(+)-3β-bromo-8-epicaparrapi oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-3β-bromo-8-epicaparrapi oxide
• 英文别名: (2R,4aS,6S,8aS)-6-bromo-2-ethenyl-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydrochromene
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO
• 分子量: 301.267
• InChiKey: HWSCKALJGRRFMK-JURCDPSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 boron trifluoride diethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溴氯化物的对映体溶剂化功能化

  摘要：

  在本文中，我们报道了在温和的溶剂分解条件下，对映体富集的溴氯化物可以被电离，立体定向环化成一系列复杂的溴环骨架，或被外源性亲核试剂分子间捕获。机理研究支持离子机制，其中溴氯化物用作对映体富集的溴替代物。首次以高对映体控制形式以对映体富集的形式获得了几种与天然产物相关的基序，并将该技术应用于多环溴化天然产物的可扩展合成。包括烯烃，炔烃，杂环和环氧化物在内的亲核试剂阵列是溴诱导的环化反应中的有效陷阱，导致形成对映体富集的单环，双环和三环产物。该策略还适于肉桂酰溴氯化物与多种可商购的亲核试剂之间的分子间偶联。总的来说，这项工作表明，在各种官能团存在的情况下，溶剂化条件下富含对映体的氯化溴在构型上是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07792

文献信息

• Vanadium Bromoperoxidase-Catalyzed Biosynthesis of Halogenated Marine Natural Products
  作者：Jayme N. Carter-Franklin、Alison Butler

  DOI：10.1021/ja047925p

  日期：2004.11.1

  Marine red algae (Rhodophyta) are a rich source of bioactive halogenated natural products. The biogenesis of the cyclic halogenated terpene marine natural products, in particular, has attracted sustained interest in part because terpenes are the biogenic precursors of many bioactive metabolites. The first enzymatic asymmetric bromination and cyclization of a terpene, producing marine natural products

  海洋红藻（Rhodophyta）是具有生物活性的卤化天然产物的丰富来源。尤其是环状卤化萜烯海洋天然产物的生物发生一直吸引了人们的持续兴趣，部分原因是萜烯是许多生物活性代谢物的生物前体。据报道，首次对萜烯进行酶促不对称溴化和环化，生产从红藻中分离出来的海洋天然产物。从海洋红藻（Laurencia、Plocamium、Corallina 种）中分离的钒溴过氧化物酶 (V-BrPO) 催化倍半萜 (E)-(+)-橙花醇的溴化，产生 α-、β- 和 γ-snyderol 和 (+ )-3beta-bromo-8-epicaparrapi 氧化物。已从 Laurencia obtusa 中分离出 α-Snyderol、β-snyderol 和 (+)-3beta-bromo-8-epicaparrapi 氧化物，并且每一种也都与其他种类的海洋红藻分离。γ-Snyderol 是其他双环天然产物中建议的
• Enantiospecific Solvolytic Functionalization of Bromochlorides
  作者：Alexander J. Burckle、Bálint Gál、Frederick J. Seidl、Vasil H. Vasilev、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.7b07792

  日期：2017.9.27

  Herein, we report that under mild solvolytic conditions, enantioenriched bromochlorides can be ionized, stereospecifically cyclized to an array of complex bromocyclic scaffolds, or intermolecularly trapped by exogenous nucleophiles. Mechanistic investigations support an ionic mechanism wherein the bromochloride serves as an enantioenriched bromonium surrogate. Several natural product-relevant motifs

  在本文中，我们报道了在温和的溶剂分解条件下，对映体富集的溴氯化物可以被电离，立体定向环化成一系列复杂的溴环骨架，或被外源性亲核试剂分子间捕获。机理研究支持离子机制，其中溴氯化物用作对映体富集的溴替代物。首次以高对映体控制形式以对映体富集的形式获得了几种与天然产物相关的基序，并将该技术应用于多环溴化天然产物的可扩展合成。包括烯烃，炔烃，杂环和环氧化物在内的亲核试剂阵列是溴诱导的环化反应中的有效陷阱，导致形成对映体富集的单环，双环和三环产物。该策略还适于肉桂酰溴氯化物与多种可商购的亲核试剂之间的分子间偶联。总的来说，这项工作表明，在各种官能团存在的情况下，溶剂化条件下富含对映体的氯化溴在构型上是稳定的。