methyl (E)-4-(3-aminoprop-1-en-1-yl)benzoate | 83665-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(3-aminoprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-aminoprop-1-en-1-yl)benzoate；methyl 4-[(E)-3-aminoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 83665-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZDCIXLNTNYRJCV-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(3-aminoprop-1-en-1-yl)benzoate 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (E)-4-(3-((N-cyano-4-methylphenyl)sulfonamido)prop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diverse Boron-Handled N-Heterocycles via Radical Borylative Cyclization of N-Allylcyanamides

  摘要：

  A synthetic method based on radical borylation/cyclization cascades of N-allylcyanamides was developed to construct diverse boron-substituted N-heterocycles. In the reaction process, the N-heterocyclic carbene-boryl radical underwent a chemo- and regioselective addition to the alkene moiety, followed by cyclization with the N-cyano group. The resulting amide-iminyl radical intermediates underwent further reactions to afford various boron-tethered N-heterocyclic molecules. Further transformations to access synthetically useful building blocks were also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03303
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 palladium diacetate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl (E)-4-(3-aminoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of cinnamylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a033

文献信息

• Substituted dipeptide amides
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0215297A2

  公开（公告）日：1987-03-25

  The invention relates to novel substituted tyrosyl alanine dipeptide amides of the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R' is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, -OCO2 lower alkyl, lower alkoxy, -O(CH2)n- phenyl with the phenyl optionally substituted by halogen, -NO2, -CN, -NH2 or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R2 and R' represent lower alkyl, halogen, or lower alkoxy, or either one of R2 or R3 is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R4. R5, R6, R', R8, and R' may be the same or different and represent hydrogen or lower alkyl; and R10 is selected from the group consisting of -(ALK)X where ALK represents alkylene, thioalkylene, oxyalkylene, having 1 to 5 carbon atoms; alkenylene and alkynylene having 2 to 4 carbon atoms; and X represents pyridyl, pyrimidinyl, 9H-fluoren-9-yl, diphenylmethyl, thienyl, carboxy, lower alkoxy carbonyl, substituted phenyl wherein the phenyl substituent is amino, hydroxy, halogen, nitro, methylenedioxy, lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, carboxamide, diloweral- kylamino or X represents phenyl when ALK is not alkylene; or R'° is where p and q are independently 1 to 4; or R9 and R10 together with N is where r and t are independently 1 to 4; v represents an asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L configuration; w represents an asymmetric carbon when R7 and R8 are not the same that may be racemic or have the D or L configuration. These compounds are useful as analgesic and/or antihypertensive compounds.

  本发明涉及式中的新型取代酪氨丙氨酸二肽酰胺： 及其药学上可接受的酸加成盐 其中R'是氢、低级烷基、羟基、-OCO2 低级烷基、低级烷氧基、-O(CH2)n-苯基，苯基可任选被卤素、-NO2、-CN、-NH2或低级烷基取代，其中n为1至4；R2和R'代表低级烷基、卤素或低级烷氧基，或者R2或R3中的一个为氢，另一个为低级烷基、低级烷氧基或卤素；R4.R5、R6、R'、R8 和 R' 可以相同或不同，代表氢或低级烷基；以及 R10 选自以下组成的组-(ALK)X 其中 ALK 代表具有 1 至 5 个碳原子的亚烷基、硫代烷基、氧代烷基；具有 2 至 4 个碳原子的烯基和炔基；X代表吡啶基、嘧啶基、9H-芴-9-基、二苯基甲基、噻吩基、羧基、低级烷氧基羰基、取代苯基，其中苯基取代基为氨基、羟基、卤素、硝基、亚甲基二氧基、低级烷基、羧基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基、羧酰胺、稀释酰基氨基，或者当ALK不是亚烷基时，X代表苯基；或者R'°为 其中 p 和 q 独立地为 1 至 4；或 R9 和 R10 与 N 一起为 其中 r 和 t 独立地为 1 至 4； v 代表不对称碳，可以是外消旋体或具有 D 或 L 构型； 当 R7 和 R8 不相同时，w 代表一个不对称碳，它可能是外消旋的或具有 D 或 L 构型。这些化合物可用作镇痛剂和/或抗高血压化合物。
• MALEK, N. J.;MOORMANN, A. E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5395-5397
  作者：MALEK, N. J.、MOORMANN, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4822775A
  申请人：——

  公开号：US4822775A

  公开（公告）日：1989-04-18
• US4847241A
  申请人：——

  公开号：US4847241A

  公开（公告）日：1989-07-11
• US4880829A
  申请人：——

  公开号：US4880829A

  公开（公告）日：1989-11-14