1-tosyl-1H-indole-5-carbaldehyde | 144453-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1H-indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-N-tosylindole；1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-5-carbaldehyde
• CAS: 144453-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: RZNHAOHTZAHSTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indole-5-carbaldehyde 在 1,3,5-triscyano-2,4,6-tris(N-carbazolyl)benzene 、 重水 、 sodium carbonate 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到1-tosyl-1H-indole-5-carbaldehyde-formyl-d1
  参考文献：
  名称：

  极性匹配的可逆氢原子转移与D 2 O的可见光介导的氘化醛

  摘要：

  醛的甲酰基处的氢/氘交换是合成氘代醛的最直接方法，这对于标记研究和药物发现很重要。在此，我们报告了一种具有协同作用的光氧化还原和硫醇催化作用的D 2 O中的可见光介导的无金属氘化醛的温和通用方案。该协议高效，具有广泛的底物范围，并显示出出色的官能团耐受性和选择性，所有这些使其适合于生成氘代化合物的文库。有效的氘代归因于醛和硫醇之间的光氧化还原催化的极性匹配的可逆氢原子转移反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131946
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 (CF₃CO₂)O 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-tosyl-1H-indole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Akai, Shuji; Kawashita, Norihito; Morita, Nobuyoshi, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 75 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Propargylation of Polyols and Desymmetrization of <i>meso</i> 1,2-Diols by Copper/Borinic Acid Dual Catalysis
  作者：Ren-Zhe Li、Hua Tang、Ke R. Yang、Li-Qiang Wan、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201703029

  日期：2017.6.12

  A copper/borinic acid dual catalytic reaction enabled the enantioselective propargylation of aliphatic polyols. Readily available reagents and catalysts were used in this transformation, which displayed good to excellent chemo‐ and stereoselectivity for a broad array of substrates. The method was also applicable to the desymmetrization of meso 1,2‐diols to furnish products with three stereogenic centers

  铜/硼酸双催化反应使脂肪族多元醇的对映选择性炔丙基化成为可能。在该转化过程中使用了现成的试剂和催化剂，它们对多种底物都表现出良好的化学和立体选择性。该方法也适用于的desymmetrization内消旋1,2-二醇到配料的产品具有三个手性中心，在一个操作的终端炔基。
• 具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108658869A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• Syntheses of Polycyclic Tetrahydrofurans by Cascade Reactions Consisting of Five-Membered Ring Selective Prins Cyclization and Friedel–Crafts Cyclization
  作者：Yuki Sakata、Eiko Yasui、Kazuhiko Takatori、Yuji Suzuki、Megumi Mizukami、Shinji Nagumo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01195

  日期：2018.8.17

  homocinnamyl alcohols and aromatic aldehydes with BF3·OEt2 in CH2Cl2 afforded hydrocyclopentafurans. Also hydrocyclopentafurans underwent the same cascade reaction after its furan ring cleavage upon treatment with BF3·OEt2 at room temperature. Various combinations of hydropentafurans and aromatic aldehydes or indole aldehydes permitted divergent synthesis of diquinane-furans stuck in aromatic rings.

  据报道，由五元环选择性Prins环化和随后的Friedel-Crafts环化组成的新型级联反应。用CH 3 Cl 2中的BF 3 ·OEt 2处理高肉桂醇和芳香醛，得到氢呋喃呋喃。在室温下用BF 3 ·OEt 2处理后，氢呋喃五呋喃的呋喃环裂解后也经历相同的级联反应。氢五呋喃与芳族醛或吲哚醛的各种组合允许散布在芳环中的二喹烷-呋喃的合成。
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。