该化合物的公式为I，其中Y，Q，Z，R，R1和R2如说明书中所定义。本发明还包括制药组合物，例如眼科制剂，包括上述化合物。
• 达比加群含氯衍生物在制备抑制和治疗结肠癌药物中的应用
  申请人：浙江广厦建设职业技术大学

  公开号：CN117180271A

  公开（公告）日：2023-12-08

  本发明公开了达比加群含氯衍生物在制备抑制和治疗结肠癌药物中的应用，该化合物的结构式为：#imgabs0#是人工合成的化合物，经MTT比色法实验证实，大于12.5μg/mL的化合物可以有效抑制HCT116结肠癌细胞活性，并且化合物添加量越大对HCT116细胞的抑制效果越显著，该化合物可以作为制备人结肠癌细胞增殖抑制药物或抗肿瘤药物用于人结肠癌的研究。
• Heterocyclic derivatives as abnormal cannabidiols agents for lowering intraocular pressure
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP2123264A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention provides a method of treating glaucoma or ocular hypertension which comprises applying to the eye of a person in need thereof an amount sufficient to treat glaucoma or ocular hypertension of a compound of formula (I), wherein Y, Q, Z, R, R1 and R2 are as defined in the specification. The present invention further comprises pharmaceutical composition, e.g. ophthalmic compositions, including said compound.

  本发明提供了一种治疗青光眼或眼压过高的方法，该方法包括向有需要的人的眼睛施用足以治疗青光眼或眼压过高的式(I)化合物，其中Y、Q、Z、R、R1和R2如说明书中所定义。本发明还包括药物组合物，如眼科组合物，包括所述化合物。