(E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran | 213970-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran
• 英文别名: 5-(2-(ethoxycarbonyl)-E-ethenyl)-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)benzofuran；(E)-ethyl 3-(2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran-5-yl)acrylate；2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran；ethyl (E)-3-[7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 213970-70-8
• 化学式: C₂₈H₂₆O₆
• 分子量: 458.511
• InChiKey: ISMMCXQOFHPRSI-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  610.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.38 kPa 条件下， 以75%的产率得到(5-(2-ethoxycarbonyl)ethyl)-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的另一种方法。Heck反应用于合成烯醇，均烯醇和类似物

  摘要：

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.068
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的另一种方法。Heck反应用于合成烯醇，均烯醇和类似物

  摘要：

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.068

文献信息

• Facile Preparation of 2-Arylbenzo[b]furan Molecules and Their Anti-inflammatory Effects
  作者：Jung-Woon Hwang、Da-Hye Choi、Jae-Ho Jeon、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.965

  日期：2010.4.20

  An efficient and practical preparation of 2-arylbenzo[b]furan molecules including natural egonol, XH-14, ailanthoidol, and unnatural derivatives is demonstrated using Sonogashira coupling, iodine induced cyclization and Wittig reaction. Anti-inflammatory effects of the prepared benzo[b]furans were examined in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264-7 macrophages. The results showed that ailanthoidol, XH-14 and three other unnatural derivatives (9-10, 13) inhibited significantly the production of inflammatory mediator nitric oxide without showing cytotoxicity.

  展示了一种高效且实用的合成2-芳基苯并[b]呋喃分子的制备方法，包括天然的艾戈诺尔、XH-14、白蜡醇和一些非天然衍生物，采用了Sonogashira偶联、碘诱导环化和Wittig反应。所制备的苯并[b]呋喃的抗炎作用在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264-7巨噬细胞中进行了检测。结果显示，白蜡醇、XH-14和其他三种非天然衍生物（9-10，13）显著抑制了炎性介质一氧化氮的生成，并且未表现出细胞毒性。
• Synthesis of natural products possessing a benzo[b]furan skeleton
  作者：Henning Lütjens、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01371-9

  日期：1998.9

  A related synthetic strategy has been used to prepare two natural products (XH-14 and ailanthoidol) which possess a benzo[b]furan skeleton. The synthesis of XH-14 involved the use of a palladium-catalyzed cyclization with concomitant carbonylation via insertion of carbon monoxide to introduce regioselectively a formyl group in the 3-position.

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。
• Total Synthesis of Ailanthoidol and Precursor XH14 by Stille Coupling
  作者：Shun-Yu Lin、Chih-Lung Chen、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1021/jo020653t

  日期：2003.4.1

  Ailanthoidol 1, which can be isolated from Chinese herbal medicine, is achieved in which the longest linear sequence is only six steps in 48% overall yield from commercially available 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. The key transformations in the synthesis are the Stille coupling reactions of benzofuranyl bromide with stannanyl compounds. This synthetic strategy can be modified to give access to a variety of different ailanthoidol and XH14 analogues.
• A new approach to 2-aryl-7-alkoxy-benzofurans: Synthesis of ailanthoidol, a natural neolignan
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01053-3

  日期：1998.7

  A general method of synthesis of 2-aryl-7-alkoxy-benzofurans is described using a benzoannulation reaction as key step. The usefulness of this approach is shown in the new synthesis of ailanthoidol, a benzofuranoid neolignan isolated from the tree Zanthoxylum ailanthoides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An expeditious and convergent synthesis of ailanthoidol
  作者：Maddali L.N. Rao、Dheeraj K. Awasthi、Debasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.018

  日期：2010.4

  An expeditious and concise method has been described for the synthesis of ailanthoidol through convergent route starting from vanillin. The protocol involving intramolecular Wittig as a key reaction afforded ailanthoidol in overall high yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.