2,4-Dichloro-6-(5-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenylamine | 104615-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-Dichloro-6-(5-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenylamine
• CAS: 104615-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 305.2
• InChiKey: AUUVWPPAZWJXGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C
• 沸点：
  546.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一水盐酸苯甲脒 、 2-Amino-3,5-dichloro-benzoic acid hydrazide 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到2,4-Dichloro-6-(5-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95610-7

文献信息

• Synthesis and benzodiazepine binding activity of a series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Beverly S. Barbaz、Patrick S. Bernard、Richard A. Lovell、Gerard C. Mazzenga、Robert C. Friedmann、James L. Hyun、Albert F. Braunwalder

  DOI：10.1021/jm00105a044

  日期：1991.1

  Investigation of tricyclic heterocycles related to the 2-arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones, structures with high affinity for the benzodiazepine (BZ) receptor, led to the synthesis of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one, a compound with 4 nM binding affinity to the BZ receptor. Analogues were prepared to assess the importance of the 2-substituent and ring substitution in modifying

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），
• Triazoloquinazoline compounds, and their methods of preparation,
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04713383A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is optionally substituted phenyl, pyridyl, furyl thienyl, dihydro or tetrahydro furanyl or thienyl, pyranyl, or 0-ribofuranosyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or NR.sub.3, R.sub.3 is as defined in the claims, and ring A is unsubstituted or substituted as set forth in the claims. The compounds wherein X is N--R.sub.3 are especially useful as adenosine antagonists and for the treatment of asthma. The compounds wherein X is oxygen are useful as benzodiazepine antagonists and as intermediates in the synthesis of the compounds wherein X is N--R.sub.3.

  公式为##STR1##的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉化合物，其中R.sub.1是可选取代的苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二氢或四氢呋喃基或噻吩基、吡喃基或0-核糖呋喃基；R.sub.2是氢或较低的烷基；X是氧或NR.sub.3，R.sub.3如权利要求所定义，环A未取代或如权利要求所述取代。其中X为N-R.sub.3的化合物尤其适用于腺苷拮抗剂和哮喘治疗。其中X为氧的化合物适用于苯二氮平拮抗剂，并作为X为N-R.sub.3的化合物合成中间体。
• Triazolochinazolinverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181282A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  Verbindungen der Formel sowie Salze davon werden offenbart, worin R1, R2, X und Ring A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ferner Verfahren zu ihrer Herstellung; pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und ihre Verwendung als Anxiomodulatoren und Benzodiazepinantagonisten.

  公开了式中 R1、R2、X 和环 A 具有说明中给出的含义的化合物及其盐类、其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为焦虑调节剂和苯二氮卓拮抗剂的用途。
• FRANCIS, J. E.;GORCZYCA, L. A.;MAZZENGA, G. C.;MECKLER, H., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5133-5136
  作者：FRANCIS, J. E.、GORCZYCA, L. A.、MAZZENGA, G. C.、MECKLER, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4713383A
  申请人：——

  公开号：US4713383A

  公开（公告）日：1987-12-15