ethyl 4-methyl-4-nitro-pentanoate | 23102-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-methyl-4-nitro-pentanoate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-4-nitropentanoate
• CAS: 23102-02-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD02062960
• 分子量: 189.211
• InChiKey: WAPLXHIDDGISDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0774 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-4-nitro-pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到4-methyl-4-nitropentanol
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, VI⁺ Structural Modifications of Cyclophosphamide

  摘要：

  考虑到环磷酰胺（1）的药物作用机制，合成了几个类似物和相关化合物5、6、7、9、11、12和27，并对小鼠淋巴细胞白血病P388进行了测试。 在300 mg/kg剂量下，5（T/C × 100 = 243）和7（T/C × 100 = 155）表现出中到高的活性。这些化合物中没有一个比1（T/C × 100 = 339，65 mg/kg剂量）更活跃。尽管5中的酶活化的关键位置C 4 被完全阻断，但该化合物具有很高的活性。这一结果证实了对1及其类似物的药物作用机制的重新评估的必要性。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-0919
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 丙烯酸乙酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ethyl 4-methyl-4-nitro-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  磷酸自然盐催化反应

  摘要：

  在室温下，使用掺有氟化钾的天然磷酸盐，在乙醇中将硝基烷烃迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01061-8

文献信息

• Producing substituted 2-cyclopentenones
  申请人：SCM Corporation

  公开号：US04304942A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  A process is provided for producing substituted 2-cyclopentenones represented by the general formula: ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5 are hydrogen or lower aliphatic hydrocarbyl groups. The process comprises treating a nitroalkane with a substituted acrylic acid ester in the presence of a base, followed by saponification, to yield a substituted 4-nitropentanoic acid which acid is then treated with strong acid under dehydrative conditions to yield the subject 2-cyclopentenone.

  提供了一种生产代表为通式的取代2-环戊酮的过程：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5为氢或较低的脂肪烃基团。该过程包括在碱存在下处理硝基烷烃与取代丙烯酸酯，随后进行皂化反应，得到取代的4-硝基戊酸，然后在脱水条件下用强酸处理该酸，得到所述的2-环戊酮。
• Intermolecular domino Michael/aldol reactions of α,β-unsaturated esters, aromatic aldehydes, and various nucleophiles promoted with a catalytic amount of a guanidine base in DMSO
  作者：Shunya Morita、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132329

  日期：2021.8

  3-tetramethylguanidine, BTMG) effectively catalyzed intermolecular three-component reactions of α,β-unsaturated esters, aldehydes, and carbon-, sulfur-, or nitrogen-pronucleophiles to give three-component addition products with the formation of two new σ-bonds: pronucleophiles and aldehydes reacted with α,β-unsaturated esters at their β-positions and α-positions, respectively. Mechanism studies suggested that

  在 DMSO 中，催化量的巴顿碱 (2- t-丁基-1,1,3,3-四甲基胍，BTMG）有效催化α,β-不饱和酯、醛和碳-、硫-或氮-亲核试剂的分子间三组分反应，得到三组分加成产物形成两个新的 σ 键：亲核试剂和醛分别在其 β 位和 α 位与 α,β-不饱和酯反应。机理研究表明，这些反应是通过第一次分子间迈克尔加成的阴离子亲核试剂与催化量的 BTMG 形成的阴离子亲核试剂进行的，然后是瞬时酯烯醇化物的分子间醛醇反应，即使在超过化学计量的酸性亲核试剂存在下。
• Denitrohydrogenation of aliphatic nitro compounds and a new use of aliphatic nitro compounds as radical precursors
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Akio Kamimura、Isami Hamamoto、Rui Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97180-7

  日期：1985.1

  Aliphatic nitro groups are replaced by hydrogen on treatment with tributyltin hydride which proceeds via free radical chain processes. As the nitro group is selectively denitrated and other reducible groups are not affected with tributyltin hydride, this reaction can be used as a method for removing the nitro group from polyfunctional compounds. The radical intermediates generated via denitration can

  在氢化三丁基锡氢化物处理中，脂肪族硝基被氢取代，氢化三丁基锡通过自由基链过程进行。由于硝基被选择性地反硝化并且其他可还原基团不受氢化三丁基锡的影响，因此该反应可用作从多官能化合物中去除硝基的方法。通过脱硝产生的自由基中间体也可用于碳-碳键形成反应。
• FORMATION OF QUATERNARY CARBON CENTERS FROM TERTIARY NITRO COMPOUNDS BY FREE RADICAL METHODS
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1985.635

  日期：1985.5.5

  The radical intermediates generated by denitration of tertiary nitro compounds with tributyltin hydride undergo the carbon–carbon bond forming reaction with double bonds, which provides a useful method for the construction of quaternary carbon centers.

  叔硝基化合物与氢化三丁基锡脱硝产生的自由基中间体与双键发生碳-碳键形成反应，为构建季碳中心提供了一种有用的方法。
• v.Schickh, Angewandte Chemie, 1950, vol. 62, p. 547,554
  作者：v.Schickh

  DOI：——

  日期：——