ethyl (E)-3-(1-(phenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)acrylate | 1381963-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1-(phenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-[1-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyridin-5-yl]prop-2-enoate；ethyl (E)-3-[1-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyridin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1381963-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: AUBJVNPXFUXFSF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1-(phenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)acrylate 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到ethyl (E)-3-(1-(phenylsulfonyl)-4-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子间铑（II）催化的环状酰胺的烯丙基C（sp3）–H胺化

  摘要：

  分子间的铑（II）催化的酰胺的C（sp 3）-H胺化作用使人们能够获得新的4-氨基哌啶衍生物，这些衍生物在药物化学中是有用的。这种有效的转变在室温下进行，具有完全的区域选择性和化学选择性，有利于烯丙基C（sp 3）–H键，并且具有宽泛的官能团耐受性。此外，手性配合物Rh 2（S- nta）4 [ nta =（S）-N -1,8-萘甲丙氨酸]与光学纯的（S）-磺酰亚胺酰胺的匹配组合可分离出具有优异性能的烯丙基胺。立体声控制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701188
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine 、 丙烯酸乙酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl (E)-3-(1-(phenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Direct alkenylation of non-aromatic enamides via palladium-catalyzed oxidative coupling: Synthetic developments and applications

  摘要：

  通过钯(II)催化的Fujiwara-Moritani交叉偶联反应，实现了非芳香性烯酰胺的直接C(3)烯基化。该反应的范围包括一系列环状烯酰胺以及激活的烯烃。这种方法的有效性通过从共轭烯酰胺出发，通过Diels-Alder环加成反应合成了八氢或四氢喹啉核而得以展示。 非芳香性烯酰胺的直接C(3)烯基化反应，采用钯(II)催化的Fujiwara-Moritani交叉偶联方法进行开发。该反应的适用范围涵盖了多种环状烯酰胺及各类激活的烯烃。这一方法学的重要性通过从先前制备的共轭烯酰胺出发，经过Diels-Alder环加成反应合成了八氢或四氢喹啉核而得到体现。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.02.007

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Direct Alkenylation of Nonaromatic Enamides
  作者：Nicolas Gigant、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol301249n

  日期：2012.7.6

  A mild and efficient method for the direct alkenylation of nonaromatic enamides was achieved through a palladium(II)-catalyzed C-H funclionalization. The reaction scope includes cyclic and acyclic enamides and a range of activated alkenes. This approach represents the first successful direct C(3)-functionalization of nonaromatic cyclic enamides.
• Direct alkenylation of non-aromatic enamides via palladium-catalyzed oxidative coupling: Synthetic developments and applications
  作者：Nicolas Gigant、Laëtitia Chausset-Boissarie、Romain Rey-Rodriguez、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.007

  日期：2013.4

  Résumés Anglais Français Direct C(3) alkenylation of non-aromatic enamides through palladium(II)-catalyzed Fujiwara–Moritani cross-coupling was developed. The reaction scope includes a range of cyclic enamides as well as activated alkenes. The utility of this methodology is illustrated by the synthesis of octa- or tetrahydroquinoline cores obtained from conjugated enamides via Diels–Alder cycloaddition. L’alcénylation directe en C(3) d’énamides non aromatiques a été développée selon le couplage croisé catalysé par le palladium(II) décrit par Fujiwara–Moritani. Le potentiel de cette réaction s’étend sur une large gamme d’énamides cycliques ainsi que différents alcènes activés. L’intérêt de cette méthodologie est illustrée par la synthèse de noyaux octa- ou tétrahydroquinoléine via une réaction de cycloaddition de Diels–Alder à partir d’énamides conjugués précédemment obtenus.

  通过钯(II)催化的Fujiwara-Moritani交叉偶联反应，实现了非芳香性烯酰胺的直接C(3)烯基化。该反应的范围包括一系列环状烯酰胺以及激活的烯烃。这种方法的有效性通过从共轭烯酰胺出发，通过Diels-Alder环加成反应合成了八氢或四氢喹啉核而得以展示。 非芳香性烯酰胺的直接C(3)烯基化反应，采用钯(II)催化的Fujiwara-Moritani交叉偶联方法进行开发。该反应的适用范围涵盖了多种环状烯酰胺及各类激活的烯烃。这一方法学的重要性通过从先前制备的共轭烯酰胺出发，经过Diels-Alder环加成反应合成了八氢或四氢喹啉核而得到体现。
• Intermolecular Rhodium(II)-Catalyzed Allylic C(<i>sp</i> ³ )-H Amination of Cyclic Enamides
  作者：Romain Rey-Rodriguez、Grégory Jestin、Vincent Gandon、Gwendal Grelier、Pascal Retailleau、Benjamin Darses、Philippe Dauban、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/adsc.201701188

  日期：2018.2.1

  The intermolecular rhodium(II)‐catalyzed C(sp3)–H amination of enamides gives access to new 4‐aminopiperidine derivatives that are useful building blocks in medicinal chemistry. This efficient transformation proceeds at room temperature with complete regio‐ and chemoselectivity in favor of the allylic C(sp3)–H bond, and has a broad functional group tolerance. In addition, the matched combination of

  分子间的铑（II）催化的酰胺的C（sp 3）-H胺化作用使人们能够获得新的4-氨基哌啶衍生物，这些衍生物在药物化学中是有用的。这种有效的转变在室温下进行，具有完全的区域选择性和化学选择性，有利于烯丙基C（sp 3）–H键，并且具有宽泛的官能团耐受性。此外，手性配合物Rh 2（S- nta）4 [ nta =（S）-N -1,8-萘甲丙氨酸]与光学纯的（S）-磺酰亚胺酰胺的匹配组合可分离出具有优异性能的烯丙基胺。立体声控制。