ethyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate | 22492-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl-3-(benzimidazol-1-yl)propanoate；ethyl 3-(benzimidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 22492-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11651238
• 分子量: 218.255
• InChiKey: BMCLIPZUTVBHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到(E)-ethyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并咪唑间/分子内N-烯基化反应的串联过程，涉及在酯的α位上对sp 3 C–H键进行选择性轻度碘化的串联过程

  摘要：

  N /烯基苯并咪唑的sp 2 C–N键形成的分子间/分子间方法是在与铜催化剂缔合的碘化物阴离子存在下完成的。分子间和分子内反应都包括串联过程，其中首次证明了在温和条件下，在酯的α-位上sp 3 C–H键的选择性碘化。在铜催化下，通过α-碘代酯中间体通过sp 3 C–H激活的串联反应有效地提供了20多种新型唑化合物，并且自由基不参与该转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01465
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种绿色便捷的苯并咪唑衍生物及其抗菌活性的方法

  摘要：

  摘要通过1H-苯并咪唑与水和乙酸钯中的α，β-不饱和化合物的aza-Michael加成反应合成了N-烷基化的苯并咪唑衍生物，明显促进了这些转变。该报道的方法克服了在等效氮条件下使钯失活的优点，具有操作方便，原子经济和环境友好的优点。生物活性结果表明，3-（5,6-二甲基-1H-苯并[d]咪唑-1-基）丙酸丁酯（3c）对枯草芽孢杆菌（MIC = 16μg/ mL）和变形杆菌（（ MIC = 8μg/ mL）。因此，该方法将有助于在温和条件下基于苯并咪唑支架构建各种潜在的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.12.014

文献信息

• Ultrasound assisted synthesis of imidazolium salts: An efficient way to ionic liquids
  作者：Gheorghita Zbancioc、Ionel I. Mangalagiu、Costel Moldoveanu

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.10.028

  日期：2015.3

  In this study a straightforward and efficient approach concerning synthesis of 1,3-diazole derivatives under ultrasound (US) irradiation as well as under conventional thermal heating (TH) is presented. N-alkylation under US irradiation may be considered environmentally friendly in terms of higher yields, smaller amounts of solvent used and an overall energy efficiency due to a substantial reduction

  在这项研究中，提出了一种简单有效的方法，涉及在超声（US）辐射以及常规热加热（TH）下合成1,3-二唑衍生物。由于反应时间的大幅减少，在更高的收率，更少的溶剂用量和总体能源效率方面，美国辐射下的N-烷基化可被认为对环境无害。进行了超声与常规条件的对比研究。总体而言，事实证明，使用US比使用TH更有效。提出了关于咪唑和苯并咪唑在美国辐射下N1-烷基化反应中不同行为的可能解释。
• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040220207A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Novel compounds that are useful for targeting chemokine receptors are disclosed. These compounds are complex tertiary amines.

  本发明揭示了用于靶向趋化因子受体的新化合物。这些化合物是复杂的三级胺。
• Niyazymbetov, Murat E.; Rongfeng, Zhou; Evans, Dennis H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 9, p. 1957 - 1962
  作者：Niyazymbetov, Murat E.、Rongfeng, Zhou、Evans, Dennis H.

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazole, Benzothiazole and Benzoxazole Ruthenium(II) Complexes; Catalytic Synthesis of 2,3-Dimethylfuran
  作者：Bekir Çetinkaya、Ismail Özdemir、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200001)2000:1<29::aid-ejic29>3.0.co;2-m

  日期：2000.1
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ANORMED INC.

  公开号：EP1317445B1

  公开（公告）日：2009-03-11