1-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)2,4-dichlorobenzene | 1280728-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)2,4-dichlorobenzene
• 英文别名: 4-((2,4-dichlorophenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)-1,2-dimethoxybenzene；1-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,4-dichlorobenzene
• CAS: 1280728-63-3
• 化学式: C₂₃H₂₂Cl₂O₄
• 分子量: 433.331
• InChiKey: BLLSPOLLFLYTOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)2,4-dichlorobenzene 、 苯甲醛 在 phosphotungstic acid 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以38%的产率得到10-(2,4-dichlorophenyl)-2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40 催化芳烃和二芳基甲烷的烷基化：合成三芳基甲烷和对称和不对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷途径

  摘要：

  已经开发了一种在热和微波辐射条件下，在 H 3 PW 12 O 40 作为可重复使用的催化剂存在下，通过醛和芳烃之间的无溶剂反应合成三芳基甲烷和二呋喃基芳基甲烷的有效方法。H 3 PW 12 O 40 催化的藜芦醇和醛之间的一锅连续傅-克反应也被用作制备对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷方案。在 H 3 PW 12 O 40 存在下醛类转化为相应的酰基醛以及二重芳基甲烷与这些酰基的一锅反应也用于合成对称和不对称的 9,10-二芳基-2,3,6 ,7-四甲氧基蒽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001267
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 2,4-二氯苯甲醛 在 silica sulfuric acid 作用下， 反应 0.3h， 以82%的产率得到1-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)2,4-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用硫酸二氧化硅作为可重复使用的催化剂轻松绿色合成三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 已开发出一种简便且环境友好的方案，用于在无溶剂条件下，在硫酸二氧化硅 (SSA) 作为多相和可重复使用的催化剂存在下，通过不同芳烃和醛的反应合成三芳基甲烷 (TAM)。该方法的其他显着特点是后处理简单、反应时间短、收率高、选择性高、条件温和且绿色环保。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.02.009

文献信息

• Ultrasound-Assisted eco-friendly synthesis of triarylmethanes catalyzed by silica sulfuric acid
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、K. Mohammadiannejad-Abbasabadi、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1007/bf03245914

  日期：2011.9

  An efficient and eco-friendly synthesis of triarylmethanes by the reaction of arenes with aldehydes in the presence of silica sulfuric acid as a heterogeneous and reusable catalyst under ultrasonic irradiation is reported. The advantages of this protocol are the use of green solvents, inexpensive catalyst, commercially available precursors, reusability of SSA, simple work-up, high yields and short

  据报道，在超声辐射下，在二氧化硅硫酸作为多相可重复使用的催化剂存在下，通过芳烃与醛的反应，可以高效，环保地合成三芳基甲烷。该方案的优点是使用绿色溶剂，廉价的催化剂，可商购的前体，SSA的可重复使用性，后处理简单，产率高和反应时间短。
• Friedel-Crafts Alkylation of Arenes Catalyzed by Ion-Exchange Resin Nanoparticles: An Expedient Synthesis of Triarylmethanes
  作者：B. V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、B. Sridevi、Salem S. Aldeyab、Ajayan Vinu

  DOI：10.1166/jnn.2015.10671

  日期：2015.9.1

  Friedel-Crafts alkylation of electron-rich arenes with aldehydes has been achieved in the presence of an active and selective Amberlyst-15 (R) catalyst at the reaction temperature of 60 degrees C in solvent-free conditions. The catalyst exhibits a very high activity and offers the corresponding triarylmethanes in excellent yields with a high selectivity. The use of highly reactive and selective Annberlyist-15 (R) makes this procedure simple, convenient, cost-effective, practical and environmentally friendly. This method provides an easy access to triarylmethanes in a single step using a readily available acidic ionic resin, which is a stable and easy to separate from the reaction mixture by a simple filtration technique.