5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 3651-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；diethyl 2-methyl-4-phenylpyrrole-3,6-dicarboxylate；2,4-Diethoxycarbonyl-5-methyl-3-phenylpyrrole；5-methyl-3-phenyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester；5-Methyl-3-phenyl-pyrrol-2,4-dicarbonsaeure-diaethylester；2,4-Diethoxycarbonyl-5-methyl-3-phenyl-pyrrol
• CAS: 3651-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: WFCFVRPMQNZKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以80 %的产率得到2-methyl-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  具有四分体结构和单个 BODIPY 发色团的单线态氧光敏剂：系统间交叉过渡态稳定的证据

  摘要：

  合成了 11 个四分体硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 衍生物，并作为单线态氧光敏剂 (PS) 进行了检测。清楚地表明，具有扭曲 π 键的电荷转移态 (CSS) 对系统间交叉 (ISC) 的最小能量交叉缝 (MESX) 处的过渡态 (TS) 稳定化做出了相当大的贡献。使用所研究的 PS 之一，G361 人黑色素瘤细胞系的 EC 50小于 10 nM，该 PS 仅由具有紧凑结构的第 1 -和第 2 周期元素组成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110963
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL FORMULATION
  [FR] PRÉPARATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  提供适合口服的药物组合物，包括颗粒2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧基乙酰胺。还提供适合肌肉注射的药物组合物，其中组合物包括2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧基乙酰胺。这些组合物对需要治疗真菌感染的患者有用。

  公开号：

  WO2017203270A1

文献信息

• [EN] PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE PYRROLE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2009130481A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• Mn(III)-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol802120u

  日期：2008.11.6

  Polysubstituted N-H pyrroles with a wide variety of substituents were prepared from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds by using Mn(III) complexes as catalysts.

  通过使用Mn（III）配合物作为催化剂，从叠氮化乙烯基和1,3-二羰基化合物制备具有多种取代基的多取代NH吡咯。
• Synthesis of Polysubstituted <i>N</i>-H Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Guillaume Lapointe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol702727j

  日期：2008.1.1

  pyrrole formation by the reaction of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds via the 1,2-addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 2H-azirine intermediates generated in situ from vinyl azides; (ii) the Cu(II)-catalyzed synthesis of pyrroles from alpha-ethoxycarbonyl vinyl azides and ethyl acetoacetate through the 1,4-addition reaction of the acetoacetate to the vinyl azides. By applying these two methods

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。
• [EN] ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2016079536A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention provides a pyrrole compound, which compound is (a)2-(1,5-dimethyl-3- phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)phenyl)-2- oxoacetamideor a deuterated derivative thereof, or(b)2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrol- 2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)-3-hydroxyphenyl)-2-oxoacetamide or a deuterated derivative thereof, or (c) a prodrug of compound (a) or a prodrug of compound (b), or a pharmaceutically acceptable salt or agriculturally acceptable salt of (a), (b) or (c). Also provided are combinations and compositions comprising the compound and known antifungal agents. The invention also relates to the therapeutic use of a compound of the invention in prevention or treatment of fungal diseases. It also relates to the use of:2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H- pyrrol-2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)phenyl)-2-oxoacetamide or an agriculturally acceptable salt thereof, or 2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-(4-(4- (5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)-3-hydroxyphenyl)-2-oxoacetamide or an agriculturally acceptable salt thereof, as an agricultural fungicide.

  该发明提供了一种吡咯烷化合物，该化合物为(a)2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟吡啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧代乙酰胺或其氘代衍生物，或(b)2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟吡啶-2-基)哌嗪-1-基)-3-羟基苯基)-2-氧代乙酰胺或其氘代衍生物，或(c) 化合物(a)的前药或化合物(b)的前药，或(a)、(b)或(c)的药用可接受盐或农业可接受盐。还提供了包含该化合物和已知抗真菌药物的组合物和配方。该发明还涉及利用该发明的化合物预防或治疗真菌病的治疗用途。还涉及使用2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟吡啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧代乙酰胺或其农业可接受盐，或2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟吡啶-2-基)哌嗪-1-基)-3-羟基苯基)-2-氧代乙酰胺或其农业可接受盐，作为农业杀菌剂。
• METHOD OF TREATING COCCIDIOIDES INFECTION
  申请人：F2G Limited

  公开号：US20200338072A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention relates to the therapeutic use of olorofim, 2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)phenyl)-2-oxoacetamide in the prevention and treatment of a fungal infection caused by a Coccidioides species.

  这项发明涉及在预防和治疗由Coccidioides物种引起的真菌感染中，利用olorofim，2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧代乙酰胺的治疗。