diethyl (2E,2'E)-3,3'-(2,5-furandiyl)bispropenoate | 125811-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2E,2'E)-3,3'-(2,5-furandiyl)bispropenoate
• 英文别名: diethyl(E,E)-3,3'-(furan-2,5-diyl)bispropenoate；3,3'-furan-2,5-diyl-bis-acrylic acid diethyl ester；2,5-bis-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-furan；2,5-Bis-(2-aethoxycarbonyl-vinyl)-furan；2,5-bis(2-ethoxycarbonylethenyl)furan；ethyl (E)-3-[5-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]furan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 125811-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: FMGLRKDOWFJUJY-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴呋喃 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到diethyl (2E,2'E)-3,3'-(2,5-furandiyl)bispropenoate
  参考文献：
  名称：

  Crisp, Geoffrey T.; O'Donoghue, Ana I., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1745 - 1758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(OAc)₂-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Benzenes with Olefins in the Presence of Molybdovanadophosphoric Acid under Atmospheric Dioxygen and Air
  作者：Masayuki Tani、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo035568f

  日期：2004.2.1

  The direct oxidative coupling reaction of benzenes with alkenes bearing an electron-withdrawing group was successfully achieved by the use of Pd(OAc)2/molybdovanadophosphoric acid (HPMoV) as the key catalyst under O2 or air atmosphere. Thus, the reaction of benzene with ethyl acrylate under air (1 atm) assisted by Pd(OAc)2/HPMoV afforded ethyl cinnamate as a major product in satisfactory yield (74%)

  在O 2或空气气氛下，使用Pd（OAc）2 /钼钒酸磷酸（HPMoV）作为关键催化剂，成功实现了苯与带有吸电子基团的烯烃的直接氧化偶联反应。因此，在Pd（OAc）2 / HPMoV的辅助下，苯与丙烯酸乙酯在空气（1 atm）的反应下，以肉桂酸酯为主要产物，收率令人满意（74％）。该催化体系可以通过直接的芳族CH键活化作用扩展到各种取代的苯与烯烃之间的偶联反应。在O 2（1 atm）下苯与丙烯酸乙酯的反应中，Pd（OAc）2的最佳周转数（TON） 达到121。该反应为肉桂酸酯衍生物提供了绿色途径，肉桂酸酯衍生物是多种药物的重要前体。
• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Process for producing aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030171625A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A process produces an aromatic compound by bringing an aromatic compound (B) into contact with molecular oxygen (C) in the presence of a catalyst (A) comprising at least one of (A1) a heteropolyacid and/or a salt thereof, and (A2) a mixture of oxoacids and/or salts thereof containing, as a whole, one of P and Si and at least one selected from V, Mo and W to thereby yield another aromatic compound (G) than the aromatic compound (B). The process can produce, for example, a corresponding aromatic hydroxy compound (G1) by allowing the aromatic compound (B) to react with the molecular oxygen (C) further in the presence of a reducing agent (D).

  一种过程通过将芳香化合物（B）与分子氧（C）在催化剂（A）的存在下接触，所述催化剂（A）包括至少一种（A1）杂多酸和/或其盐，以及（A2）包含P和Si中的一个和V、Mo和W中至少一个的氧酸和/或其盐的混合物，从而产生另一种与芳香化合物（B）不同的芳香化合物（G）。该过程可以通过在还原剂（D）存在下让芳香化合物（B）与分子氧（C）进一步反应来生产相应的芳香羟基化合物（G1），例如。
• Monomers from biomass
  申请人：Sibi Mukund P.

  公开号：US11220475B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质（如纤维素和木质素）中提取的化合物、形成此类化合物的方法以及使用此类化合物形成的聚合物和产品。
• Highly Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Arenes with Olefins in the Presence of <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide as Oxidant
  作者：Chengguo Jia、Wenjun Lu、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/ol991148u

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]ArH : benzoid and non-benzoid. R = H, CH3, Ph. R-1 = Ph, Co2Et, COMe, CHO, CO2H, CN.The oxidative coupling of arenes with olefins has been performed efficiently in the presence of catalytic amounts of palladium acetate and benzoquinone (BQ) with tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in up to 280 turnover numbers (TON). The catalytic system is especially active for the coupling of heterocycles such as furans and indole with activated olefins, The reaction is highly regio- and stereoselective, giving trans-olefins predominantly.