3,4-dimethoxyphenyl methanesulfonate | 101959-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenyl methanesulfonate
• 英文别名: 3,4-dimethoxyphenyl mesylate；(3,4-dimethoxyphenyl) methanesulfonate
• CAS: 101959-15-3
• 化学式: C₉H₁₂O₅S
• 分子量: 232.257
• InChiKey: XGTVXFSSAHZPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 以79%的产率得到邻苯二甲醚
  参考文献：
  名称：

  钯在温和条件下对碳-二乙胺介导的苯酚衍生物的加氢脱氧作用

  摘要：

  我们发现，在二乙胺存在下，在Pd / C催化的氢化条件下，酚羟基很容易通过芳基磺酸盐脱氧，该方法也可用于吗啡的加氢脱氧，得到3-deoxy-7,8-dihydromorphine 。二乙胺不仅是在反应过程中产生的相应甲磺酸衍生物的清除剂，而且还是Pd / C催化的芳基磺酸盐还原的强促进剂。该催化剂体系由于其温和的反应条件，易于处理并且不需要特定的设备，因此可以为各种酚衍生物的脱氧提供通用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.060
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 甲基磺酸酐 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dimethoxyphenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸酯催化钯催化的分子内和分子间CH芳基化：合成范围和机理研究。

  摘要：

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。

  DOI：

  10.1021/cs500587b

文献信息

• Synthesen von Dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>][1,4]dioxin-2,3-chinonen, einschliesslich der Ecklonochinone A und B sowie der Isoecklonochinone A und B
  作者：Walter Leo Lütolf、Roland Prewo、Jost H. Bieri、Peter Rüedi、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19850680407

  日期：1985.6.26

  Syntheses of Dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2,3-quinones Including the Ecklonoquinones A and B and the Isoecklonoquinones A and B

  二苯并[ b，e ] [1,4]二恶英-2,3-醌的合成，包括Ecklonoquinones A和B以及Isoecklonoquinones A和B
• Enantioselective Intermolecular Heck and Reductive Heck Reactions of Aryl Triflates, Mesylates, and Tosylates Catalyzed by Nickel
  作者：Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202011036

  日期：2021.2.8

  Nickel‐catalyzed intermolecular Heck reaction of cycloalkenes proceeds well with aryl triflates, mesylates and tosylates in excellent enantiomeric ratios. The asymmetric reductive Heck reaction also works with a 2‐cyclopentenone ketal, which is equivalent to conjugate arylation of the enone itself.

  镍催化的环烯烃的分子间Heck反应与芳基三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的对映体比率极好。不对称的还原性Heck反应也适用于2-环戊烯酮缩酮，这相当于烯酮本身的共轭芳基化。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Abe Koji

  公开号：US20110230694A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention is a method for producing an aromatic compound by substituting the sulfonic acid group in a sulfonic acid aromatic-ester with a hydrogen atom in the presence of a platinum group metal catalyst, wherein an alkali metal carboxylate and/or an ammonium formate are made to coexist in the system. According to the present invention, an aromatic compound where the sulfonic acid group in a sulfonic acid aromatic-ester is substituted with a hydrogen atom, can be produced efficiently with good operability without using metal magnesium.

  本发明是一种通过在存在铂族金属催化剂的情况下，用氢原子替代磺酸芳香酯中的磺酸基团来生产芳香化合物的方法，其中在系统中使碱金属羧酸盐和/或铵甲酸盐共存。根据本发明，在不使用金属镁的情况下，可以高效地生产磺酸芳香酯中的磺酸基团被氢原子替代的芳香化合物，并具有良好的操作性。
• Cerfontain, Hans; Ansink, Harold R. W.; Coenjaarts, Norbert J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 12, p. 445 - 452
  作者：Cerfontain, Hans、Ansink, Harold R. W.、Coenjaarts, Norbert J.、Graaf, Erik J. de、Koeberg-Telder, Ankie

  DOI：——

  日期：——
• Palladium Catalyzed Arylation and Benzylation of Nitroarenes Using Aryl Sulfonates and Benzyl Acetates
  作者：Zubaoyi Yi、Yodit Aschenaki、Ryan Daley、Stephen Davick、Abigail Schnaith、Rylee Wander、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00550

  日期：2017.7.7

  Pd-catalyzed arylation or benzylation of nitroazoles using aryl sulfonates or benzyl acetates is described. Electronically varied aryl tosylates and mesylates, as well as benzyl acetates, afford the arylated and benzylated products. Arylation of nitrobenzene is also reported. The relative rate for the arylation of halides is greater than that of tosylates using the reported reaction parameters. These studies enhance the scope of electrophiles for nitroarene arylations and benzylations, which was hitherto limited to the use of halide electrophiles.