3-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one | 105174-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-bromopropiophenone；3-Brom-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propan-1-on
• CAS: 105174-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: KQLQRFSDSLIQRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  362.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用芳基乙烯基酮的 Heck 偶联反应：黄酮类化合物的合成

  摘要：

  在我们之前的通讯中，α,β-不饱和芳基酮被用作底物烯烃，在 Heck 偶联反应中进行芳基化。这种试剂的使用使我们能够设计一种合成黄酮类化合物的新策略。在本文中，我们说明了该程序的多功能性，该程序用于制备几种查耳酮。根据我们的合成方案，为了获得环 B 中不同取代的查耳酮而选择的几种芳基碘化物用 α,β-不饱和酮处理。所有报道的合成都给出了高产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400032
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 3-溴丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称加氢级联对映选择性合成喹诺利西啶和吲哚里西啶

  摘要：

  介绍了一类新的喹尼西啶和吲哚里西啶的催化对映选择性合成。2-取代喹啉的不对称布朗斯台德酸催化加氢级联反应以及连续布朗斯台德酸/金属催化加氢方案以良好的收率和高非对映选择性和对映选择性产生苯并稠合喹尼西啶和吲哚里西啶。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259955

文献信息

• Investigation of Dopamine Analogues: Synthesis, Mechanistic Understanding, and Structure–Property Relationship
  作者：Huamin Hu、Jason Christopher Dyke、Brett Allen Bowman、Ching-Chang Ko、Wei You

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b02141

  日期：2016.9.27

  Dopamine, perhaps the simplest molecule that covalently links catechol and amine, together with its derivatives, has shown impressive adhesive and coating properties with its polymers. However, the scope of the molecules is rather limited, and the polymerization mechanisms are still elusive. We designed a general synthetic scheme and successfully synthesized a series of dopamine analogues with different

  多巴胺，也许是最简单的将邻苯二酚和胺共价连接的分子，及其衍生物，已显示出令人印象深刻的胶粘剂和涂料特性。但是，分子的范围相当有限，并且聚合机理仍然难以捉摸。我们设计了一个通用的合成方案，并成功合成了一系列多巴胺类似物，它们在邻苯二酚和胺之间具有不同的烷基链长。结合这些新的多巴胺类似物，以及具有单独的邻苯二酚和烷基胺的分子系统，我们表明，无论是否通过烷基链共价连接，分子系统中的邻苯二酚和胺都足以在相似的反应下聚合多巴胺聚合的条件。然而，随时间变化的紫外可见光谱表征表明，单个分子体系的聚合反应可能通过不同的反应中间体进行，具体取决于烷基链的长度以及是否存在共价键。有趣的是，尽管对于显示粘合性而言，经由烷基链的共价键不是必需的，但是需要实现令人印象深刻的涂布性。我们的结果为用于未来应用的多巴胺类似物的设计和合成提供了新的见识，并为这些多巴胺类似物的聚合提供了进一步的机理理解。取决于烷基链的长度以
• Application of Furanyl Carbamate Cycloadditions Toward the Synthesis of Hexahydroindolinone Alkaloids
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Martin Dimitroff、Bing Liu、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo010020z

  日期：2001.5.1

  been achieved by an intramolecular Diels--Alder cycloaddition reaction (IMDAF) of furanyl carbamates bearing tethered alkenyl groups. The initially formed [4 + 2]-cycloadduct undergoes nitrogen-assisted ring opening followed by deprotonation of the resulting zwitterion to give the rearranged ketone. The stereochemical outcome of the IMDAF cycloaddition has the sidearm of the tethered alkenyl group oriented

  通过带有束缚链烯基的呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF），已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的便捷合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经过氮辅助的开环反应，然后将所得的两性离子去质子化，得到重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。使用该方法完成了合成（+/-）-膜和（+/-）-癸烷的合成路线。可以对最初形成的六氢吲哚满酮环进行立体选择性还原以产生顺式-3a-芳基-氢吲哚骨架。相关的[4 + 2]-环加成/重排序列也用于中国观赏兰花（+/-）-石end碱的正式合成。由N-[（2-甲基-2-环戊烯基）甲基] -N-（4-异丙基-呋喃-2-基）氨基甲酸叔丁酯的热解形成三环生物碱核的立体选择性。Kende的高级中间体33通过标准转化以另外七个步骤制备，从而完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。
• Azido carbonyl compounds as DNA cleaving agents
  作者：Nilanjana Chowdhury、Sansa Dutta、S. Karthick、Anakuthil Anoop、Swagata Dasgupta、N.D. Pradeep Singh

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2012.06.006

  日期：2012.10

  Irradiation of azido carbonyl compounds using UV light (>= 310 nm) produced triplet alkyl nitrenes and aroyl radicals, which resulted in efficient cleavage of single strand DNA at pH 7.0. DNA cleaving ability of azido carbonyl compounds was found to be dependent on its concentration and substituents on its aromatic ring. Further, newly synthesized naphthalene based azido carbonyl compounds showed DNA cleavage ability at longer wavelength of UV light (>= 350 nm) and also binding studies revealed that they bind to ct-DNA by weak intercalation mode. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Kossmehl, Gerhard; Frohberg, Hans-Christian, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 50 - 64
  作者：Kossmehl, Gerhard、Frohberg, Hans-Christian

  DOI：——

  日期：——
• Kratzl, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 895,898
  作者：Kratzl

  DOI：——

  日期：——